1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 | 16162-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮
• 中文别名: 1-(4-四氢吡喃-2-氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 4'-(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone；1-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one；4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)acetophenone；1-[4-(Oxan-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 16162-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: FOSIJJWHNJBMAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  368.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ti(III) Chloride: A Novel Reagent for the Chemoselective Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers

  摘要：

  Ti(III) 氯化物被发现是去保护醇和酚的四氢吡喃醚在常温下的有效催化剂。环烯醚、苄醚、叔丁基二苯基硅醚（TBDPS）醚、对甲苯磺酸酯和可异构化双键在反应条件下具有相容性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834949
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[1-(Oxan-2-yloxy)ethyl]phenoxy]oxane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 β-环糊精 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Oxidative Deprotection of THP Ethers with NBS in the Presence of β-Cyclodextrin in Water

  摘要：

  已开发出一种高效且用户友好的程序，用于在水中使用β-环糊精（β-CD）与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对四氢吡喃基（THP）醚进行氧化去保护。一系列四氢吡喃基醚在室温下以令人印象深刻的产率实现了氧化去保护。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829148

文献信息

• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• ——
  作者：Hsin‐Kaw Hsieh、Tai‐Hua Lee、Jih‐Pyang Wang、Jeh‐Jeng Wang、Chun‐Nan Lin

  DOI：10.1023/a:1011940401754

  日期：——

  inflammatory disorders. Combined with potent inhibition of chemical mediators released from mast cells and neutrophil degranulations, it could be a promising anti-inflammatory agent. 2',5'-Dihydroxychalcone has been reported as a potent chemical mediator and cyclooxygenase inhibitor. In an effort to continually develop potent anti-inflammatory agents, a novel series of chalcone, 2'- and 3'-hydroxychalcones

  目的肥大细胞和中性粒细胞脱颗粒是炎症性疾病的重要因素。结合有效抑制肥大细胞释放的化学介质和中性粒细胞脱粒，它可能是一种有前途的抗炎药。据报道2'，5'-二羟基查耳酮是有效的化学介体和环氧合酶抑制剂。为了不断开发有效的抗炎药，不断合成一系列新的查尔酮，2'-和3'-羟基查耳酮，2'，5'-二羟基查耳酮和黄烷酮，以评估其对肥大细胞活化的抑制作用。和嗜中性粒细胞及其对发炎药引起的后爪水肿的抑制作用。方法通过适当的苯乙酮与适当的芳香醛的克莱森-施密特缩合反应制备一系列查耳酮和相关化合物，并研究这些合成化合物对肥大细胞和嗜中性白细胞活化的抑制作用。结果一些查耳酮对化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放具有强烈的抑制作用。几乎所有的查耳酮和4'-羟基黄酮酮均对甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有抑制作用。一些查耳酮对fMLP
• 4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2-YL AMINE DERIVATIVES
  申请人：Andreini Matteo

  公开号：US20090209529A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention relates to a compounds of formula I wherein R 1 , R 1′ , R 2 , R 3 , R 4 , X, Ar, and m are as defined in the specification and claims and pharmaceutically active acid addition salts thereof. Compounds of the invention have Asp2 (β-secretase, BACE 1 or Memapsin-2) inhibitory activity and are useful for the treatment of diseases characterized by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物 其中R 1 ，R 1′ ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，X，Ar和m如规范和索赔中定义，并且其药用活性酸盐。本发明的化合物具有Asp2（β-分泌酶，BACE 1或Memapsin-2）抑制活性，并且对于治疗由β-淀粉样蛋白水平升高或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病，是有用的。
• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient chemoselective catalyst for the tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols under solvent-free conditions
  作者：Ravi Varala、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-137

  日期：2006.9.1

  A catalytic amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)₃] enables solvent-free tetrahydropyranylation of different types of alcohols and phenols at ambient temperature in moderate to excellent yields. Notably, selective monoprotection of diols can be achieved chemoselectively. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused if necessary.Key words: tetrahydropyranyl ethers, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, alcohols, thiols.

  在乙酰丙酮酸钌（III）（2 mol%）[Ru(acac)3]的催化下，可在常温下无溶剂地对不同类型的醇类和酚类进行四氢吡喃化反应，产率从中等到极佳。值得注意的是，二元醇可以化学选择性地实现选择性单保护。关键词：四氢吡喃基醚、保护基团、乙酰丙酮酸钌（III）、醇、硫醇。
• 항염증 활성을 나타내는 신규 리코찰콘 유사체 화합물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101533010B1

  公开（公告）日：2015-07-02

  리코찰콘은 다양한 생물학적 활성을 가진다고 알려져 있다. 그러나, 대부분의 리코찰콘은 세포독성을 나타낸다. 방향족 링 B에서 공통적인 치환기를 갖는 리코찰콘 B와 D는 염증 연구에서 방향족 링 A의 구조를 변형하기 위해 타겟이 되었다. 이와 같이 제조된 리코찰콘 유도체 (화합물 1~6)은 NO 생성 억제능을 비교하여 각각 9.94, 4.72, 10.1, 4.85, 2.37 및 4.95 μM의 IC50 값을 나타내었다.

  利可查孔被认为具有多种生物活性。然而，大多数利可查孔表现出细胞毒性。具有共同取代基的苯环B的利可查孔B和D已成为改变苯环A结构的靶点。这些合成的利可查孔类似物（化合物1~6）在抑制NO生成方面分别显示出9.94、4.72、10.1、4.85、2.37和4.95 μM的IC50值。