1-乙基-4-苯基喹啉-2-酮 | 32870-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-4-苯基喹啉-2-酮
• 英文名称: 1-ethyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 1-Aethyl-4-phenyl-1H-chinolin-2-on；1-Ethyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one；1-ethyl-4-phenylquinolin-2-one
• CAS: 32870-21-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: QNBOHDJWHJTJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-phenyl-propionic acid-(N-ethyl-anilide) 在 硫酸 作用下， 生成 1-乙基-4-苯基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Effect of N-Alkyl on Formation of Quinolones from N-Alkylbenzoylacetanilides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01092a041

文献信息

• Facile synthesis of 4-phenylquinolin-2(1H)-one derivatives from N-acyl-o-aminobenzophenones
  作者：Kwanghee Koh Park、Jin Joo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.001

  日期：2004.3

  An efficient synthesis of 4-phenylquinolin-2(1H)-one derivatives has been achieved in a one-pot reaction from N-acyl-o-aminobenzophenones 1a-c (a: acyl=acetyl; b: acyl=propanoyl; c: acyl=heptanoyl) using NaH as a base. Treatment of 1 with NaH provided the quinolones 2a-c with 62–83% yields, whereas the reaction in the presence of alkyl iodide (alkyl=methyl, ethyl, n-octyl) gave the corresponding N-alkylated

  4-苯基喹啉-2（1的有效合成ħ） -酮衍生物已经在从一个单釜反应已经实现Ñ -acyl- ö -aminobenzophenones 1A - Ç（一个：酰基=乙酰基; b：酰基=丙酰基; C ^：酰基=庚酰基），以NaH为碱。用NaH处理1可获得的喹诺酮类化合物2a - c的产率为62-83％，而在存在烷基碘（烷基=甲基，乙基，正辛基）的情况下的反应可得到相应的N-烷基化喹诺酮类化合物3a - g产率为75–95％。4-苯基喹啉-2（1 H）-1 2a与烷基卤的烷基化反应得到N-烷基化和O-烷基化产物的混合物。N-烷基化的和O-烷基化的化合物与2a - c的IR和NMR数据的比较表明2a - c以内酰胺形式存在。
• A novel and facile synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones under metal-free conditions
  作者：Bin Sun、Wen-Peng Mai、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.05.008

  日期：2015.8

  A novel and facile synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones without metal catalysis has been developed. This reaction involved cyclization/elimination steps and was performed under metal-free conditions using inexpensive reagents such as NaI, selectfluor and KOH. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Nesvadba, Petr; Kuthan, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 10, p. 2965 - 2969
  作者：Nesvadba, Petr、Kuthan, Josef

  DOI：——

  日期：——
• Effect of N-Alkyl on Formation of Quinolones from N-Alkylbenzoylacetanilides¹
  作者：C. F. KOELSCH、J. W. BRITAIN

  DOI：10.1021/jo01092a041

  日期：1959.10