1-丁基环丁醇 | 20434-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-丁基环丁醇
• 英文名称: 1-butylcyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-butylcyclobutanol
• CAS: 20434-34-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: OJTUXDCUCZTUBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 751 Torr)
• 密度：
  0.8721 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基环丁醇 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以85%的产率得到hexadecane-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环丁醇的氧化开环均偶联形成 CC 键

  摘要：

  C(sp(3))-C(sp(3)) 键的形成是通过环丁醇的氧化开环同偶联形成的。在开放烧瓶中，在极其温和的条件下，通过氧化开环将范围广泛的 1-取代环丁醇转化为 C(sp(3))-C(sp(3)) 键形成产物，仅需 30 s。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601505
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-octanon-⁽⁴⁾ 在 amalgamated magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-丁基环丁醇
  参考文献：
  名称：

  Leroux,Y.; Normant,H., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 265, p. 1472 - 1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Catalyzed Electrochemical Deconstructive Chlorination of Cycloalkanols via Alkoxy Radicals
  作者：Benjamin D. W. Allen、Mishra Deepak Hareram、Alex C. Seastram、Tom McBride、Thomas Wirth、Duncan L. Browne、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03652

  日期：2019.11.15

  A manganese-catalyzed electrochemical deconstructive chlorination of cycloalkanols has been developed. This electrochemical method provides access to alkoxy radicals from alcohols and exhibits a broad substrate scope, with various cyclopropanols and cyclobutanols converted into synthetically useful β- and γ-chlorinated ketones (40 examples). Furthermore, the combination of recirculating flow electrochemistry

  已经开发了锰催化的环烷醇的电化学解构氯化法。这种电化学方法可从醇中获得烷氧基，并具有广泛的底物范围，可将各种环丙醇和环丁醇转化为可合成使用的β-和γ-氯化酮（40个实例）。此外，采用循环流电化学和连续在线纯化的组合以克为单位获得产物。
• <scp>Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling</scp> of Aryl Pivalates with Cyclobutanols Involving C—O and C—C Bond Cleavage ^†
  作者：Yi Gan、Ninghui Zhang、Shaoxu Huang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000319

  日期：2020.12

  An efficient nickel‐catalyzed cross‐coupling of aryl pivalates with cyclobutanols is described. The use of Ni(cod)2/PCy3/base as the catalytic system enables the cleavage of inert C—O bond and C—C bond under mild conditions, thus providing a facile access to γ‐arylated ketones in generally good to excellent yields. This transformation is also characterized by wide substrate scope and functional group

  描述了一种有效的镍催化新戊酸芳基酯与环丁醇的交叉偶联。通过使用Ni（cod）2 / PCy 3 /碱作为催化体系，可以在温和条件下裂解惰性C-O键和C-C键，从而可以轻松获得γ-芳基化的酮（通常良好或优异）产量。这种转化还具有广泛的底物范围和官能团相容性，例如在反应过程中可以很好地耐受甲氧基，N，N-二甲基氨基，酮基，酯基，氟基和TMS基团。
• Photoinduced Fragmentation Borylation of Cyclic Alcohols and Hemiacetals
  作者：Chao Shu、Rudrakshula Madhavachary、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02513

  日期：2020.9.18

  conveniently prepared by radical-mediated ring opening of cyclic alcohols and hemiacetals, respectively. The reactions proceed under mild conditions in the absence of additives or photocatalysts, display excellent functional group tolerance, and are shown to allow cleavage of 4-, 5-, 6-, and 7-membered ring substrates. The mechanism proceeds via sequential homolytic N–O and C–C bond cleavages, the latter

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。
• Alkylation-annulation of halo esters with organometallic reagent/SmI2 couple leading to cycloalkanols: A facile cyclopropanol synthesis from a 3-halo ester
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Hideki Furuya、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01039-4

  日期：1996.2

  Transformation of a 3-halo ester to cyclopropanols has been accomplished in excellent yields under mild conditions employing a coupled reagent of samarium(II) diiodide with organometallic reagents. 5- and 6- Halo esters were also transformed into cyclopentanols and cyclohexanols, respectively, in low to moderate yields. The reaction with a 4-halo ester gave 2,2-disubstituted tetrahydrofuran as a major

  使用卤化二碘化（（II）与有机金属试剂的偶联剂，在温和的条件下，以优异的收率将3-卤代酯转化为环丙醇。5-和6-卤代酯也分别以低到中等的产率转化成环戊醇和环己醇。与4-卤代酯的反应产生了2,2-二取代的四氢呋喃，其为主要产物，其是通过双烷基化然后环化而得到的。生成的取代环丁醇收率不高。
• Intermolecular Oxidative Radical Addition to Aromatic Aldehydes: Direct Access to 1,4- and 1,5-Diketones via Silver-Catalyzed Ring-Opening Acylation of Cyclopropanols and Cyclobutanols
  作者：Chao Che、Zhaosheng Qian、Mingchang Wu、Ying Zhao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00666

  日期：2018.5.18

  described. The reaction proceeds under mild and neutral conditions and provides a facile access to nonsymmetric 1,4- and 1,5-diketones in promising yields with broad substrate scope. Mechanistic studies including DFT calculations suggest the involvement of an uncommon water-assisted 1,2-HAT process, which is strongly exothermic and thus promotes addition of carbon radicals to aldehydes. In contrast to

  描述了新型的银催化的环丙醇和环丁醇的开环酰化。反应在温和和中性的条件下进行，并以宽阔的底物范围提供了容易获得的不对称1,4-和1,5-二酮的收率。包括DFT计算在内的机理研究表明，涉及一种不常见的水助1,2-HAT工艺，该工艺强烈放热，因此促进了将碳自由基添加到醛中。与传统的还原性自由基加成方案相比，这项工作代表了将分子间氧化性自由基加成醛的第一个实例，从而为从容易获得的醛直接合成无环酮提供了新的策略。