1-乙炔基-4-甲基环己烯 | 104258-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-乙炔基-4-甲基环己烯
• 英文名称: 1-ethynyl-4-methylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-ethinyl-4-methylcyclohexen；1-ethynyl-4-methyl-cyclohexene；1-Aethinyl-4-methyl-cyclohexen；1-ethynyl-4-methylcyclohexene
• CAS: 104258-28-8
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: XHPVZRUKXJNJDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71.5 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-甲基环己烯 在 zinc(II) chloride diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-N-methyl-N-<3-(4-methyl-1-cyclohexenyl)-2-propenyl>-1-naphthalinmethanamin
  参考文献：
  名称：

  Die verwendung von diisobutylaluminiumhydrid zur立体选择性合成vontertiären（e）-2-烯基胺，（e）-2-alken-4-inylaminen und 2（

  摘要：

  在探索具有抗真菌特性的（E）-烯丙胺衍生物的通用合成途径中，发现了一种新的方法，用于通过氢化二异丁基铝（DIBAH）反式还原叔2-炔木酮。与公知的二取代炔烃的顺式-氢化铝化相反，已经详细研究了该反应的立体选择性和区域选择性。叔2- alkinylamines 1被普遍降低到（Ë）-2- alkenylamines 2在40℃甲苯°，和叔2,4- alkadiynylamines 3得到的（混合物ê）-2-链烯基-4- ynylamines 4和2（E），4（Z）-链二烯基胺5具有高立体化学纯度。与还通过反式氢铝化进行的其他反应相比，这种还原在反应性和选择性方面明显不同，即氢化铝锂还原α-羟基乙炔以及炔烃与LiAlH（iso -Bu）2（n -Bu ）的反应。）。用氢化二异丁基铝将6-羟基-2,4-叔二炔胺叔胺10还原为6-羟基-2（E）-烯丙基-4-炔胺11，而用氢化铝锂处理6-羟基-4（

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91373-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 1-乙炔基-4-甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Cyclic Ketones to 2,3-Fused Pyrroles and Substituted Indoles
  作者：Joshua S. Alford、Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja405043g

  日期：2013.8.14

  A highly effective synthesis of 2,3-fused pyrroles from cyclic ketones has been achieved. The transformation includes a rhodium-catalyzed reaction of 4-alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles featuring an unusual 4π electrocyclization. The methodology was further extended to the synthesis of indoles using a one-pot reaction starting from 1-ethynylcyclohexenes.

  已经实现了由环酮高效合成 2,3-稠合吡咯。该转化包括 4-链烯基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化反应，具有不寻常的 4π 电环化。该方法进一步扩展到使用从 1-乙炔基环己烯开始的一锅反应合成吲哚。
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed transannulation approach to <i>N</i>-fluoroalkylated indoles
  作者：Olga Bakhanovich、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1039/d3ob01415k

  日期：——

  substituted cyclohexenyl acetylenes with azido(per)fluoroalkanes afforded 4-cyclohexenyl-substituted N-(per)fluoroalkylated 1,2,3-triazoles. Their rhodium(II)-catalyzed transannulation led to fused N-(per)fluoroalkyl pyrroles and subsequent oxidation provided N-(per)fluoroalkyl indoles.

  铜( I )催化取代的环己烯基乙炔与叠氮基(全)氟烷烃的环加成得到4-环己烯基取代的N- (全)氟烷基化的1,2,3-三唑。它们的铑( II )催化环转作用产生稠合的N- (全)氟烷基吡咯，随后氧化得到N- (全)氟烷基吲哚。
• STUETZ, A.;GRANITZER, W.;ROTH, S., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 23, 5685-5696
  作者：STUETZ, A.、GRANITZER, W.、ROTH, S.

  DOI：——

  日期：——
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2028
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Die verwendung von diisobutylaluminiumhydrid zur stereoselektiven synthese von tertiären (e)-2-alkenylaminen, (e)-2-alken-4-inylaminen und 2(
  作者：Anton Stütz、Waltraud Granitzer、Sabine Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91373-0

  日期：1985.1

  In exploring versatile synthetic routes to (E)-allylamine derivatives with antimycotic properties, a new method has been found in the trans-reduction of tertiary 2-alkinylanunes by diisobutylaluminum hydride (DIBAH). The stereoselectivity of this reaction, which is in contrast to the well-known cis-hydroalumination of disubstituted alkynes, and the regioselectivity have been studied in detail. Tertiary

  在探索具有抗真菌特性的（E）-烯丙胺衍生物的通用合成途径中，发现了一种新的方法，用于通过氢化二异丁基铝（DIBAH）反式还原叔2-炔木酮。与公知的二取代炔烃的顺式-氢化铝化相反，已经详细研究了该反应的立体选择性和区域选择性。叔2- alkinylamines 1被普遍降低到（Ë）-2- alkenylamines 2在40℃甲苯°，和叔2,4- alkadiynylamines 3得到的（混合物ê）-2-链烯基-4- ynylamines 4和2（E），4（Z）-链二烯基胺5具有高立体化学纯度。与还通过反式氢铝化进行的其他反应相比，这种还原在反应性和选择性方面明显不同，即氢化铝锂还原α-羟基乙炔以及炔烃与LiAlH（iso -Bu）2（n -Bu ）的反应。）。用氢化二异丁基铝将6-羟基-2,4-叔二炔胺叔胺10还原为6-羟基-2（E）-烯丙基-4-炔胺11，而用氢化铝锂处理6-羟基-4（