3-Ethoxycarbonyl-9,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH.benzochinolizin-2-on | 5911-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-9,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH.benzochinolizin-2-on
• 英文别名: 9,10-Dimethoxy-2-oxo-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzochinolizin-3-carbonsaeure-ethylester；9,10-Dimethoxy-2-oxo-3-ethoxycarbonyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzochinolizin；ethyl 9,10-dimethoxy-2-oxo-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate；9,10-dimethoxy-2-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；9,10-Dimethoxy-2-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isochinolin-3-carbonsaeure-aethylester；9,10-dimethoxy-2-oxo-1,3,4,6,7,11 lb-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；9,10-dimethoxy-2-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 9,10-dimethoxy-2-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 5911-33-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: NWALBPCIRJBNQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-15 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-9,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH.benzochinolizin-2-on 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 3-(cyclopentylmethyl)-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-二氢丁苯那嗪衍生物作为囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）配体的合成和生物学评估

  摘要：

  在寻找用于2型囊泡单胺转运蛋白（VMAT2）的体内脑成像的新探针中，我们已经开发出了一系列新型的3-烷基-二氢丁苯那嗪（DTBZ）衍生物。通过体外抑制结合试验，使用[ 125 I]-碘乙烯基-TBZ或[ 18 F]（+）-FP-DTBZ作为大鼠纹状体组织匀浆中的放射性配体，评估了VMAT2的亲和力。新的DTBZ衍生物对VMAT2表现出中等至良好的结合亲和力。在这些新的配体中，化合物4b对VMAT2表现出最佳亲和力（K i  = 5.98 nM），可能是未来结构活性研究中有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.113
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Ethoxycarbonyl-9,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH.benzochinolizin-2-on
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-二氢丁苯那嗪衍生物作为囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）配体的合成和生物学评估

  摘要：

  在寻找用于2型囊泡单胺转运蛋白（VMAT2）的体内脑成像的新探针中，我们已经开发出了一系列新型的3-烷基-二氢丁苯那嗪（DTBZ）衍生物。通过体外抑制结合试验，使用[ 125 I]-碘乙烯基-TBZ或[ 18 F]（+）-FP-DTBZ作为大鼠纹状体组织匀浆中的放射性配体，评估了VMAT2的亲和力。新的DTBZ衍生物对VMAT2表现出中等至良好的结合亲和力。在这些新的配体中，化合物4b对VMAT2表现出最佳亲和力（K i  = 5.98 nM），可能是未来结构活性研究中有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.113

文献信息

• Pyrido [2,1-a] isoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040259903A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as indicated in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases which are associated with DPP-IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所示，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗与DPP-IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• 一种制备丁苯那嗪的方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN110105354A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明涉及一种制备丁苯那嗪的方法，属于制药技术领域。本发明提供的制备方法包括：一种新的酯化合物在碱性条件下进行水解反应，制备得到丁苯那嗪。本发明提供的方法能够获得高纯度的产物，其工艺简洁、高效、经济、中间体质量可控，适合工业化生产。
• Mizukami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 312,315
  作者：Mizukami

  DOI：——

  日期：——
• Brossi et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 119,129
  作者：Brossi et al.

  DOI：——

  日期：——
• HEXAHYDROPYRIDOISOQINOLINES AS DPP-IV INHIBITORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1638968B1

  公开（公告）日：2009-07-29