(2E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enamide
• 英文别名: 3,4-Dichloro-4'-(trifluoromethoxy)cinnamanilide；(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂F₃NO₂
• 分子量: 376.162
• InChiKey: JSOOQZXSWQRKEA-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以61%的产率得到(2E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Study of Biological Activities and ADMET-Related Properties of Novel Chlorinated N-arylcinnamamides

  摘要：

  设计、制备并表征了18种4-氯肉桂酰胺和18种3,4-二氯肉桂酰胺。评估了所有化合物对革兰氏阳性菌和两种分枝杆菌菌株的活性。还评估了化合物在癌细胞和原代哺乳动物细胞系上的存活率。实验测定了化合物的亲脂性，并将其与所制备衍生物的其他物理化学性质相关联，以探究其生物活性。3,4-二氯肉桂酰胺表现出更广泛的作用谱和更高的抗菌效力，而所有化合物都比临床使用的药物（氨苄青霉素、异烟肼、利福平）更有效或相当。在36种化合物中，有6种衍生物对金黄色葡萄球菌和甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出亚微米级的活性。在第一系列中，(2E)-N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-(4-氯苯基)丙-2-烯酰胺是最有效的。在第二系列中，(2E)-N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-(3,4-二氯苯基)丙-2-烯酰胺、(2E)-3-(3,4-二氯苯基)-N-[3-(三氟甲基)苯基]丙-2-烯酰胺、(2E)-3-(3,4-二氯苯基)-N-[4-(三氟甲基)苯基]丙-2-烯酰胺和(2E)-3-(3,4-二氯苯基)-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]丙-2-烯酰胺是最活跃的，并且除了对S. aureus和MRSA的活性外，还高度活跃于肠球菌和万古霉素耐药肠球菌分离株以及快速生长的结核分枝杆菌和缓慢生长的海水分枝杆菌等非危险性试验模型。此外，上述最后三种化合物对初代猪单核细胞衍生的巨噬细胞具有极小的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/ijms23063159

文献信息

• US3975435A
  申请人：——

  公开号：US3975435A

  公开（公告）日：1976-08-17