1-丙酮,2-硝基-1-苯基- | 14897-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-丙酮,2-硝基-1-苯基-
• 英文名称: 2-nitropropiophenone
• 英文别名: 2-nitro-1-phenylpropan-1-one；α-Nitro-propiophenon；2-nitro-1-phenyl-1-propanone；2-Nitro-1-phenyl-1-propanon；α-nitro propiophenone；1-Propanone, 2-nitro-1-phenyl-
• CAS: 14897-67-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: PTUMFHSUFORVRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙酮,2-硝基-1-苯基- 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide as a reagent for replacing aliphatic nitro groups by hydrogen. An electron-transfer chain reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a045
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 双氧水 、 碘 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1-丙酮,2-硝基-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  羰基的α-碳的无金属氧化硝化导致从苯乙酮一锅法合成硫代氢肟酸

  摘要：

  在氧化剂存在于二甲基亚砜（DMSO）中的情况下，使用I 2 / NaNO 2可以实现丙苯酮中α-CH的无金属硝化为羰基。相反，在相似的条件下，苯乙酮的反应通过基于自由基的级联反应产生硫代氢肟酸，该反应涉及将α-碳氧化硝化为羰基，然后从DMSO迈克尔加成硫代甲基，然后进行重排。除DMSO外，反应范围还包括其他对称和不对称的二烷基亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01807

文献信息

• Convenient synthesis of 4,5-unsubstituted 3-aroylisoxazoles from methyl aryl ketones and (vinylsulfonyl)benzene in water
  作者：Liang Wang、Yu Tao、Nana Zhang、Shubai Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152739

  日期：2021.2

  A convenient synthesis of 3-aroylisoxazoles from methyl ketones and (vinylsulfonyl)benzene in 2%TPGS-750-M/H2O has been developed. This reaction proceeds via tandem tert-butyl nitrite-promoted Csp3-H functionalization of methyl ketones, 1,3-dipolar cycloaddition and base-catalyzed aromatization, providing the corresponding products in moderate to good yields.

  已经开发了在2％TPGS-750-M / H 2 O中由甲基酮和（乙烯基磺酰基）苯方便地合成3-芳基异恶唑的方法。该反应通过亚甲基串联叔丁基亚硝酸盐促进的Csp 3 -H官能化，1，3-偶极环加成和碱催化的芳构化进行，从而以中等至良好的产率提供相应的产物。
• General Allylic C–H Alkylation with Tertiary Nucleophiles
  作者：Jennifer M. Howell、Wei Liu、Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja500726e

  日期：2014.4.16

  A general method for intermolecular allylic C–H alkylation of terminal olefins with tertiary nucleophiles has been accomplished employing palladium(II)/bis(sulfoxide) catalysis. Allylic C–H alkylation furnishes products in good yields (avg. 64%) with excellent regio- and stereoselectivity (>20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, the olefin scope encompasses unactivated aliphatic olefins

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。
• A new synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds under neutral conditions
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39830000875

  日期：——

  Michael addition of α-nitroketones to methyl vinyl ketone or acrylaldehyde followed by denitration with Bu3SnH affords 1,5-dicarbonyl compounds in good yields.

  将α-硝基酮迈克尔加成到甲基乙烯基酮或丙烯醛中，然后用Bu 3 SnH脱硝，以高收率得到1，5-二羰基化合物。
• A novel one pot synthesis of α-nitroketones from olefins using trimethylsilylnitrate-chromium trioxide reagent system
  作者：M. Venkat Ram Reddy、R. Kumareswaran、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01421-d

  日期：1995.9

  A variety of α-nitroketones have been obtained from the corresponding olefins in good yields upon reaction with trimethylsilylnitrate-chromium trioxide reagent system.

  在与三甲基甲硅烷基硝酸盐-三氧化铬试剂体系反应后，从相应的烯烃以高收率获得了多种α-硝基酮。
• α-Nitration of Ketones <i>via</i> Enol Silyl Ethers. Radical Cations as Reactive Intermediates in Thermal and Photochemical Processes
  作者：Rajendra Rathore、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo9515687

  日期：1996.1.1

  silyl ether (ESE) to TNM results in the radical ion triad [ESE(*)(+), NO(2)(*), C(NO(2))(3)(-)]. A subsequent fast homolytic coupling of the cation radical of the enol silyl ether with NO(2)(*)() leads to the alpha-nitro ketones. The use of time-resolved spectroscopy and the disparate behavior of the isomeric enol silyl ethers of alpha- and beta-tetralones as well as of 2-methylcyclohexanone strongly

  各种烯醇甲硅烷基醚和四硝基甲烷（TNM）的高度着色（红色）溶液很容易被漂白，在室温或低于黑暗的黑暗条件下提供良好的α-硝基酮收率。光谱分析显示红色与烯醇甲硅烷基醚和TNM之间的分子间1：1电子供体-受体（EDA）配合物有关。与其他电子受体（如氯腈，四氰基苯，四氰基喹二甲烷等）形成相似的鲜艳彩色EDA配合物，很容易使烯醇甲硅烷基醚成为出色的电子供体。烯醇甲硅烷基醚和TNM的EDA络合物的诊断（红色）电荷转移吸收带在-40摄氏度下的故意照射下，在热反应太慢而无法竞争的条件下，可以直接提供相同的α-硝基酮。 。讨论了一种常见的途径，其中电子从烯醇甲硅烷基醚（ESE）转移到TNM导致自由基离子三合体[ESE（*）（+），NO（2）（*），C（NO（2）） （3）（-）]。烯醇甲硅烷基醚的阳离子自由基与NO（2）（*）（）的随后快速均质偶合导致产生α-硝基酮。时间分辨光谱的使用以及α-和β-四氢萘酮