毛花苷C | 17575-22-3

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗充血性心力衰竭药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 毛花苷C
• 中文别名: 毛花洋地黄苷c；毛花洋地黄甙丙
• 英文名称: lanatoside C
• 英文别名: Isolanide；(3β,5β,12β)-3-{[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-ribohexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribohexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribohexopyranosyl]oxy}-12,14-dihydroxycard-20(22)-enolide；3β-[4-O-β-D-glycopyranosyl-4-O-(3-O-acetyl-β-D-digitoxopyranosyl)-4-O-β-D-digitoxopyranosyl-β-D-digitoxopyranosyl]-12β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid；Lanatosid C；lantoside C；[(2R,3R,4S,6S)-6-[(2R,3S,4S,6S)-6-[(2R,3S,4S,6R)-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 17575-22-3
• 化学式: C₄₉H₇₆O₂₀
• mdl: MFCD00869432
• 分子量: 985.13
• InChiKey: JAYAGJDXJIDEKI-PTGWOZRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274°C
• 比旋光度：
  D20 +33.4 to +33.7° (200 mg dry weight in 10 ml alcohol)
• 沸点：
  741.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO:50.0(最大浓度 mg/mL);50.75(最大浓度 mM)乙醇:2.0(最大浓度 mg/mL);2.03(最大浓度 mM)
• LogP：
  0.070
• 碰撞截面：
  289.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.918
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• RTECS号：
  OE2100000

制备方法与用途

生物活性

Lanatoside C 是一种具有抗病毒和抗肿瘤活性的强心苷。它通过减弱 MAPK、Wnt、JAK-STAT 和 PI3K/AKT/mTOR 信号通路，诱导 G2/M 细胞周期停滞，并促进自噬和细胞凋亡。

体外研究

在不同浓度 Lanatoside C 的处理下，观察到 dengue 病毒 RNA 和蛋白质合成的剂量依赖性减少。添加时间的研究表明，Lanatoside C 可以抑制 dengue 病毒复制周期的早期过程，并且能够有效抑制四种血清型的 dengue 病毒、Kunjin 寨卡病毒、Chikungunya 病毒和 Sindbis 病毒以及人肠道病毒 71。Lanatoside C 对多种正链 RNA 病毒具有广谱抗病毒活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毛花苷C 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 头孢噻肟
  参考文献：
  名称：

  关于旧药物的新知识；一种洋地黄内酯型糖苷，具有细胞毒性作用和洋地黄的不常见次级代谢产物。

  摘要：

  对洋地黄（Plantaginaceae）地上部分进行植物化学研究后，分离出未描述的心得宁类糖苷地高铁苷（1）以及五种已知化合物，分别为：栗子苷A（2），栗子苷B（3），氯苦素A（4） ，红景天苷（5）和山茱side苷（6）从其甲醇提取物中的水相中提取。分离的化合物的结构通过光谱技术确定。1-6是首次从D. grandiflora中分离出来。这项研究首次从洋地黄属和车前草科报道了2和3。这是第二个关于洋地黄种发生4的报告。还测试了水部分的细胞毒性活性对HEp-2（人类喉表皮样癌）和HepG2（人类肝细胞癌）癌细胞系以及L929（小鼠成纤维细胞）非癌细胞系的影响。水部分对Hep-2细胞的毒性比HepG2强。因此，针对HEp-2和L929细胞系测试了1、2、4和6的细胞毒性活性。由于数量不足，无法测试3和5。与阳性对照，依托泊苷和2-6（依托泊苷的IC50； 39.5μM）相比，图1显示了对HE

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2019.02.001
• 作为产物：
  描述：

  毛花洋地黄苷A 、 毛花洋地黄苷B 生成 毛花苷C
  参考文献：
  名称：

  STERBA, JIRI;PITRA, JOSEF

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• JNK INHIBITOR
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1484320A1

  公开（公告）日：2004-12-08

  A JNK inhibitor containing a compound having an isoquinolinone skeleton or a salt thereof, such as a compound represented by the formula wherein ring A and ring B are each an optionally substituted benzene ring, X is -O-, -N=, -NR3- or -CHR3-, R2 is an acyl group, an optionally esterified or thioesterified carboxyl group, an optionally substituted carbamoyl group or an optionally substituted amino group and the like, a broken line shows a single bond or a double bond, and R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like, and the like.

  一种含有异喹啉酮骨架或其盐的JNK抑制剂，例如由以下公式表示的化合物： 其中环A和环B分别是可选择取代的苯环，X是-O-，-N=，-NR3-或-CHR3-，R2是酰基，可选择酯化或硫酯化的羧基，可选择取代的氨基甲酰基或可选择取代的氨基等，虚线表示单键或双键，R1是氢原子，可选择取代的碳氢基团，可选择取代的杂环基团等。
• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR (ROR) GAMMA-T INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS GAMMA-T DU RÉCEPTEUR ORPHELIN APPARENTÉ AUX RÉCEPTEURS DES RÉTINOÏDES (ROR) )
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016002968A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are heterocyclic compounds having a RORγt inhibitory action represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是具有RORγt抑制作用的杂环化合物，其由公式(I)表示：其中每个符号如说明书中定义，或其盐。