1-[4-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)-1,3-噻唑-5-基]乙酮 | 71047-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[4-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)-1,3-噻唑-5-基]乙酮
• 英文名称: 5-acetyl-2-(2'-pyridyl-amino)-4-methylthiazole
• 英文别名: 5-Acetyl-4-methyl-2-(2'-pyridylamino)thiazole；1-(4-methyl-2-pyridin-2-ylamino-thiazol-5-yl)-ethanone；Ethanone, 1-[4-methyl-2-(2-pyridinylamino)-5-thiazolyl]-；1-[4-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 71047-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD01044521
• 分子量: 233.294
• InChiKey: HYVIYVTYOOLRJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)-1,3-噻唑-5-基]乙酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [4-Methyl-5-(5-pyridin-3-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-thiazol-2-yl]-pyridin-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  Kulkarni, S. E.; Mane, R. A.; Ingle, D. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 452 - 455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基硫脲 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以74 %的产率得到1-[4-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)-1,3-噻唑-5-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶-噻唑杂化分子作为潜在抗癌剂的开发

  摘要：

  合成了新型吡啶-噻唑杂化分子，并对其进行了物理化学表征，并筛选了它们对来自不同类型肿瘤（结肠癌、乳腺癌和肺癌、胶质母细胞瘤和白血病）和正常肿瘤的一组细胞系的细胞毒作用人类角质形成细胞，用于比较。3-(2-氟苯基)-1-[4-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)-噻唑-5-基]-丙烯酮 3 和 4-(2-{1-(2) 的高抗增殖活性-氟苯基)-3-[4-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)-噻唑-5-基]-3-氧代丙硫基}-乙酰氨基)-苯甲酸乙酯4。化合物3的IC 50在急性人早幼粒细胞白血病HL-60细胞中的IC 50 为0.57 µM，而在假正常人细胞系中，该化合物的IC 50 >50 µM，这表明化合物3和4可能是有前景的抗癌剂。检测到的衍生物3和4对癌细胞系的选择性启发我们研究它们的细胞毒作用机制。结果表明，肿瘤细胞与 Fluzaparib（PARP1 抑制剂）的预孵育降低了衍生物3和4的细胞毒活性超过两倍。这些化合物影响

  DOI：

  10.3390/molecules27196219

文献信息

• BISTHIAZOLE INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：JACKSON Paul Francis

  公开号：US20120129842A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to bisthiazole I and its therapeutic and prophylactic uses, wherein the variables A, R 5 , R 6 , and R 7 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  本发明涉及双噻唑I及其治疗和预防用途，其中变量A，R 5 ，R 6 ，和R 7 在说明书中定义。治疗的和/或预防的疾病包括类风湿性关节炎。
• Patil,V.H. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 1114 - 1116
  作者：Patil,V.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mane, R. A.; Ingle, D. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 7, p. 690 - 692
  作者：Mane, R. A.、Ingle, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• PATIL V. H.; MANE R. A.; INGLE D. B., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 12, 1114-1116
  作者：PATIL V. H.、 MANE R. A.、 INGLE D. B.

  DOI：——

  日期：——
• MANE, R. A.;INGLE, D. B., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 7, 690-692
  作者：MANE, R. A.、INGLE, D. B.

  DOI：——

  日期：——