1-乙基-6-氟-7-哌嗪-1-基-2,3-二氢喹啉-4-酮 | 110719-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-6-氟-7-哌嗪-1-基-2,3-二氢喹啉-4-酮
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；1-ethyl-6-fluoro-7-piperazin-1-yl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 110719-50-1
• 化学式: C₁₅H₂₀FN₃O
• 分子量: 277.342
• InChiKey: CAUWEQLNPFNVTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C
• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-6-氟-7-哌嗪-1-基-2,3-二氢喹啉-4-酮 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. 7. Synthesis and antimicrobial activity of 3-formylquinolone derivatives

  摘要：

  Several 3-formylquinolone derivatives (8a-c) were synthesized to assay the antibacterial activity both in vitro and in vivo. In vitro, all of the compounds 8a-c showed lower activity than that of the corresponding 3-carboxyl compounds 1a-c, and in vivo, they showed higher activity than that of compounds 1a-c. After oral administration of 3-formyl compounds 8a-c to mice, the compounds were rapidly metabolized into 3-carboxyl compounds 1a-c. In particular, the 3-formyl derivative (8a) of norfloxacin (NFLX, 1a) gave a 2-fold higher serum level than that of NFLX and functioned as a prodrug of NFLX.

  DOI：

  10.1021/jm00396a035
• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-乙基-6-氟-7-哌嗪-1-基-2,3-二氢喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种诺氟沙星的α，β-不饱和酮衍生物及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种诺氟沙星的α，β‑不饱和酮衍生物及其制备方法和应用，采用如下式Ⅰ化学结构通式：式I中，芳香环Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种诺氟沙星的α，β‑不饱和酮衍生物，实现了氟喹诺酮骨架与α，β‑不饱和酮骨架的有效拼合，进而构筑了新的氟喹诺酮“类查尔酮”化合物，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性，并降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106316947B

文献信息

• 氮芥喹诺酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN109776411B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及氮芥喹诺酮衍生物（I）。该类衍生物的制备方法:首先喹诺酮类化合物经还原、甲酰化制备3‑醛基喹诺酮（IV），然后再与2‑氨基‑4’‑氮芥苯丙酰胺或酯（VI）反应制得氮芥喹诺酮衍生物（I）。氮芥喹诺酮衍生物（I）具有抗肿瘤作用。
• 一种含乙基喹啉环的3,3′-亚甲基-双氟喹诺酮 衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN104447537B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种含乙基喹啉环的3,3′‑亚甲基‑双氟喹诺酮衍生物及其制备方法和应用，所述含乙基喹啉环的3,3′‑亚甲基‑双氟喹诺酮衍生物为具有如下结构通式(I)的化合物，其中，R1为乙基、环丙基或氟乙基；R2为H或甲基；R3为H、甲基或乙基；R4为H或甲基；X为CH、N、F‑C或CH3O‑C。本发明的含乙基喹啉环的3,3′‑亚甲基‑双氟喹诺酮衍生物，将氟喹诺酮药效团和α，β‑不饱和酮药效团有效的结合，将2个喹诺酮结构单元通过缩合反应构建成3,3′‑亚甲基‑双氟喹诺酮衍生物，增加了抗肿瘤活性，降低对正常细胞的毒副作用，达到了增效降毒的效果，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• 一种含环丙喹啉环的3,3′-亚甲基-双氟喹诺酮 衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN104370812B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种含环丙喹啉环的3,3′-亚甲基-双氟喹诺酮衍生物及其制备方法和应用，所述含环丙喹啉环的3,3′-亚甲基-双氟喹诺酮衍生物为具有结构通式(I)的化合物，其中，R为H、甲基或乙基；R1为乙基、环丙基或氟乙基；R2为H、甲基或乙基；R3为H或甲基；X为CH、N、F-C或CH3O-C。本发明的含环丙喹啉环的3,3′-亚甲基-双氟喹诺酮衍生物，基于药效团的拼合原理，实现了双氟喹诺酮药效团及α，β-不饱和酮的叠加，设计合成了“氟喹酮类查尔酮”衍生物，通过结构的互补，增加了抗肿瘤活性，降低对正常细胞的毒副作用，达到增效降毒得效果，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• 异白叶藤碱类似物、从诺氟沙星到异白叶藤碱类似物的制备方法和应用
  申请人：黄河水利职业技术学院

  公开号：CN113788828A

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明提出了一种异白叶藤碱类似物、从诺氟沙星到异白叶藤碱类似物的制备方法和应用，用以解决如何以白叶藤类生物碱为先导物，以原子经济策略设计新型结构的吲哚并喹啉类抗结核药物的技术问题。本发明选择诺氟沙星制备异白叶藤碱类似物，实现了由氟喹诺酮结构到吲哚并喹啉骨架的有效化学构建，扩展了异白叶藤碱的结构修饰新途径，达到了氟喹诺酮药物与天然吲哚并喹啉类生物碱的优势结构的互补。体外抗结核活性测试结果表明，化合物对测试结核菌株有较好的生长抑制活性，部分化合物的活性与对照异烟肼相当，且兼有抗耐药性和较低的细胞毒性，可作为全新结构的抗结核药物进一步开发制备。
• KONDO, HIROSATO;SAKAMOTO, FUMIO;KAWAKAMI, KIYOTAKA;TSUKAMOTO, GORO, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 221-225
  作者：KONDO, HIROSATO、SAKAMOTO, FUMIO、KAWAKAMI, KIYOTAKA、TSUKAMOTO, GORO

  DOI：——

  日期：——