(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-ylidene)acetic acid ethyl ester | 112342-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-ylidene)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ((Z)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-[1]isochinolyLiDen)-acetic acid ethyl ester；((Z)-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-2H-[1]isochinolyliden)-essigsaeure-aethylester；ethyl (6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinylidene)-ethanoate；Ethyl 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ylidene)acetate
• CAS: 112342-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: VOIIGMYUSKJRLD-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-ylidene)acetic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 4.5h， 生成 erythro-1-<1'-(hydroxymethyl)methyl>-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环-113：顺式和反式取代的7,8-二甲氧基-1,4,5,9b-四氢-2H-氮杂[2,1-a]异喹啉的合成和立体化学研究

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81501-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)-2-次氮基乙酰胺 在 盐酸 、 phosphorus pentoxide 、 甲苯 作用下， 生成 (6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-ylidene)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  766.化学成分和杀螨作用。第一部分。与依替丁有关的α-四氢异喹啉基-ω-四氢-1-异喹啉基烷烃的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003464

文献信息

• Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.
  作者：TAKEHIRO SANO、JUN TODA、NORIAKI KASHIWABA、TAKESHI OHSHIMA、YOSHISUKE TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.35.479

  日期：——

  Total synthesis of erythrinan alkaloids was achieved by a strategy based on the Diels-Alder reaction of activated butadienes to a dioxopyrroline. The reaction of isoquinolinopyrrolinedione (15) with 1, 3-bis-O-substituted butadienes proceeded in a regiospecific and stereoselective manner to give erythrinan derivatives (20) and (21). Lithium borohydride reduction of the adduct (20) or (21), followed by acid hydrolysis afforded the enone (33). Mesylation of 33 and subsequent demethoxycarbonylation of 42 under neutral conditions gave the dienone (43). Meerwein-Ponndorf reduction of 43 and subsequent methylation afforded erysotramidine (2a) and 8-oxoerythraline (2b). Aluminum hydride reduction of the 8-oxo derivatives (2) furnished dl-erysotrine (1a) and dl-erythraline (1b).

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。
• Pyrrolo (2.1a)dihydroisoquinolines and their use as phosphodiesterase 10a inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138249A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to pyrrolo[2.1-a]dihydroisoquinolines which are inhibitors of phosphodiesterase 10a and can be used for combating cancer.

  本发明涉及吡咯并[2.1-a]二氢异喹啉，它们是磷酸二酯酶10a的抑制剂，可用于抗击癌症。
• Enantioselective Total Syntheses of theIpecacuanha Alkaloid Emetine, theAlangium Alkaloid Tubulosine and a Novel Benzoquinolizidine Alkaloid by Using a Domino Process
  作者：Lutz F. Tietze、Nils Rackelmann、I. Müller

  DOI：10.1002/chem.200306039

  日期：2004.6.7

  The first enantioselective syntheses of the Ipecacuanha alkaloid emetine (1) and the Alangium alkaloid tubulosine (2) is described employing a domino Knoevenagel/hetero-Diels-Alder reaction and an enantioselective catalytic transfer hydrogenation of imines as key steps. Thus, hydrogenation of the imine 15 with the catalyst (R,R)-16 gives the tetrahydroisoquinoline 14 with 95 % ee which was transformed

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Kashiwaba, Noriaki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1151 - 1156
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Kashiwaba, Noriaki、Tsuda, Yoshisuke、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• Murayama, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 186,190
  作者：Murayama

  DOI：——

  日期：——