1-[5-(羟甲基)-2-甲基呋喃-3-基]乙酮 | 70107-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[5-(羟甲基)-2-甲基呋喃-3-基]乙酮
• 英文名称: 1-(5-(hydroxymethyl)-2-methylfuran-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-hydroxymethyl-2-methyl-furan-3-yl)-ethanone；1-(5-hydroxymethyl-2-methyl-[3]furyl)-ethanone；1-(5-Hydroxymethyl-2-methyl-[3]furyl)-aethanon；3-Acetyl-5-hydroxymethyl-2-methylfuran；4-Acetyl-5-methyl-furfuryl-2-alkohol；1-(5-(Hydroxymethyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone；1-[5-(hydroxymethyl)-2-methylfuran-3-yl]ethanone
• CAS: 70107-20-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: LIUSXVKTGXBZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(羟甲基)-2-甲基呋喃-3-基]乙酮 生成 1-[1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  LOPEZ, APARICIO F. J.;ROBLES, DIAZ R.;ISAC, GARCIA J.;GARCIA, CALVO-FLORE+, AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM., 83,(1987) N 2, 205-210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylhex-5-yn-2-one 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到1-[5-(羟甲基)-2-甲基呋喃-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p009.965

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.965

文献信息

• Conversion of Unprotected Aldose Sugars to Polyhydroxyalkyl and <i>C</i>-Glycosyl Furans via Zirconium Catalysis
  作者：Nima Ronaghi、David M. Fialho、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02176

  日期：2020.12.4

  An efficient, zirconium-catalyzed conversion of unprotected aldose sugars with acetylacetone to polyhydroxyalkyl furans or C-glycosylfurans is reported. The furan products are formed in up to 93% yield using 5–10 mol % ZrCl4. Pentoses are readily converted at room temperature, while hexoses and their oligosaccharides require mild heating (i.e., 50 °C). Efficient conversions of glycolaldehyde, glyceraldehyde

  据报道，未保护的醛糖与乙酰丙酮的有效锆催化转化为聚羟烷基呋喃或C-糖基呋喃。使用5–10 mol％ZrCl 4可以高达93％的产率形成呋喃产物。戊糖在室温下易于转化，而己糖及其寡糖则需要适度加热（即50°C）。还证明了乙醇醛，甘油醛，赤藓糖，庚糖和葡萄糖胺的有效转化。该方法至少在以下方面之一超越了先前的路易斯酸催化方法中的每一种：（i）较低的催化剂负载量；（ii）降低反应温度；（iii）缩短反应时间；（iv）等摩尔底物化学计量；（v）扩大食糖范围；（vi）更高的选择性；（vii）使用富含地球的Zr催化剂。
• Chemical, photochemical and enzymatic approach to furylhydroperoxides
  作者：Arrigo Scettri、Francesco Bonadies、Alessandra Lattanzi、Laura Palombi、Silvia Pesci

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10135-1

  日期：1997.12

  Furylhydroperoxides are accessible by three different methodologies. In the enzymatic approach, lypoxygenase is employed on non lipid-like substrates. Transition metal catalyzed epoxidation of allylic alcohols is strongly dependent on the structure of the involved hydroperoxide.

  呋喃基氢过氧化物可通过三种不同的方法获得。在酶促方法中，在非脂质样底物上使用了加氧合酶。过渡金属催化的烯丙基醇的环氧化强烈依赖于所涉及的氢过氧化物的结构。
• Lopez Aparicio et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1958, vol. <B> 54, p. 705,712
  作者：Lopez Aparicio et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antonioletti, Roberto; Bonadies, Francesco; Prencipe, Teresa, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 5, p. 227 - 228
  作者：Antonioletti, Roberto、Bonadies, Francesco、Prencipe, Teresa、Scettri, Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• PIFA-mediated oxidative cycloisomerization of 2-propargyl-1,3-dicarbonyl compounds: divergent synthesis of furfuryl alcohols and furfurals
  作者：Akio Saito、Toshiyuki Anzai、Asami Matsumoto、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.117

  日期：2011.9

  PhI(OCOCF3)(2) (PIFA) in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) in CH2Cl2 efficiently promotes the oxidative cycloisomerization of 2-propargyl 1,3-dicarbonyl compounds to give 4,5-disubstituted furfuryl alcohols. PIFA in hexafluoroisopropanol (HFIP) or PIFA-BF3 center dot OEt\(2) in CH2Cl2 bring about the direct formation of furfurals from 2-propargyl 1,3-dicarbonyl compounds. In a few cases, PhI=O is suitable for the direct formation of furfurals. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.