1-乙酰基-3-氟金刚烷 | 106094-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙酰基-3-氟金刚烷
• 英文名称: 1-acetyl-3-fluoroadamantane
• 英文别名: 1-(3-fluoro-1-adamantyl)ethanone
• CAS: 106094-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₇FO
• 分子量: 196.265
• InChiKey: AENKFMQYCHFYQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-3-氟金刚烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到(3-Fluoro-1-adamantyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Transmission of polar substituent effects in saturated systems: synthesis and fluorine-19 NMR study of 3-substituted adamant-1-yl fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a008
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基金刚烷-1-基)乙酮 在 硫酸 、 silver fluoride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-乙酰基-3-氟金刚烷
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1026090119628

文献信息

• Mechanochemical Direct Fluorination of Unactivated C( <i>sp</i> ³ )−H Bonds
  作者：Sehye Min、Beomsoon Park、Jantakan Nedsaengtip、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.202200206

  日期：2022.6.21

  The mechanochemical fluorination of unactivated C(sp3)−H bonds has been achieved using N-fluorobenzenesulfonimide as both a precursor of the hydrogen-atom-transfer reagent and a bench-stable fluorine source. The control experiments revealed that mechanical energy is essential for realizing this reaction.

  使用N-氟苯磺酰亚胺作为氢原子转移试剂的前体和稳定的氟源，实现了未活化的 C( sp 3 )-H 键的机械化学氟化。对照实验表明，机械能对于实现这一反应至关重要。
• Transmission of polar substituent effects in saturated systems: synthesis and fluorine-19 NMR study of 3-substituted adamant-1-yl fluorides
  作者：William Adcock、Gaik B. Kok

  DOI：10.1021/jo00379a008

  日期：1987.2
• ——
  作者：V. V. Pozdnyakov、I. K. Moiseev

  DOI：10.1023/a:1026090119628

  日期：——