1-乙基-4,5-二苯基咪唑 | 1632-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-4,5-二苯基咪唑
• 英文名称: 1-Ethyl-4,5-diphenyl-imidazol
• 英文别名: 1-Ethyl-4,5-diphenyl-1h-imidazole；1-ethyl-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 1632-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: USAZIWXOIGUZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 1-乙基-4,5-二苯基咪唑 以 乙腈 为溶剂， 以78.7%的产率得到1,3-diethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  NHC金卤化物衍生自4，5-二芳基咪唑：合成，结构分析和药理研究作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成，表征和分析生物学效应的一系列新的中性NHC卤化金从4，5-二芳基咪唑合成。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌以及HT-29结肠癌细胞系中的高生长抑制作用取决于存在C4，C5的芳香环的存在。这些环上的甲氧基没有改变生长抑制特性，而邻位的F取代基（5d）则增加了MCF-7和MDA-MB 231细胞的活性。氮原子上的取代基和金属的氧化态起次要作用。活性最高的溴[1,3-二乙基-4,5-双（2-氟苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基]金（I）（5d）的活性明显高于顺铂。除以该酶为主要靶点外，所有复合物对硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的抑制作用（EC 50 = 374–1505 nM）均显着低于金诺芬（EC 50 = 18.6 nM）。由于核含量低，DNA相互作用参与作用方式的可能性很小。缺少的ER结合以及缺少的生长抑制和COX酶灭活的相关性也排除了这些靶标。

  DOI：

  10.1021/jm201156x
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-乙基-4,5-二苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  NHC金卤化物衍生自4，5-二芳基咪唑：合成，结构分析和药理研究作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成，表征和分析生物学效应的一系列新的中性NHC卤化金从4，5-二芳基咪唑合成。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌以及HT-29结肠癌细胞系中的高生长抑制作用取决于存在C4，C5的芳香环的存在。这些环上的甲氧基没有改变生长抑制特性，而邻位的F取代基（5d）则增加了MCF-7和MDA-MB 231细胞的活性。氮原子上的取代基和金属的氧化态起次要作用。活性最高的溴[1,3-二乙基-4,5-双（2-氟苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基]金（I）（5d）的活性明显高于顺铂。除以该酶为主要靶点外，所有复合物对硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的抑制作用（EC 50 = 374–1505 nM）均显着低于金诺芬（EC 50 = 18.6 nM）。由于核含量低，DNA相互作用参与作用方式的可能性很小。缺少的ER结合以及缺少的生长抑制和COX酶灭活的相关性也排除了这些靶标。

  DOI：

  10.1021/jm201156x

文献信息

• [EN] CONDENSED PYRIDINES AND PYRIMIDINES WITH TIE2 (TEK) ACTIVITY<br/>[FR] PYRIDINES CONDENSEES ET PYRIMIDINES A ACTIVITE TIE2 (TEK)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004013141A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of the Formula (I), wherein A together with the carbon atoms to which it is attached forms a fused 5-membered heteroaryl ring, wherein said heteroaryl ring contains 1 or 2 heteroatoms selected from O, N and S, and wherein the 5-membered ring containing G is linked to the ring formed by A in the meta position to the bridgehead carbon marked # in Formula (I); G is selected from O, S and NR5; Z is selected from N and CR6; Q1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, and the substituents R1 to R6 are as defined in the text for use in the production of an anti-angiogenic effect in a warm blooded animal such as man.

  化合物的公式（I），其中A与其连接的碳原子一起形成一个融合的5-成员杂环芳烃环，其中所述的杂环芳烃环包含1个或2个从O、N和S中选择的杂原子，并且包含G的5-成员环与在公式（I）中标记为桥头碳#的A形成的环在间位连接；G从O、S和NR5中选择；Z从N和CR6中选择；Q1从可选择的取代芳基和杂环芳基中选择，取代基R1到R6如文本中所定义，用于在温血动物（如人）中产生抗血管生成作用。
• Condensed pyridines and pyrimidines with tie2 (tek) activity
  申请人：Luke Arthur Richard William

  公开号：US20050256140A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A compound of the Formula (I), wherein A together with the carbon atoms to which it is attached forms a fused 5-membered heteroaryl ring, wherein said heteroaryl ring contains 1 or 2 heteroatoms selected from O, N and S, and wherein the 5-membered ring containing G is linked to the ring formed by A in the meta position to the bridgehead carbon marked # in Formula (I): G is selected from O, S and NR 5 ; Z is selected from N and CR 6 ; Q 1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, and the substituents R 1 to R 6 are as defined in the text for use in the production of an anti-angiogenic effect in a warm blooded animal such as man.

  化合物的式子（I），其中A与其连接的碳原子一起形成一个融合的5元杂环芳基环，其中该杂环芳基环含有1或2个从O，N和S中选择的杂原子，并且含有G的5元环与在式子（I）中被标记为#的桥头碳上的A形成的环在间位连接：G从O，S和NR5中选择；Z从N和CR6中选择；Q1从可选取代的芳基和杂环基中选择，取代基R1到R6如文本中所定义，用于在温血动物如人中产生抗血管生成效应的制备。
• Azole-1-alkanamides as antiarrhythmic agents and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0392160A1

  公开（公告）日：1990-10-17

  N-[(alkylamino)alkyl]-4,5-diaryl-1H-imidazole-1-­acetamides of formula or acid-addition salt thereof wherein R¹ and R² are independently hydrogen, hydroxy, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro, or halo; R³ and R⁴ are independently hydrogen, lower-alkyl, or hydroxy lower-­alkyl, or R³ and R⁴ together form a straight or branched alkylene chain of four to six carbons; A is CH₂CH(OH)CH₂ or (CH₂)n wherein n is an integer from two to eight, useful for treating cardiac arrhythmias in mammals, are prepared by reacting a lower-alkyl ester of a diaryl imidazole-1-acetic acid with an appropriate diamine.

  式中的 N-[(烷基氨基)烷基]-4,5-二基-1H-咪唑-1-乙酰胺 或其酸加成盐 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、硝基或卤代；R³ 和 R⁴ 独立地为氢、低级烷基或羟基低级烷基，或 R³ 和 R⁴ 共同形成四至六个碳原子的直链或支链亚烷基链；A 是 CH₂CH(OH)CH₂或 (CH₂)n，其中 n 是 2 到 8 的整数，可用于治疗哺乳动物的心律失常，其制备方法是将二芳基咪唑-1-乙酸的低级烷基酯与适当的二胺反应。
• Isikdag; Meric, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 1, p. 24 - 29
  作者：Isikdag、Meric

  DOI：——

  日期：——
• Pinner, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 1535
  作者：Pinner

  DOI：——

  日期：——