1-丁-2-烯-2-基-4-氯苯 | 68522-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丁-2-烯-2-基-4-氯苯
• 英文名称: 1-(but-2-en-2-yl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-but-2-en-2-yl-4-chlorobenzene
• CAS: 68522-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: NRTTXFROOMRYAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁-2-烯-2-基-4-氯苯 在 sodium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Chloro-2-[(E)-2-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-vinyl]-1,3-dimethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的芳基亚乙烯基环丙烷重排：取代基的显着影响和芳基的电子性质

  摘要：

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C

  DOI：

  10.1021/jo061899r
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 在 ammonia borane 、 potassium tert-butylate 、 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((2-((E)-(quinolin-2-ylmethylene)amino)phenyl)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-丁-2-烯-2-基-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101

文献信息

• Photocatalytic anion oxidation achieves direct aerobic difunctionalization of alkenes leading to β -thiocyanato alcohols
  作者：Wei Zhang、Jun-Tao Guo、Yue Yu、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.007

  日期：2018.6

  extra reducing agent and the new CS and CO bonds could be constructed in one pot. Molecular oxygen not only was used as an excellent terminal oxidant, but also served as a green oxygen source, which is one of the most ideal processes to realize CH bond oxidation functionalization. Moreover, the reaction also proceeded very well under irradiation of sunlight.

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• Highly Enantioselective Nickel-Catalyzed Hydrovinylation with Chiral Phosphoramidite Ligands
  作者：Giancarlo Franciò、Felice Faraone、Walter Leitner

  DOI：10.1021/ja012099v

  日期：2002.2.1

  phosphoramidites are a promising class of ligands for nickel-catalyzed asymmetric hydrovinylation of vinyl arenes. Cooperative effects are operative when ligands with more than one element of chirality are used. Choosing the proper stereochemistry in each part of the modular ligand system leads to high chemoselectivities and excellent enantioselectivities up to 94%. Moreover, the catalysts derived from these

  容易获得的手性亚磷酰胺是镍催化乙烯基芳烃不对称加氢乙烯基化的一类很有前途的配体。当使用具有一种以上手性元素的配体时，协同效应是有效的。在模块化配体系统的每个部分选择合适的立体化学会导致高化学选择性和高达 94% 的出色对映选择性。此外，源自这些配体的催化剂被证明非常有效且非常稳健，在超过 1000 h-1 的初始周转频率下执行高达 8300 次催化周转。结构变异的巨大潜力及其直接合成使亚磷酰胺目前是该领域催化剂开发的最佳先导结构。
• Photo-triggered hydrogen atom transfer from an iridium hydride complex to unactivated olefins
  作者：Mirjam R. Schreier、Björn Pfund、Xingwei Guo、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1039/d0sc01820a

  日期：——

  upon photoexcitation, but hydrogen atom transfer (HAT) reactivity is rare. We discovered that a typical representative of a widely used class of iridium hydride complexes acts as an H-atom donor to unactivated olefins upon irradiation at 470 nm in the presence of tertiary alkyl amines as sacrificial electron and proton sources. The catalytic hydrogenation of simple olefins served as a test ground to

  许多光敏金属络合物在光激发后可以充当电子给体或受体，但氢原子转移（HAT）反应性很少见。我们发现，在存在叔烷基胺作为牺牲电子和质子源的情况下，在470 nm辐照时，广泛使用的氢化铱配合物类别的典型代表充当未活化烯烃的H原子供体。简单烯烃的催化加氢作为建立氢化铱新光反应性的试验场。通过光致电子转移很难活化的底物很容易被氢化，由12种不同烯烃建立的结构反应性关系与典型的HAT反应性相符，反映了HAT形成的自由基中间体的相对稳定性。激进时钟 H / D同位素标记和瞬态吸收实验提供了进一步的机械原理，并证实了对光触发氢原子转移（photo-HAT）的总体反应性的解释。催化活性物质被鉴定为Ir（II）的氢化物，其Ir II -H键解离自由能约为44 kcal mol -1，这是在对相应的Ir（III）氢化物进行3 MLCT激发态淬灭后形成的，即实际的HAT步骤发生在地面上-状态势能面。本文介绍的ph
• Bioinspired Metal‐Free Formal Decarbonylation of α‐Branched Aliphatic Aldehydes at Ambient Temperature
  作者：Sven C. Richter、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201902082

  日期：2019.6.26

  secondary aliphatic aldehydes. The new methodology mimics the biosynthetic decarbonylation pathway through oxidative C−C bond cleavage rather than the C(O)−H bond activation known from conventional Tsuji–Wilkinson‐type reactions. The substrate scope is complementary to existing transition‐metal‐catalyzed protocols.

  通过一系列的Baeyer-Villiger氧化和Lewis酸促进的Et 3 SiH甲酸还原反应，可实现叔和仲脂族醛的无金属正式脱羰作用。这种新方法模仿了传统的Tsuji-Wilkinson型反应中已知的通过氧化C-C键裂解而不是C（O）-H键活化的生物合成脱羰途径。底物范围是对现有过渡金属催化方案的补充。
• Intermolecular Carbonyl–olefin Metathesis with Vinyl Ethers Catalyzed by Homogeneous and Solid Acids in Flow
  作者：Miguel Ángel Rivero‐Crespo、María Tejeda‐Serrano、Horacio Pérez‐Sánchez、José Pedro Cerón‐Carrasco、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/anie.201909597

  日期：2020.3.2

  carbonyl-olefin metathesis of aromatic ketones and aldehydes with vinyl ethers in-flow, to give alkenes with complete trans stereoselectivity on multi-gram scale and high yields. Experimental and computational data support a mechanism based on a carbocation-induced Grob fragmentation. These results open the way for the industrial implementation of carbonyl-olefin metathesis over solid catalysts in continuous

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