毛花苷C | 17575-22-3

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗充血性心力衰竭药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 毛花苷C
• 中文别名: 毛花洋地黄苷c；毛花洋地黄甙丙
• 英文名称: lanatoside C
• 英文别名: Isolanide；(3β,5β,12β)-3-{[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-ribohexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribohexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribohexopyranosyl]oxy}-12,14-dihydroxycard-20(22)-enolide；3β-[4-O-β-D-glycopyranosyl-4-O-(3-O-acetyl-β-D-digitoxopyranosyl)-4-O-β-D-digitoxopyranosyl-β-D-digitoxopyranosyl]-12β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid；Lanatosid C；lantoside C；[(2R,3R,4S,6S)-6-[(2R,3S,4S,6S)-6-[(2R,3S,4S,6R)-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 17575-22-3
• 化学式: C₄₉H₇₆O₂₀
• mdl: MFCD00869432
• 分子量: 985.13
• InChiKey: JAYAGJDXJIDEKI-PTGWOZRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274°C
• 比旋光度：
  D20 +33.4 to +33.7° (200 mg dry weight in 10 ml alcohol)
• 沸点：
  741.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO:50.0(最大浓度 mg/mL);50.75(最大浓度 mM)乙醇:2.0(最大浓度 mg/mL);2.03(最大浓度 mM)
• LogP：
  0.070
• 碰撞截面：
  289.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.918
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• RTECS号：
  OE2100000

制备方法与用途

生物活性

Lanatoside C 是一种具有抗病毒和抗肿瘤活性的强心苷。它通过减弱 MAPK、Wnt、JAK-STAT 和 PI3K/AKT/mTOR 信号通路，诱导 G2/M 细胞周期停滞，并促进自噬和细胞凋亡。

体外研究

在不同浓度 Lanatoside C 的处理下，观察到 dengue 病毒 RNA 和蛋白质合成的剂量依赖性减少。添加时间的研究表明，Lanatoside C 可以抑制 dengue 病毒复制周期的早期过程，并且能够有效抑制四种血清型的 dengue 病毒、Kunjin 寨卡病毒、Chikungunya 病毒和 Sindbis 病毒以及人肠道病毒 71。Lanatoside C 对多种正链 RNA 病毒具有广谱抗病毒活性。