α-乙酰基地高辛 | 5511-98-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: α-乙酰基地高辛
• 中文别名: 地高辛杂质I
• 英文名称: 3'''-acetyldigoxin
• 英文别名: alpha-Acetyldigoxin；Acetyldigoxin；α-acetyldigoxin；digoride-B；Digorid-B；α-Acetyl-digoxin；[(2R,3R,4S,6S)-6-[(2R,3S,4S,6S)-6-[(2R,3S,4S,6R)-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 5511-98-8
• 化学式: C₄₃H₆₆O₁₅
• 分子量: 822.988
• InChiKey: HWKJSYYYURVNQU-DXJNJSHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201°C
• 比旋光度：
  D20 +18.9° (pyridine)
• 沸点：
  681.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1139 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3249
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 储存条件：
  请将药品存放在阴凉且干燥的地方。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 口服-猫：LD50 为 0.200 毫克/公斤
• 口服-豚鼠：LD50 为 3.300 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；加热分解时释放刺激烟雾

储运特性：库房应通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-乙酰基地高辛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 地高辛
  参考文献：
  名称：

  Hopponen; Gisvold, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1952, vol. 41, p. 146,150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  毛花苷C 生成 α-乙酰基地高辛
  参考文献：
  名称：

  FUSKA, JAN;PROKSA, BOHUMIL;KHANDLOVA, ALZBETA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst recognition of cis-1,2-diols enables site-selective functionalization of complex molecules
  作者：Xixi Sun、Hyelee Lee、Sunggi Lee、Kian L. Tan

  DOI：10.1038/nchem.1726

  日期：2013.9

  Carbohydrates and natural products serve essential roles in nature, and also provide core scaffolds for pharmaceutical agents and vaccines. However, the inherent complexity of these molecules imposes significant synthetic hurdles for their selective functionalization and derivatization. Nature has, in part, addressed these issues by employing enzymes that are able to orient and activate substrates within a chiral pocket, which increases dramatically both the rate and selectivity of organic transformations. In this article we show that similar proximity effects can be utilized in the context of synthetic catalysts to achieve general and predictable site-selective functionalization of complex molecules. Unlike enzymes, our catalysts apply a single reversible covalent bond to recognize and bind to specific functional group displays within substrates. By combining this unique binding selectivity and asymmetric catalysis, we are able to modify the less reactive axial positions within monosaccharides and natural products. The manipulation of complex molecules offers an avenue for developing new therapeutics and biological probes. Here, a catalyst is described that forms a covalent bond to the substrate before selectively functionalizing a proximal functional group. Cis-1,2-diols are targeted allowing for the derivatization of the axial hydroxyls of monosaccharides in the presence of unprotected equatorial hydroxyls.

  碳水化合物和天然产物在自然界中扮演着重要角色，并为制药剂和疫苗提供了核心骨架。然而，这些分子的固有复杂性给其选择性功能化和衍生化带来了重大的合成挑战。自然界在一定程度上通过利用酶来解决这些问题，这些酶能够在手性口袋中定向和激活底物，从而显著提高有机转化的速率和选择性。本文展示了，在合成催化剂的情境下，类似的接近效应也可以被利用来实现复杂分子的一般性和可预测的位点选择性功能化。与酶不同，我们的催化剂采用单一的可逆共价键来识别和结合底物中的特定功能基团。通过结合这种独特的结合选择性和不对称催化，我们能够修饰单糖和天然产品中较不活跃的轴向位置。复杂分子的操作为开发新的治疗药物和生物探针提供了途径。这里描述了一种催化剂，它在与底物形成共价键后，选择性地功能化邻近的功能基团。目标为顺-1,2-二醇，允许在未保护的赤道羟基存在下衍生化单糖的轴向羟基。
• Darreichungs- und Dosierungsform für Arzneimittelwirkstoffe, Reagentien oder dergleichen sowie Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：Desitin Arzneimittel GmbH

  公开号：EP0259749A1

  公开（公告）日：1988-03-16

  Eine neue Darreichungs- und Dosierungsform für Arzneimittel­wirkstoffe, Reagentien oder andere Wirkstoffe besteht aus einem Trägermaterial in Form eines Releasepapiers, eines Releasefilms oder einer Releasefolie, die einseitig mit einer wirkstoffhaltigen Beschichtung versehen ist, welche nach Vorzerteilung in Dosiseinheiten von dem Trägermaterial dosis­weise abziehbar ist. Die abgezogenen wirkstoffhaltigen Ab­schnitte eignen sich insbesondere als orale Arzneimittel.

  一种用于活性药物成分、试剂或其他活性成分的新型给药和剂型由离型纸、离型膜或离型箔形式的载体材料组成，其一面带有含有活性成分的涂层，在预先将其分成剂量单位后，可按剂量从载体材料上剥离。含有活性成分的剥离部分特别适合用作口服药物。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• Acetyldigitoxin, Acetylgitoxin und Acetyldigoxin (5. Mitteilung über Herzglucoside)
  作者：Arthur Stoll、Walter Kreis

  DOI：10.1002/hlca.19340170169

  日期：——
• Über die Glykoside von Digitalis orientalis L.
  作者：C. Mannich、Wolfgang Schneider

  DOI：10.1002/ardp.19412790703

  日期：——