(2S)-2-ethyl-2-hydroxypentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-ethyl-2-hydroxypentanenitrile
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: ZGEKCYSQOSFINC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 3-己酮 在 acetate buffer 、 Avicel cellulose 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R)-2-ethyl-2-hydroxypentanenitrile 、 (2S)-2-ethyl-2-hydroxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （R）-氧硝腈酶催化的（R）-酮氰醇的合成

  摘要：

  杏仁（Prunus amygdalus）的（R）-氧化硝化酶催化将HCN对映选择性加成到二异丙基醚中的乙基烷基酮1中，得到（R）-乙基烷基酮氰醇（R）-2 ，在酸催化下水解得到α -羟基酸（R）-3 。该（R）-氧硝腈酶还催化在柠檬酸缓冲液（50 mM，pH 4.0）中的对映选择性加成，如制备（R）-甲基烷基酮氰基醇（R）-5的制备所证明的那样，该对映体以高对映体过量获得以二异丙醚为溶剂的溶剂。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00391-6