1-丁酮,2,2-二氟-3-羟基-1-苯基-(9CI) | 126392-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-丁酮,2,2-二氟-3-羟基-1-苯基-(9CI)
• 英文名称: 2,2-difluoro-3‑hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone；2,2-Difluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 126392-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: SMKCHFSKJXUQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁酮,2,2-二氟-3-羟基-1-苯基-(9CI) 、 苯甲醛 在 二苯甲酮 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96.078%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碱促进的非对映选择性醇醛缩合反应合成氧化还原中性1,3-二醇。

  摘要：

  为了更有效地制备关键的1,3-二醇片段，我们设计了一种碱促进的酮与醇的氧化还原中性缩合反应。这种非对映选择性的醇-醛缩醛化反应可以绕过整个氧化还原中性的正式借用氢过程，从而绕开了制备该关键骨架所需的经典氧化和还原步骤。起始醇既构成原位生成的反应性醛的前体，又是化学选择性还原羟醛加合物中间产物所必需的氢化物源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02536
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-phosphino-β-D-ribopyranoside 生成 1-丁酮,2,2-二氟-3-羟基-1-苯基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  HANAYA, TADASHI;YAMAMOTO, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2320-2327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-mediated Reformatsky reaction of iododifluoromethyl ketones with aldehydes: Preparation of α,α-difluoro-β-hydroxyketone derivatives
  作者：Ran Sun、Xiang Lian、Jinwen Huang、Jingjing Wu、Yicong Li、Zijian Chen、Zheng Qu、Lixing Song、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110151

  日期：2023.7

  The α,α-difluoro-β-hydroxyketone skeleton is an important pharmacodynamic structure in the synthesis study of pharmaceuticals. Herein, we describe a novel iron mediated Reformatsky reaction of iododifluoroacetophenones with aldehydes, which offers a relatively more economical and environment friendly route for the construction of α,α-difluoro-β‑hydroxyl ketone with good yield. In addition, iron shows

  α,α-二氟-β-羟基酮骨架是药物合成研究中重要的药效结构。在此，我们描述了一种新型的铁介导的碘二氟苯乙酮与醛的Reformatsky反应，该反应为构建具有良好产率的α,α-二氟-β-羟基酮提供了一种相对更经济、更环保的路线。此外，与其他金属相比，铁显示出更广泛的适用性。它可以介导碘二氟苯与α,β-不饱和酮或磺酰亚胺反应，分别得到1,2-加成产物和α,α-二氟-β-氨基化合物。
• Chemoenzymatic synthesis of optically active alcohol and β-amino-acid derivative containing the difluoromethylene group
  作者：Tadashi Ema、Taro Kadoya、Kumiko Akihara、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.05.009

  日期：2010.9

  The bioreduction of alpha,alpha-difluorinated ketones, ethyl 2,2-difluoro-3-oxobutanoate (2a) and 2,2-difluoro-1-phenyl-1,3-butanedione (2b), with cells of recombinant Escherichia coli overproducing SCR (Saccharomyces cerevisiae carbonyl reductase from bakers' yeast) and GDH (glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium) gave enantiomerically pure alcohols, ethyl (S)-2,2-difluoro-3-hydroxybutanoate ((S)-1a) and (S)-2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone ((S)-1b), respectively, in the presence of NADP(+) and glucose in buffer. The reductions of 2a and 2b proceeded completely at the substrate concentrations of 0.4 M (67 g/L) and 1.0 M (200 g/L), respectively. The opposite enantiomers (R)-1a and (R)-1b were also produced by enzyme E039 (a mixture of carbonyl reductase and formate dehydrogenase) contained in Chiralscreen OH (Daicel Chemical Industries) in the presence of NADH and sodium formate in buffer. Enantiomerically pure (S)-1a was converted by organic synthetic methods into an a,a-difluorinated derivative of (R)-beta-aminobutyric acid (BABA) in three steps. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• TSUKAMOTO, TAKASHI;YAMAZAKI, TAKASHI;KITAZUME, TOMOYA, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 3181-3186
  作者：TSUKAMOTO, TAKASHI、YAMAZAKI, TAKASHI、KITAZUME, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• JPH01233254A
  申请人：——

  公开号：JPH01233254A

  公开（公告）日：1989-09-19