1-乙氧基-2-甲氧基-4-(1-丙烯-1-基)-苯 | 7784-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-乙氧基-2-甲氧基-4-(1-丙烯-1-基)-苯
• 中文别名: 异丁香酚乙醚
• 英文名称: ethyl isoeugenol
• 英文别名: ethyl eugenol；1-ethoxy-2-methoxy-4-propenyl-benzene；4-Propenyl-brenzcatechin-2-methylaether-1-aethylaether；1-Aethoxy-2-methoxy-4-propenyl-benzol；Isoeugenolaethylaether；2-methoxy-4-prop-1-enylphenetole；Benzene, 1-ethoxy-2-methoxy-4-(1-propen-1-yl)-；1-ethoxy-2-methoxy-4-prop-1-enylbenzene
• CAS: 7784-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AOSKXPFBGRLCEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Practically insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  3.58

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-2-甲氧基-4-(1-丙烯-1-基)-苯 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 作用下， 反应 0.33h， 以82%的产率得到异丁香酚
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下非均相碱性介质中烷基芳基醚的选择性脱烷基。

  摘要：

  在无溶剂条件下，在冠醚存在下，可使用叔丁醇钾将异丁香酚和2-乙氧基苯甲醚选择性脱乙基。通过加入乙二醇，选择性逆转为去甲基化。在这两种情况下，在聚焦微波下都观察到了强烈的增强。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00366-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-2-甲氧基-4-烯丙基苯 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到1-乙氧基-2-甲氧基-4-(1-丙烯-1-基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Radhakrishna, A.S.; Suri, S.K.; Rao, K.R.K.Prasad, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 3, p. 345 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• Studies on Chromium Trioxide-Based Oxidative Coupling Reagents and Synthesis of Lignan-Cagayanone.
  作者：Yueh-Hsiung KUO、Sheng-Tsair LIN

  DOI：10.1248/cpb.41.1507

  日期：——

  Oxidation of 1-arylprop-1-enes by using the reagent system CrO3-HClO4-CH3CN at 0-5°C gave seven products from methyl isoeugenol, five from ethyl isoeugenol, four from benzyl isoeugenol, and five from isosafrole. Cagayanone was obtained from isosafrole in one step. The structures of the products were elucidated and the mechanism of their formation is discussed.

  在0-5°C下，使用CrO3-HClO4-CH3CN试剂体系对1-芳基丙-1-烯进行氧化，从甲基异丁香酚中得到了七种产物，从乙基异丁香酚中得到了五种，从苄基异丁香酚中得到了四种，从异香豆素中得到了五种。Cagayanone通过一步反应从异香豆素中获得。对产物的结构进行了阐明，并讨论了其形成机制。
• 一种乙基异丁香酚的合成方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN109776281B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种乙基异丁香酚的合成方法，属于精细有机化学品合成技术领域。本方法以丁香酚和DEC为原料，DEC通过分步和滴加的加料方式，在固体碱和相转移催化剂催化下，通过反应精馏技术一步法合成乙基异丁香酚。本发明采用相对环保的化学试剂DEC替代目前使用的高毒性、高腐蚀性的硫酸二乙酯作为乙基化试剂，并通过分步和滴加的加入方式，选择固体碱和相转移催化剂催化体系，一步法合成了乙基异丁香酚，改变目前需通过丁香酚的异构化和乙基化两步反应的合成过程，DEC一次性的加料方式。这是一条相对绿色的合成路线，并且合成路线短，反应时间短，产品得率高，节能、降耗，有很好的工业化应用前景。
• Kafuku, Acta Phytochimica, 1924, vol. 2, p. 117
  作者：Kafuku

  DOI：——

  日期：——
• Hell; Portmann, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2091
  作者：Hell、Portmann

  DOI：——

  日期：——