氘代甲胺盐酸盐 | 7436-22-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氘代甲胺盐酸盐
• 英文名称: methyl-d3-amine hydrochloride
• 英文别名: deuterated methylamine hydrochloride；methan-d3-amine hydrochloride；methylamine-d3 hydrochloride；trideuteriomethanamine hydrochloride；trideuteromethylamine hydrochloride；trideuterated methylamine hydrochloride；trideuteromethanamine hydrochloride；methane-d3-amine hydrochloride；d3-methylamine hydrochloride；methyl-d3-ammonium chloride；methyl-d3-amine monohydrochloride；Hydron;trideuteriomethanamine;chloride；hydron;trideuteriomethanamine;chloride
• CAS: 7436-22-8
• 化学式: CH₆N*Cl
• 分子量: 70.4945
• InChiKey: NQMRYBIKMRVZLB-NIIDSAIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C(lit.)
• 溶解度：
  DMSO、甲醇、水（少量溶解）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。请避免与强氧化剂、强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  请将产品存放在密闭、阴凉且干燥的地方，并确保有良好通风。同时，容器内应充入惰性气体以保持稳定。

制备方法与用途

简介

传统的氘代甲胺盐酸盐主要通过氘代甲基化试剂与氨基或亚氨基反应来合成。但由于这类试剂的高活性，生成的产品中往往含有大量三取代和四取代副产物，增加了后续分离纯化的难度，并提高了生产成本。因此，急需开发一种简便且高效的制备方法。

用途

氘代甲胺及其盐酸盐是重要的化学合成中间体，广泛应用于药物化合物的合成。

制备工艺 方法一

(i) 在碱和相转移催化剂的作用下，将硝基甲烷与氘水反应生成氘代硝基甲烷；随后，在惰性溶剂中还原氘代硝基甲烷形成氘代甲胺。进一步地，可以选择将氘代甲胺与酸反应，得到氘代甲胺的盐。

方法二

(ii) 通过N-(1,1,1-三氘代甲基)苯并丁二酰亚胺与酸反应直接生成氘代甲胺盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲胺盐酸盐 在 三氯化硼 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 N-trideuteromethyl-B-trichloroborazine
  参考文献：
  名称：

  六甲基硼嗪的固态多核磁共振研究

  摘要：

  固体六甲基环硼嗪 I 的 11B、13C 和 2H NMR 光谱分析为室温下环硼嗪环的快速平面内跳跃提供了确凿的证据。已模拟在低 (4.7 T)、中等 (9.4 T) 和高 (18.8 T) 外加磁场强度下获得的魔角旋转 (MAS) 样品的硼 11 NMR 光谱，以产生 11B 核四极耦合常数 (CQ)、不对称参数和各向同性化学位移；它们在 298 K 时的值分别为 2.98 ± 0.03 MHz、0.01 ± 0.01 和 36.0 ± 0.4 ppm。13C CP/MAS NMR 光谱的模拟提供了碳-硼各向同性间接自旋-自旋耦合常数 Jiso、CQ(11B) 的符号、硼电场梯度 (EFG) 和 13C-11B 偶极耦合的相对方向张量，和运动平均的 13C-11B 偶极耦合常数。I 的部分氘化样品的变温 2H NMR 光谱表明，环硼嗪环的平面内跳跃相对于 C...

  DOI：

  10.1021/jp022139x
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷-d3 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.6 g的产率得到氘代甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHODS OF METHYL-D3-AMINE AND SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2548859B1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 6-chloro-4-((2-methoxy-3-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)amino)pyridazine-3-carboxylate 在 氘代甲胺盐酸盐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到6-chloro-4-((2-methoxy-3-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)amino)pyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID STATE FORMS OF DEUCRAVACITINIB, DEUCRAVACITINIB HCL AND PROCESS FOR PREPARATION OF DEUCRAVACITINIB AND INTERMEDIATES
  [FR] FORMES À L'ÉTAT SOLIDE DE DEUCRAVACITINIB ET DE DEUCRAVACITINIB HCL, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DEUCRAVACITINIB ET D'INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  The present disclosure encompasses solid state forms of Deucravacitinib : L- tartaric acid or Deucravacitinib - L-tartrate, as well as processes for preparation of Deucravacitinib and intermediates thereof.

  公开号：

  WO2023102085A1

文献信息

• [EN] CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES SUBSTITUTED BY TERTIARY HYDROXY GROUPS AS PI3K-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE CONDENSÉS, SUBSTITUÉS PAR DES GROUPES HYDROXY TERTIAIRES, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PI3K-GAMMA
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2019079469A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of PI3K-y which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  这种应用涉及到式(I)的化合物或其药用可接受的盐，这些化合物是PI3K-y的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF RAF KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES RAF
  申请人：KINNATE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020227020A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Provided herein are heteroaryl inhibitors of receptor tyrosine kinase effector (RAF), pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of disease.

  本文件提供了受体酪氨酸激酶效应器（RAF）的杂芳基抑制剂，包括含有该化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• [EN] IMIDAZOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF FSHR AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE SERVANT DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA FSHR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014209978A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to imidazole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as positive allosteric modulators of follicle stimulating hormone receptor (FSHR).

  本发明涉及咪唑化合物，以及由此产生的药物可接受的组合物，可用作促卵泡激素受体（FSHR）的正变构调节剂。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AS FGFR INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE FGFR
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2021076728A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to bicyclic heterocycles, and pharmaceutical compositions of the same, that are inhibitors of the FGFR enzyme and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer. Formula (I)

  本发明涉及双环杂环化合物及其药物组合物，这些化合物是FGFR酶的抑制剂，并且在治疗FGFR相关疾病如癌症方面具有用处。公式（I）
• [EN] NOVEL DEUTERATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE BCL6 BTB DOMAIN PROTEIN-PROTEIN INTERACTION AND/OR AS BCL6 DEGRADERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DEUTÉRIÉS COMME INHIBITEURS DE L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE À DOMAINE BCL6 BTB ET/OU COMME AGENTS DE DÉGRADATION BCL6
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2019119144A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present application relates to compounds of Formula I (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, to compositions comprising these compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, and various uses in the treatment of diseases, disorders or conditions that are treatable by inhibiting interactions with BCL6 BTB and/or by degrading BCL6, such as cancer.

  本申请涉及公式I（I）化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药，包括含有这些化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药的组合物，以及在治疗可通过抑制与BCL6 BTB的相互作用和/或降解BCL6而可治疗的疾病、紊乱或状况中的各种用途，如癌症。