1-乙氧基-1-己炔 | 2806-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙氧基-1-己炔
• 英文名称: 1-ethoxyhex-1-yne
• 英文别名: 1-Ethoxy-hexin-(1)；1-Ethoxy-hexin；1-Ethoxyhexyne
• CAS: 2806-51-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VIQHLKIEDKKJJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-55 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-1-己炔 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Wisaksono,W.W.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 846 - 848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-氯-2-乙氧基乙烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-乙氧基-1-己炔
  参考文献：
  名称：

  Lithium Alkoxyacetylenides: Direct Access by a New and Convenient General Route

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31276

文献信息

• Intramolecular regioselective addition of radicals and carbanions to ynol ethers. A strategy for the synthesis of exocyclic enol ethers
  作者：Rana Hanna、Benoit Daoust

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.024

  日期：2011.1

  cyclization reactions involving halo ynol ethers have been investigated. 5-exo and 6-exo radical cyclizations of 6-iodo and 7-iodo ynol ethers proceeded well when the oxygen of the ynol ether was bearing an ethyl group. Exocyclic iodoenol ethers resulting from these cyclizations were highly unstable and decomposed rapidly. Li–I exchange of iodo ynol ethers proceeded smoothly at −78 °C. 6-Alkoxy-5-hexynyllithiums

  已经研究了涉及卤代炔醇醚的自由基和阴离子环化反应的范围和局限性。5-外型和6-外型6-碘和自由基环化7-碘ynol醚进展顺利当ynol醚的氧承载乙基。这些环化反应产生的环外碘烯醇醚高度不稳定并迅速分解。碘化炔醇的Li–I交换在-78°C时顺利进行。对6-烷氧基-5-己炔基锂进行了区域特异性的5-外切-进行阴离子环化以产生带有环外烯醇醚部分的五元环。环化的乙烯基锂中间体成功地被亲电试剂捕获，以适度到良好的产率提供了官能化的环烷氧基亚烷基衍生物。7-烷氧基-6-庚炔基锂未通过6- exo阴离子过程环化。
• Synthesis, characterisation and reactivity of 2-functionalised vinylstannanes
  作者：T Lébl、J Holeček、M Dymák、D Steinborn

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00887-1

  日期：2001.4

  2-functionalised vinylstannanes (E)/(Z)-Ph3SnCR′CHYRn with acetic and chloroacetic acid in CDCl3 proceeded by protodestannylation yielding Ph3SnOOCCH2X (X=H, Cl) and CHR′CHYRn. The results of kinetics measurements reveal that Lewis-basic substituents YRn facilitate the electrophilic cleavage of SnC bonds, and this effect increases with the basicity of the heteroatom Y, i.e. in the order S

  类型（的官能乙烯基锡烷ë）/（Ž）-Ph 3 SnCR'CHYR Ñ和（ë）/（Ž）-Ph 3的SnO（YR Ñ）CHR'（YR Ñ = NME 2，OET，SMe的，SEt； R'＝ Ph，Bu（正丁基），Pe（正戊基），H）是通过非催化或Pd催化的氢化锡烷基化反应制备的。通过制备型HPLC分离特定的立体异构体，并使用1 H，13 C和119 Sn-NMR光谱进行全面表征。2-官能化乙烯基锡的反应（E）/（ž）-博士3 SnCR'CHYR Ñ与在CDCl乙酸和氯乙酸3通过protodestannylation获得pH进行3 SnOOCCH 2 X（X = H，C1）和CHR'CHYR Ñ。动力学测量的结果表明，路易斯碱性取代基YR n促进了SnCthe键的亲电裂解，并且这种影响随着杂原子Y的碱度而增加，即S
• A Simple, One-Pot Synthesis of 1-Alkoxy-1-alkynes and 1-Alkoxy-1-alkyn-3-ols
  作者：Wayne M. Stalick、Robert N. Hazlett、Robert E. Morris

  DOI：10.1055/s-1988-27545

  日期：——

  The title compounds are prepared by a high yield, one-pot reaction using readily available chloroacetaldehyde dialkyl acetals as starting materials. The reaction is initiated by sodium amide and the intermediate acetylide anion thus produced, reacts readily with a variety of electrophiles such as alkyl halides, carbonyl compounds or water to produce the desired products.

  所述化合物通过一种高产率的一锅法反应制备，使用易得的氯乙醛二烷基醚作为起始材料。反应由铷钠启动，产生的中间体乙炔负离子能够与多种电亲体如烷基卤化物、羰基化合物或水迅速反应，生成所需产物。
• Selectivity in Rhodium(II)-Catalyzed Rearrangements of cycloprop-2-ene-1-carboxylates
  作者：Paul Müller、Christian Gränicher

  DOI：10.1002/hlca.19950780113

  日期：1995.2.8

  substituents of the cyclopropene ring. Product composition is markedly influenced by the number, nature, and position of the substituents, which determine the regio- and stereoselectivity of the cyclopropene-ring cleavage. A mechanism is proposed in which attack of the electrophilic RhII species is concerted with disrotatory ring opening of the incipient cyclopropyl cation and affords a metal-complexed

  通过改变环丙烯环的取代基，研究了在四（全氟丁酸酯）二（二[Rh 2（pfb）4） ] （二）吡啶鎓（II）存在下，环丙-2-烯-1-羧酸酯的热催化重排过程。产物组成显着受取代基的数量，性质和位置影响，所述取代基确定环丙烯环裂解的区域选择性和立体选择性。提出了一种机制，其中亲电Rh II物种的攻击与初始环丙基阳离子的旋转性开环协同作用，并提供了金属络合的乙烯基卡宾。后者的化学选择性与在[Rh 2（pfb）4]。
• Substitutions nucleophiles d'olefines fluorees—II
  作者：R. Sauvetre、J. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80098-6

  日期：1975.1

  The nucleophilic substitution of compounds ACFCFCl (ARO, RS) proceeds by addition-elimination. The observed regioselectivity depends upon the nature of A. The stereospecificity is explained by steric hindrance in the transition state of the elimination step. Butyllithium also promotes a lithium—chlorine exchange.

  通过加成消除进行化合物AClCFCFCl（ARO，RS）的亲核取代。所观察到的区域选择性取决于A的性质。立体特异性由消除步骤的过渡态中的位阻解释。丁基锂还促进锂-氯交换。