1-乙炔-2,3-二甲基苯 | 767-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔-2,3-二甲基苯
• 英文名称: 2,3-dimethylphenylacetylene
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-phenylacetylen；1-ethynyl-2,3-dimethylbenzene
• CAS: 767-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: NFMXTOPFQVKEMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 8.5 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔-2,3-二甲基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium phosphate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[1-(2,3-二甲基苯基)乙烯基]-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  盐酸右美托咪定及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了盐酸右美托咪定及其中间体的制备方法。本发明提供了一种L‑酒石酸右美托咪定II的制备方法，包括以下步骤：有机溶剂中，在手性催化剂的存在下，将右美托咪定中间体III与氢气进行还原反应，然后再与酒石酸进行中和反应，得到L‑酒石酸右美托咪定II；所述手性催化剂为(+)‑1,2‑双(2S,5S)‑二乙基环丁磷烷苯(环辛二烯)三氟甲磺酸铑。本发明的制备方法，路线步骤短、不需要使用手性拆分，总体摩尔收率高，并且制得的产品纯度高，达到原料药的标准，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108147999B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基溴苯 在 copper(l) iodide 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-乙炔-2,3-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  盐酸右美托咪定及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了盐酸右美托咪定及其中间体的制备方法。本发明提供了一种L‑酒石酸右美托咪定II的制备方法，包括以下步骤：有机溶剂中，在手性催化剂的存在下，将右美托咪定中间体III与氢气进行还原反应，然后再与酒石酸进行中和反应，得到L‑酒石酸右美托咪定II；所述手性催化剂为(+)‑1,2‑双(2S,5S)‑二乙基环丁磷烷苯(环辛二烯)三氟甲磺酸铑。本发明的制备方法，路线步骤短、不需要使用手性拆分，总体摩尔收率高，并且制得的产品纯度高，达到原料药的标准，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108147999B

文献信息

• Rh-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Tosyl-1,2,3-Triazoles with Terminal Alkynes
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol2014347

  日期：2011.7.15

  The first transannulation of 1,2,3-triazoles with terminal alkynes into pyrroles is reported. The reaction proceeds in the presence of a Rh2(oct)4/AgOCOCF3 binary catalyst system providing a straightforward approach to 1,2,4-trisubstituted pyrroles in good to excellent yields.

  报道了具有末端炔烃的 1,2,3-三唑的第一次环化成吡咯。该反应在 Rh 2 (oct) 4 /AgOCOCF 3二元催化剂体系的存在下进行，提供了一种以良好到极好的产率获得 1,2,4-三取代吡咯的直接方法。
• Base-Promoted Addition of Arylacetonitriles to Terminal Alkynes: Regio- and Stereoselective Access to Disubstituted Acrylonitriles
  作者：Chaorong Qi、Youbin Peng、Lu Ouyang、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201601024

  日期：2017.4.17

  base‐promoted nucleophilic addition of arylacetonitriles to terminal alkynes has been described for the first time, providing a simple and straightforward protocol for the synthesis of a range of structurally diverse (Z)‐2,3‐disubstituted acrylonitriles in moderate to excellent yields. Of particular note, the transition metal‐free carbon‐carbon double bond forming reaction is regio‐ and stereoselective under

  首次描述了芳基乙腈在末端炔基上的碱促进亲核加成反应，为合成一系列结构多样的（Z）-2,3-二取代的丙烯腈提供了简单直接的方法，产率中等至优异。特别值得注意的是，无过渡金属的碳-碳双键形成反应在温和条件下具有区域和立体选择性。芳基乙腈底物和炔烃偶联配偶体上均可以耐受多种官能团。此外，该反应易于扩展，并且由此获得的产物可以用作用于合成一系列有用物质的通用中间体。
• Copper-Catalyzed Cascade Radical Addition–Cyclization Halogen Atom Transfer between Alkynes and Unsaturated α-Halogenocarbonyls
  作者：Yuzhen Gao、Pengbo Zhang、Zhe Ji、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.6b03033

  日期：2017.1.6

  addition/cyclization/halogen atom transfer between alkynes and α-halogeno-γ, δ-unsaturated carbonyl compounds for the synthesis of various substituted cyclopentenes is described. Since up to four Csp3–Csp2 bonds, two Csp3–Br bonds, and two carbocycles can be established in a single reaction, this 100% atom-efficient reaction exhibits the advantages of wide substrate scope, high functional group tolerance, and step-economics

  描述了Cu催化的炔烃与α-卤代-γ，δ-不饱和羰基化合物之间的级联自由基加成/环化/卤素原子转移，用于合成各种取代的环戊烯。由于在一个反应​​中最多可以建立四个Csp 3 -Csp 2键，两个Csp 3 -Br键和两个碳环，所以这种100％原子效率的反应具有底物范围宽，官能团耐受性高和一步经济学，它为取代环戊烯的合成提供了原子转移自由基加成/环化（串联ATRA-ATRC）过程的入口。
• Synthesis of Enynic and Allenic Orthoesters via Defluoromethoxylation of 2-Trifluoromethyl-1,3-enynes
  作者：Dong-Ting Dai、Jian-Lin Xu、Zhi-Yuan Chen、Zi-Lu Wang、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00311

  日期：2021.3.5

  In this protocol, the chemoselective defluoromethoxylation reactions of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes were developed. The enynic and allenic orthoesters were selectively produced in good to excellent yields via multiple substitution processes under mild reaction conditions, respectively. The enynic orthoester products were proved capable of acting as efficient “platform molecules” to access various

  在该协议中，开发了2-三氟甲基-1,3-烯炔的化学选择性脱氟甲氧基化反应。在温和的反应条件下，通过多次取代过程分别选择性地以良好或优异的产率选择性地生产烯类和烯丙基原酸酯。事实证明，烯丙基原酸酯产品能够作为有效的“平台分子”来使用各种官能化的烯基化合物。
• Synthesis of 3-Halogenated Flavonoids<i>via</i>Electrophile-Promoted Cyclization of 2-(3-Aryl-2-propynoyl)anisoles
  作者：Chi-Fong Lin、Tsai-Hui Duh、Wen-Der Lu、Jeng-Lin Lee、Chia-Ying Lee、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200400027

  日期：2004.2

  Treatment of 2-(1-aryl-3-propynoyl) anisoles 1 with N-chlorosuccinimide (NCS) or N-bromosuccinimide (NBS) gave the 3-halogenated flavones and their related molecules in moderate yields.

  用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理 2-(1-aryl-3-propynoyl) 苯甲醚 1 以中等收率得到 3-卤代黄酮及其相关分子。