1-乙酰基-2-甲基环丁烯 | 67223-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙酰基-2-甲基环丁烯
• 英文名称: 1-acetyl-2-methylcyclobutene
• 英文别名: 1-Methyl-2-acetyl-1-cyclobuten；1-Methyl-2-acetylcyclobut-1-en；1-(2-Methyl-1-cyclobuten-1-yl)ethanone；1-(2-methylcyclobuten-1-yl)ethanone
• CAS: 67223-99-8
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: OXRAKTPGEOKFIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲基环丁烯 在 二氯乙基铝 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(3,4-dimethylcyclohex-3-enyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-（1-烯基）-1-环丁基酮的扩环反应。一种制备4-酰基-1-环己烯的新方法

  摘要：

  通过二氯化乙基铝促进2-（1-链烯基）-1-环丁基酮的扩环反应，得到了各种1,2-二取代的4-酰基-1-环己烯，所述环己酮是通过将1-烯基溴化镁与1-环丁烯基共轭加成而制得的。酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98020-1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丁烯 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALENKOVA E. S.; FROLOV E. B.; ANFILOGOVA S. N.; LUZIKOV YU. N., BECTH. MGU. XIMIYA, 1978, 19, HO 6, 706-709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal promoted cyclization. 18. Novel cyclialkylation reactions of (.omega.-halo-1-alkenyl)metal derivatives. Synthetic scope and mechanism
  作者：Eiichi. Negishi、Larry D. Boardman、Hiroyuki. Sawada、Vahid. Bagheri、A. Timothy. Stoll、James M. Tour、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1021/ja00224a025

  日期：1988.8

  Cyclisation d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M en cyclenes (M=aluminium, zinc, zirconium, ou silicium)

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）
• The Diels-Alder and ring enlargement reactions of 1-cyclobutenyl ketones. Preparation of 1-acetyl-1,3,5-cyclooctatrienes
  作者：Tooru Fujiwara、Tohru Ohsaka、Tomoya Inoue、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82326-6

  日期：1988.1

  The Diels-Alder reaction of 1-cyclobutenyl ketones with various 1,3-dienes in the presence of Lewis acid as a catalyst gave cycloadducts in good yields. 4-Acetylcyclooctadienones and 1-acetyl-1,3,5-cyclooctatrienes are obtained via the bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienes by the transformation to the trimethylsilyl enol ether or the allylic bromination with N-bromosuccinimide followed by dehydrobromination

  在路易斯酸作为催化剂的存在下，1-环丁烯基酮与各种1,3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到环加合物。通过双环[4.2.0]八-2,4-二烯通过转化为三甲基甲硅烷基烯醇醚或用N-溴代琥珀酰亚胺进行烯丙基溴化反应，再得到4-乙酰基环辛二烯酮和1-乙酰基-1,3,5-环辛烯酮。环加合物的脱氢溴化作用。
• Triethylaluminum Catalyzed Ring Opening Reaction of 1-Acetyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanes. Stereoselective Preparation of (Z)-Enol Trimethylsilyl Ethers
  作者：Tooru Fujiwara、Atsushi Suda、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1991.1619

  日期：1991.9

  The triethylaluminum catalyzed ring opening reaction of 1-acetyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanes gave (Z)-6-(trimethylsiloxy)-1,5-heptadienes stereoselectively. The starting materials were easily prepared by the 1,4-addition of (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride to 1-cyclobutenyl ketones.

  三乙基铝催化的 1-乙酰基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]环丁烷的开环反应立体选择性地得到(Z)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-1,5-庚二烯。通过（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁与 1-环丁烯基酮的 1,4-加成反应很容易制备原料。
• Kuznetsova, T. S.; Kozhushkov, S. I.; Gromov, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.1, p. 256 - 262
  作者：Kuznetsova, T. S.、Kozhushkov, S. I.、Gromov, A. V.、Vatlina, L. P.、Kozlovskii, V. I.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel silicon-promoted cycloalkylation of alkenylmetal derivatives
  作者：Eiichi Negishi、Larry D. Boardman、James M. Tour、Hiroyuki Sawada、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1021/ja00358a043

  日期：1983.9