1-[6-氯-4-(2-氯苯基)-2-甲基喹啉-3-基]乙酮 | 729569-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-[6-氯-4-(2-氯苯基)-2-甲基喹啉-3-基]乙酮
• 英文名称: 1-(6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl)ethan-1-one；Ethanone, 1-[6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-3-quinolinyl]-；1-[6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl]ethanone
• CAS: 729569-97-5
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 330.213
• InChiKey: ZZEOLDYINYSEFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  445.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-氯-4-(2-氯苯基)-2-甲基喹啉-3-基]乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-（2-甲基-4-苯基喹啉-3-基）乙酮与乙醇的氧化偶合和3-羟基喹啉的意外脱乙酰基合成†

  摘要：

  通过改良的Darzen反应，已经开发出一种由1-（2-甲基-4-苯基喹啉-3-基）乙酮和乙醇合成抗-α，β-环氧酮的有效的一锅法。该反应在氧化条件下通过溴化，醛醇缩合然后取代的级联序列发生。然而，在不存在氧化剂的情况下，在NBS和碱存在下的反应导致通过不寻常的重排形成相应的3-羟基化产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02336c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2',5-二氯二苯酮 、 乙酰丙酮 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-[6-氯-4-(2-氯苯基)-2-甲基喹啉-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用DMFDMA试剂高效无溶剂合成基于3-乙酰基-4-芳基喹啉的烯胺酮及其衍生物

  摘要：

  摘要使用3-乙酰基-4-芳基喹啉合成了一系列3-取代的-4-芳基喹啉衍生物。使用DMFDMA作为试剂成功地将3-乙酰基-4-芳基喹啉的乙酰基官能团转化为其相应的烯胺酮，然后将其成功转化为吡唑，异恶唑，嘧啶，苯基氨基丙-2-烯-1-酮，吡啶-2-通过在无溶剂下分别用肼，羟胺，盐酸胍，苯胺，2-氨基吡啶，乙酰乙酸乙酯处理试剂，分别处理yl-amino-prop-2-en-1-one，2-甲基吡啶-3-羧酸酯微波辐射以及传统的热加热工艺。发现所有合成的化合物在微波辐射下以常规方法以更好的产率获得。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0375-5

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Friedländer Hetero-Annulation: A Rapid Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Quinolines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、K. Premalatha

  DOI：10.1055/s-2004-822898

  日期：——

  Polysubstituted quinolines are readily prepared in high yields under extremely mild conditions through a sequential condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones and α-methylene ketones using a catalytic amount of bismuth triflate.

  多取代喹啉在极其温和的条件下，通过2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮的连续缩合/环化反应，以三氟甲磺酸铋的催化量，即可高产率地制备得到。
• Highly efficient Brønsted acid and Lewis acid catalysis systems for the Friedländer Quinoline synthesis
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1428346

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT The efficient and green Brønsted acid or Lewis acid catalysis systems for the Friedländer synthesis of 2,3,4-trisubstituted quinolines from the condensation of 2-aminoarylketones and β-ketoesters/ketones had been developed. The results confirmed that 4-toluenesulfonic acid, magnesium chloride, and cupric nitrate were the desired catalyst independently. This protocol had the advantages of mild

  摘要 已开发出高效且绿色的布朗斯台德酸或路易斯酸催化系统，用于从 2-氨基芳基酮和 β-酮酯/酮的缩合反应中弗里德兰德合成 2,3,4-三取代喹啉。结果证实，4-甲苯磺酸、氯化镁和硝酸铜独立地是所需的催化剂。该方案具有条件温和、操作简单、产量高的优点。图形概要
• An Efficient and Green Microwave-Assisted Synthesis of Quinoline Derivatives<i>via</i>Knoevengal Condensation
  作者：Syed Tasqeeruddin、Yahya Asiri、Jaber Abdullah Alsherhri

  DOI：10.2174/1570178616666190618153721

  日期：2020.1.7

  We have developed an efficient and green synthesis of quinoline derivatives using L-proline under Knoevenagel condensation. L-proline was found to be an efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of substituted 2-aminoaryl ketones 1 with the active methylene compounds 2, affording quinolone derivatives 3. The reaction has been done under conventional as well as under microwave conditions.

  我们开发了在Knoevenagel缩合反应下使用L-脯氨酸的喹啉衍生物的高效合成方法。发现L-脯氨酸是取代的2-氨基芳基酮1与活性亚甲基化合物2的Knoevenagel缩合的有效催化剂，得到喹诺酮衍生物3。该反应已经在常规以及微波条件下进行。已经发现，后一种方法在时间和产量上更为有效。