1-乙酰基-6-甲基-2,3-二苯基-吲哚 | 857775-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-6-甲基-2,3-二苯基-吲哚
• 英文名称: 1-(6-methyl-2,3-diphenyl-1H-indol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-Methyl-2,3-diphenylindol-1-yl)ethanone；1-(6-methyl-2,3-diphenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 857775-99-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: JTHOZLZIFGJKEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  475.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-6-甲基-2,3-二苯基-吲哚 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氨基-4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1946, vol. 80, p. 33,40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 盐酸 、 potassium acetate 作用下， 生成 1-乙酰基-6-甲基-2,3-二苯基-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1946, vol. 80, p. 33,40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and efficient synthesis of indoles and isoquinolones<i>via</i>a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian Xie、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00795k

  日期：——

  A simple and efficient approach for the preparation of substituted indoles and isoquinolones via a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction is reported. This transformation employed air-stable and inexpensive Ni(dppp)Cl2 as a precatalyst and Et3N as a mild base. Moreover, the reaction occurs efficiently under mild conditions, and a wide range of substituted indoles and isoquinolones bearing

  报道了一种通过镍催化的Larock型杂环化反应制备取代的吲哚和异喹诺酮的简单有效的方法。该转化采用空气稳定且廉价的Ni（dppp）Cl 2作为前催化剂，Et 3 N作为温和碱。此外，该反应在温和的条件下有效地进行，并且以中等至优异的产率获得了带有各种官能团的多种取代的吲哚和异喹诺酮。
• Synthesis of indoles and polycyclic amides via ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation and annulation
  作者：Hui Lin、Shuai-Shuai Li、Lin Dong

  DOI：10.1039/c5ob01788b

  日期：——

  Ruthenium(ii)-catalyzed oxidative coupling of NH protic amides with alkynes has been developed for the synthesis of a diversity of complex structures, such as N-acyl indole and tricyclic amide derivatives.

  钌(ii)催化的NH质子酰胺与炔烃的氧化偶联反应已经开发出用于合成多样复杂结构的方法，例如N-酰基吲哚和三环酰胺衍生物。
• Mechanochemical indole synthesis by rhodium-catalysed oxidative coupling of acetanilides and alkynes under solventless conditions in a ball mill
  作者：Gary N. Hermann、Celine L. Jung、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c7gc00499k

  日期：——

  A mechanochemical indole synthesis by rhodium(III)-catalysed C–H bond functionalisation in a planetary mill has been developed. It occurs in the absence of any solvent, does not require additional heating and only needs catalytic quantities of Cu(OAc)2 in combination with dioxygen as terminal oxidant. Accordingly, the process represents a powerful and environmentally benign alternative to the common

  已经开发了在行星式磨机中通过铑（III）催化的C–H键官能化合成机械化学吲哚的方法。它在没有任何溶剂的情况下发生，不需要额外的加热，仅需要催化量的Cu（OAc）2与双氧结合作为终端氧化剂。因此，该过程代表了基于通用解决方案的标准协议的强大而环保的替代方案，
• Oxidative Annulation of Anilides with Internal Alkynes Using an (Electron‐Deficient η ⁵ ‐Cyclopentadienyl)Rhodium(III) Catalyst Under Ambient Conditions
  作者：Yuki Hoshino、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201300884

  日期：2014.5.5

  A dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex was synthesized on a preparative scale via the rhodium‐catalyzed cross [2+2+1] cyclotrimerization of silylacetylenes and two alkynyl esters, leading to substituted silylfulvenes, followed by reductive complexation with rhodium(III) chloride in ethanol. The thus obtained dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III)

  的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物在制备规模合成通过铑催化的交叉[2 + 2 + 1] silylacetylenes和两个炔基酯的环化三聚，导致取代silylfulvenes，随后与氯化铑（III）在乙醇中的还原络合。将如此得到的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物是用于与在环境条件下内部炔烃（在空气下室温）酰替苯胺的氧化环的高度活性的预催化剂。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上优于无电子的基底进行环化的偏好。
• Synthesis of indoles via palladium-catalyzed C–H activation of N-aryl amides followed by coupling with alkynes
  作者：Feng Zhou、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.009

  日期：2011.9

  A convenient and efficient method for the construction of indole skeleton was developed via Pd-catalyzed C-H activation of N-aryl amides and subsequent coupling with alkynes. Both stoichiometric and catalytic versions have been successfully achieved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.