1-丁烯-1-酮 | 20334-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-丁烯-1-酮
• 英文名称: ethylketene
• CAS: 20334-52-5
• 化学式: C₄H₆O
• 分子量: 70.091
• InChiKey: JSEMCPMTAXQTJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 大气OH速率常数：
  1.18e-10 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁烯-1-酮 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 丁酸
  参考文献：
  名称：

  Lyashchuk, S. N.; Skrypnik, Yu. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 1.1, p. 10 - 17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酰溴 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过锌介导的脱卤在流动条件下生成反应性乙烯酮

  摘要：

  在此，我们描述了在流动条件下使用脱卤程序生成高反应性单烷基和苯基烯酮。所有乙烯酮均以良好的产率生成（通过用适当的苯胺衍生物淬灭来确定），并且在与亚胺的 [2+2] 环加成反应中显示出高反应性，导致在室温下在不到 10 分钟的时间内形成一系列 β-内酰胺分钟。此外，通过使用这些反应性乙烯酮在流动条件下合成 β-内酰胺，进行了初步实验。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380679

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR GENERATION OF TIN(II) THIOESTER ENOLATE AND ITS REACTION WITH ALDEHYDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Noritsugu Yamasaki、Rodney W. Stevens、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.213

  日期：1986.2.5

  Tin(II) enolates of thioesters are conveniently generated by the addition of stannous thiolates to ketenes. The tin(II) enolates thus formed react with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxythioesters in a syn-selective manner. And this method is applied to an enantioselective formation of β-hydroxythioesters by the use of a chiral diamine as ligand.

  硫酯的锡 (II) 烯醇化物可以通过将硫醇亚锡添加到烯酮中方便地生成。由此形成的锡 (II) 烯醇化物与醛反应以顺选择性方式提供相应的 β-羟基硫酯。并且该方法通过使用手性二胺作为配体而应用于β-羟基硫酯的对映选择性形成。
• The preparation of acyltetracarbonylcobalt compounds from ketenes and hydridotetracarbonylcobalt
  作者：Ferenc Ungvary

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80136-x

  日期：1986.4

  Ketenes (R1R2CCO, R1, R2 = H or alkyl) react rapidly at −79°C with hydridotetracarbonylcobalt in a 11 molar ratio to form quantitatively the corresponding acyltetracarbonylcobalts, which can be isolated in good to excellent yields. Electron-withdrawing substituents in the ketene lower the reactivity towards HCo(CO)4.

  烯酮（R 1 - [R 2 CCO，R 1，R 2 = H或烷基）在-79℃下迅速反应以在11摩尔比氢四，以形成定量相应acyltetracarbonylcobalts，可以在良好的隔离，以优异的产量。乙烯酮中的吸电子取代基降低了对HCo（CO）4的反应性。
• Photochemistry of the matrix-isolated α,β-unsaturated aldehydes acrolein, methacrolein and crotonaldehyde at 4.2 K
  作者：Duncan E. Johnstone、John R. Sodeau

  DOI：10.1039/ft9928800409

  日期：——

  The UV photolysis of the α,β-unsaturated aldehydes acrolein, methacrolein and crotonaldehyde in argon matrices at λ > 300 nm has shown a major photochemical deactivation pathway to be conformational isomerism to the thermodynamically less stable s-cis form. This type of isomerization may account for the rapid internal conversion observed in the gas phase. Matrix-isolated crotonaldehyde undergoes further

  所述的紫外光解α，β不饱和醛的丙烯醛，甲基丙烯醛和在氩气矩阵巴豆醛λ > 300nm的已呈主要光化学失活途径是象异构成热力学不太稳定的小号-顺式形式。这种类型的异构化可以解释在气相中观察到的快速内部转化。如在类似的气相光解中所观察到的，基质分离的巴豆醛进一步异构化为乙烯酮和烯醇-巴豆醛。此外，检测到另一H-抽象产物（ν OH =3674厘米-1），这可能是由光解得到的小号-顺-crotonaldehyde。在较短的激发波长（λ > 230 nm）下，丙烯醛和甲基丙烯醛分别异构化为甲基-烯酮和二甲基烯酮。
• A NOVEL METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-AMINOACID DERIVATIVES VIA TIN(II) CARBOXYLIC THIOESTER ENOLATES
  作者：Noritsugu Yamasaki、Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1013

  日期：1986.6.5

  2-methyl-2-propanethiolate and ketenes, react with imines in the presence of stannous triflate to give the corresponding β-aminocarboxylic thioesters in an anti-selective manner. This method is successfully applied to a diastereoselective synthesis of a carbapenem antibiotic PS-5 intermediate.

  锡 (II) 羧酸硫酯烯醇化物由 2-甲基-2-丙硫醇亚锡和烯酮原位形成，在三氟甲磺酸亚锡存在下与亚胺反应，以抗选择性方式生成相应的 β-氨基羧酸硫酯。该方法成功应用于碳青霉烯类抗生素PS-5中间体的非对映选择性合成。
• Rate Constants and Mechanism for Reactions of Ketenes with OH Radicals in Air at 299±2K
  作者：Shiro Hatakeyama、Shigeo Honda、Nobuaki Washida、Hajime Akimoto

  DOI：10.1246/bcsj.58.2157

  日期：1985.8

  (10±3)×10−11 cm3 molecule−1 s−1 for ketene, MK, EK, and DMK, respectively. The major product was a carbonyl compound; HCHO from ketene, CH3CHO from MK, and CH3COCH3 from DMK; the yield was ≈80%, 72±17%, and 70±3%, respectively. It is proposed that the reaction proceeded mainly via an OH addition to the olefinic carbons of ketenes and the adduct decomposes to give a carbonyl compound and CO as final products in

  OH 自由基与四种简单的乙烯酮（乙烯酮、甲基乙烯酮：MK、乙基乙烯酮：EK 和二甲基乙烯酮：DMK）在 1 个大气压的空气中在 299±2 K 下通过竞争反应方法测量反应的速率常数。CH3ONO 在空气中的光解作用用于产生 OH 自由基。得到的OH反应速率常数为(1.8±0.2)×10-11、(7.6±1.4)×10-11、(11±3)×10-11和(10±3)×10-11 cm3分子-乙烯酮、MK、EK 和 DMK 分别为 1 s−1。主要产物是羰基化合物；HCHO来自乙烯酮，CH3CHO来自MK，CH3COCH3来自DMK；产率分别为 ≈80%、72±17% 和 70±3%。提出该反应主要通过将 OH 加成到乙烯酮的烯烃碳上进行，加合物在空气中分解得到羰基化合物和 CO 作为最终产物。

表征谱图