1-乙氧基-1-异硫氰基乙烷 | 113815-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 1-乙氧基-1-异硫氰基乙烷
• 英文名称: 1-ethoxyethyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-Ethoxy-1-isothiocyanatoethane
• CAS: 113815-93-3
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: WJYJEXONWZJFFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙胺 、 1-乙氧基-1-异硫氰基乙烷 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到3-(1-Ethoxyethyl)-1,1-diethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of α-Isothiocyanatoethers and Unusual Course of Some of Its Nucleophilic Displacement Reactions

  摘要：

  已经开发了一种简单的新方法，通过PO(NCS)3或(PhO)2PONCS与醛和醇的等摩尔混合物反应，在良好产率下制备α-异硫氰酸醚1a-1f。描述了甲醇、胺类和联氮对1a-1f的亲核加成过程。

  DOI：

  10.1135/cccc19971491
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基乙醇 、 二苯基(异硫氰酸基)磷酸酯 以 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-乙氧基-1-异硫氰基乙烷
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of α-Isothiocyanatoethers and Unusual Course of Some of Its Nucleophilic Displacement Reactions

  摘要：

  已经开发了一种简单的新方法，通过PO(NCS)3或(PhO)2PONCS与醛和醇的等摩尔混合物反应，在良好产率下制备α-异硫氰酸醚1a-1f。描述了甲醇、胺类和联氮对1a-1f的亲核加成过程。

  DOI：

  10.1135/cccc19971491

文献信息

• Reactions of Trimethylsilyl Isothiocyanate with Aldehydes and Acetals. Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Isothiocyanato-Substituted Ethers
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2289

  日期：1987.6

  The reactions of trimethylsilyl isothiocyanate (TMSTC) with aldehydes catalyzed by Lewis acid gave α,α′-diisothiocyanato ethers in good to excellent yields. Similarly, unsymmetrical α-isothiocyanato ethers were obtained from the reactions of TMSTC with acetals in appropriate yields.

  在路易斯酸催化下，异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSTC) 与醛的反应得到了 α,α'-二异硫氰酸酯，收率很好。类似地，不对称的 α-异硫氰酸酯醚可以从 TMSTC 与缩醛的反应中以适当的产率获得。
• NISHIYAMA, KOZABURO;OBA, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2289-2291
  作者：NISHIYAMA, KOZABURO、OBA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient One-Pot Synthesis of α-Isothiocyanatoethers and Unusual Course of Some of Its Nucleophilic Displacement Reactions
  作者：Juraj Bernát、Pavol Kristian、Jana Guspanová、Ján Imrich、Tatiana Bušová

  DOI：10.1135/cccc19971491

  日期：——

  A simple new method has been devised for the preparation of α-isothiocyanatoethers 1a-1f in good yields by reaction of PO(NCS)₃ or (PhO)₂PONCS with an equimolar mixture of aldehydes and alcohols. The course of nucleophilic additions of methanol, amines and hydrazine to 1a-1f is described.

  已经开发了一种简单的新方法，通过PO(NCS)3或(PhO)2PONCS与醛和醇的等摩尔混合物反应，在良好产率下制备α-异硫氰酸醚1a-1f。描述了甲醇、胺类和联氮对1a-1f的亲核加成过程。