镰叶芹酮 | 4117-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 镰叶芹酮
• 英文名称: (9Z)-heptadeca-1,9-diene-4,6-diyn-3-one
• 英文别名: heptadeca-1,9Z-diene-4,6-diyn-3-one；falcarinone；falcarinon；heptadeca-1,9c-diene-4,6-diyn-3-one；(9Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-one
• CAS: 4117-11-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: UQEBOJRXTNLPKZ-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2018.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  镰叶芹酮 在 palladium on barium sulfate 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-methoxy-heptadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 958 - 967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 镰叶芹酮
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3010 - 3014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyacetylene aus Pituranthus tortuosus (Desf.) Bnth. u. Hook
  作者：Karl Ernst Schulte、Barbara Pötter

  DOI：10.1002/ardp.19773101202

  日期：——

  Aus den unterirdischen Teilen der Apiacee (Umbellifere) Pituranthus tortuosus (Desf.) Bnth. u. Hook. wurden 12 Polyacetylene 1–12 isoliert. Von den Substanzen 1–11 konnte die Struktur ermittelt werden, von Verbindung 12 ließ sich eine Teilstruktur ableiten. Von den isolierten Verbindungen sind 1–9 schon in anderen Pflanzen aufgefunden worden, während 10 und 11 bisher noch nicht beschrieben wurden.

  来自 Apiacee (Umbellifere) Pituranthus tortuosus (Desf.) Bnth 的地下部分。和钩子。分离出12种聚乙炔1-12。可以确定物质 1-11 的结构，并可以推导出化合物 12 的部分结构。在分离的化合物中，1-9 种已在其他植物中发现，而 10 和 11 种尚未描述。
• Natural acetylenes. Part XXVIII. C17-polyacetylenic alcohols from the Umbellifer Daucus carota L. (carrot) : alkylation of benzene by acetylenyl(vinyl)carbinols in the presence of toluene-p-sulphonic acid
  作者：R. K. Bentley、D. Bhattacharjee、Ewart R. H. Jones、V. Thaller

  DOI：10.1039/j39690000685

  日期：——

  Three acetylenic compounds, the known alcohol (A; X = OH, Y = H) and diol (A; X = Y = OH) and the new monoacetate (A; X = OAc, Y = OH) have been isolated from the roots of the common carrot, Daucus carota L. H2CCH·CHX·[CC]2·CHY·CH [graphic omitted] CH·[CH2]6Me (A) When refluxed with toluene-p-sulphonic acid in benzene, the alcohol and synthetic oct-1-ene-4,6-diyn-3-ol rearranged to the expected primary

  从根中分离出三种炔属化合物，即已知的醇（A; X = OH，Y = H）和二醇（A; X = Y = OH）和新的单乙酸酯（A; X = OAc，Y = OH）公共胡萝卜，胡萝卜L.ħ 2 ç CH·CHX·[C C] 2 ·CHY·CH [图形省略] CH·[CH 2 ] 6我（A）当被回流甲苯p -sulphonic酸在苯，醇和合成的辛烯-1-烯-4,6-二炔-3-醇重排为预期的伯醇（和甲苯磺酸酯），但此外生成了PhCH 2 ·CH CH·[C C]型苯甲烃2 R，起因于溶剂的侵蚀。
• Polyacetylene aus Aegopodium podagraria L
  作者：Karl E. Schulte、Gerhard Wulfhorst

  DOI：10.1002/ardp.19773100403

  日期：——

  Aus den unterirdischen Teilen der Umbellifere Aegopodium podagraria L. wurden dreizehn Polyacetylene isoliert. Von elf konnte die Struktur aufgeklärt werden und von zweien ließ sich eine Teilstruktur ermitteln.

  从伞形花 Aegopodium podagraria L 的地下部分分离出 13 种聚乙炔。可以澄清十一个的结构，并且可以确定两个的部分结构。
• A short synthesis of (+) and (−)-falcarinol
  作者：Noel P. McLaughlin、Eibhlín Butler、Paul Evans、Nigel P. Brunton、Anastasios Koidis、Dilip K. Rai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.049

  日期：2010.12

  A short, practical synthesis of the bis-acetylenic natural product falcarinol 1 is reported. This method relies on the alternate functionalisation of bis-trimethylsilylbutadiyne 10. This may be achieved in one-pot, however, better yields were obtained more conventionally. Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of the racemic adduct in an organic solvent afforded (+)-1 in 97% enantiomeric excess

  报道了双炔天然产物falcarinol 1的短而实用的合成。该方法依赖于双-三甲基甲硅烷基丁二炔10的替代功能化。这可以在一锅中实现，但是，更常规地获得了更好的产量。脂肪酶介导的外消旋加合物在有机溶剂中的酶促动力学拆分，得到（+）- 1的对映体过量为97％。在水性条件下用外消旋的3-乙酰氧基福尔卡诺醇11进行的类似过程得到（-）- 1。用Dess-Martin高碘烷氧化1可以得到falcarinone 2。
• (−)-(9<i>Z</i>)-1,9-Heptadecadiene-4,6-diyn-3-ol as a Principal Component of the Resinous Sap of Evodiopanax innovans Nakai, Japanese Name, Takanotsume, and Its Role in an Ancient Golden Varnish of Japan
  作者：Akira Terada、Yasuhiro Tanoue、Daishiro Kishimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2977

  日期：1989.9

  (−)-(9Z)-1,9-Heptadecadiene-4,6-diyn-3-ol was for the first time isolated in high yield (29%) from the resinous sap of Evodiopanax innovans Nakai, Araliaceae. This compound has been associated with the main polymerizable component of an ancient golden varnish. It has also been associated with a phytoalexin and a defense material which produces a water-insoluble coating film by photopolymerization under sunlight for a Takanotsume tree upon being wounded.

  (−)-(9Z)-1,9-十七碳二烯-4,6-二炔-3-醇首次从细辛科植物Evodiopanax innovans Nakai的树脂汁液中分离出来，且分离率高达29%。这种化合物与一种古老金漆的主要可聚合成分有关。它还与一种植物抗毒素和一种防御材料有关，这种防御材料在Takanotsume树受伤时，会在阳光照射下通过光聚合产生不溶于水的涂层。