1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基喹啉-3-甲醛 | 110719-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-aldehyde
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-7-piperazin-1-ylquinolin-4(1H)-one-3-carboxaldehyde；1-ethyl-6-fluoro-7-piperazin-1-ylquinoline-4(1H)-one-3-carbaldehyde；1-Ethyl-6-fluoro-3-formyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazinylquinoline；1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 110719-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 303.336
• InChiKey: WZGKLDAQBCEGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-6-氟-7-哌嗪-1-基-2,3-二氢喹啉-4-酮 、 1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基喹啉-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-ethyl-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-3-[1-ethyl-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-2,3-dihydroquinolin-4(1Η)-one-3-ylidenmethyl]quinolin-4(1Η)-one
  参考文献：
  名称：

  一种含乙基喹啉环的3,3′-亚甲基-双氟喹诺酮 衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含乙基喹啉环的3,3′‑亚甲基‑双氟喹诺酮衍生物及其制备方法和应用，所述含乙基喹啉环的3,3′‑亚甲基‑双氟喹诺酮衍生物为具有如下结构通式(I)的化合物，其中，R1为乙基、环丙基或氟乙基；R2为H或甲基；R3为H、甲基或乙基；R4为H或甲基；X为CH、N、F‑C或CH3O‑C。本发明的含乙基喹啉环的3,3′‑亚甲基‑双氟喹诺酮衍生物，将氟喹诺酮药效团和α，β‑不饱和酮药效团有效的结合，将2个喹诺酮结构单元通过缩合反应构建成3,3′‑亚甲基‑双氟喹诺酮衍生物，增加了抗肿瘤活性，降低对正常细胞的毒副作用，达到了增效降毒的效果，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN104447537B
• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氮芥喹诺酮衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及氮芥喹诺酮衍生物（I）。该类衍生物的制备方法:首先喹诺酮类化合物经还原、甲酰化制备3‑醛基喹诺酮（IV），然后再与2‑氨基‑4’‑氮芥苯丙酰胺或酯（VI）反应制得氮芥喹诺酮衍生物（I）。氮芥喹诺酮衍生物（I）具有抗肿瘤作用。

  公开号：

  CN109776411B

文献信息

• 一种诺氟沙星的α，β-不饱和酮衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106316947B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种诺氟沙星的α，β‑不饱和酮衍生物及其制备方法和应用，采用如下式Ⅰ化学结构通式：式I中，芳香环Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种诺氟沙星的α，β‑不饱和酮衍生物，实现了氟喹诺酮骨架与α，β‑不饱和酮骨架的有效拼合，进而构筑了新的氟喹诺酮“类查尔酮”化合物，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性，并降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• Studies on prodrugs. 7. Synthesis and antimicrobial activity of 3-formylquinolone derivatives
  作者：Hirosato Kondo、Fumio Sakamoto、Kiyotaka Kawakami、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00396a035

  日期：1988.1

  Several 3-formylquinolone derivatives (8a-c) were synthesized to assay the antibacterial activity both in vitro and in vivo. In vitro, all of the compounds 8a-c showed lower activity than that of the corresponding 3-carboxyl compounds 1a-c, and in vivo, they showed higher activity than that of compounds 1a-c. After oral administration of 3-formyl compounds 8a-c to mice, the compounds were rapidly metabolized into 3-carboxyl compounds 1a-c. In particular, the 3-formyl derivative (8a) of norfloxacin (NFLX, 1a) gave a 2-fold higher serum level than that of NFLX and functioned as a prodrug of NFLX.
• Compounds and Methods for modulating the Silencing of a Polynucleotide of Interest
  申请人：Peng Jin

  公开号：US20090306035A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Methods and compositions comprising chemical compounds that modulate the silencing of a polynucleotide of interest in a cell are provided. Such chemical compounds when used in combination with an appropriate silencing element can be used to modulate (increase or decrease) the level of the polynucleotide targeted by the silencing element. Methods of using such compositions both in therapies involving RNAi-mediated suppression of gene expression, as well as, in vitro methods that allow for the targeted modulation of expression of a polynucleotide of interest are provided. Pharmaceutical or cosmetic formulations comprising such compounds and silencing elements also are disclosed. Methods for screening a compound of interest for the ability to modulate the activity of a heterologous silencing element also are provided.
• [EN] PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PEPTIDOMIMÉTIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015095227A2

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention relates to peptidomimetic linkers and anti-body drug conjugates thereof, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.
• 氮芥喹诺酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN109776411B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及氮芥喹诺酮衍生物（I）。该类衍生物的制备方法:首先喹诺酮类化合物经还原、甲酰化制备3‑醛基喹诺酮（IV），然后再与2‑氨基‑4’‑氮芥苯丙酰胺或酯（VI）反应制得氮芥喹诺酮衍生物（I）。氮芥喹诺酮衍生物（I）具有抗肿瘤作用。