1-乙酰基-6-甲氧基羰基吲哚 | 126759-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-6-甲氧基羰基吲哚
• 英文名称: 1-acetyl-6-methoxycarbonylindole
• 英文别名: methyl 1-acetyl-1H-indole-6-carboxylate；methyl N-acetylindol-6-carboxylate；methyl 1-acetylindole-6-carboxylate；methyl N-acetylindole-6-carboxylate；6-methoxycarbonyl-N-acetylindole
• CAS: 126759-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: GGOQZKUQPXTQKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 1-乙酰基-6-甲氧基羰基吲哚 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到methyl 1-acetyl-2,3-bis((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)indoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚或苯胺的电化学功能化可用于合成六氟异丙氧基吲哚和苯胺衍生物。

  摘要：

  在这项工作中，证明了在六氟磷酸四丁基铵存在下，用六氟异丙醇对吲哚或苯胺衍生物进行环境友好的电化学选位官能化。在温和的电氧化条件下，获得了一系列具有药理活性的六氟异丙氧基吲哚和苯胺衍生物。该转化不需要过渡金属和氧化剂，并且具有良好的官能团耐受性。通过MTT测定法针对四种人类癌细胞系评估了所有化合物的体外细胞毒性。结果表明，六氟异丙氧基吲哚具有良好的抗肿瘤活性，化合物2i可增加细胞内ROS的水平并抑制HeLa细胞的凋亡。

  DOI：

  10.1039/d0ob00157k
• 作为产物：
  描述：

  2-ethenyl-5-methoxycarbonylacetanilide 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以57%的产率得到1-乙酰基-6-甲氧基羰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Kasahara, Akira; Izumi, Taeko; Murakami, Satoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1405 - 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Catalyst for Intermolecular Direct Arylation of Indoles with Benzoic Acids as Arylating Reagents
  作者：Jun Zhou、Peng Hu、Min Zhang、Shijun Huang、Min Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.201000529

  日期：2010.5.25

  (Pd(TFA)2/Ag2CO3/propionic acid) both electron‐rich and ‐deficient benzoic acids serve as arylating reagents for the direct functionalization of a wide rage of indoles by a combination of decarboxylation and CH bond activation. Depending on the nature of the benzoic acids, the reaction occurs selectively at either the C2‐ or C3‐position of indoles, which may arise from two different catalytic pathways (see scheme;

  耦合在一起：借助通用的催化剂体系（Pd（TFA）2 / Ag 2 CO 3 /丙酸），富电子和不足的苯甲酸都可以作为芳构化试剂，通过以下两种方法的结合直接将多种吲哚官能化脱羧和CH键活化。根据苯甲酸的性质，该反应选择性地发生在吲哚的C2或C3位置，这可能是由两种不同的催化途径引起的（请参阅方案； TFA =三氟乙酸盐）。
• Rhodium-Catalyzed β-Selective Oxidative Heck-Type Coupling of Vinyl Acetate via C–H Activation
  作者：Hui-Jun Zhang、Weidong Lin、Feng Su、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03244

  日期：2016.12.16

  An efficient Rh(III)-catalyzed direct ortho-C–H olefination of acetanilides with vinyl acetate was developed. This protocol provides a straightforward pathway to a series of (E)-2-acetamidostyryl acetates, giving access to indole derivatives following a simple hydrolysis/cyclization process.

  开发了一种高效的Rh（III）催化的乙苯胺与乙酸乙烯酯的直接邻位C-H烯化反应。该协议为一系列（E）-2-乙酰氨基苯乙烯基乙酸酯提供了一条直接途径，可通过简单的水解/环化过程获得吲哚衍生物。
• 一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN111170924A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法。这种方法在电化学条件下吲哚与六氟异丙醇反应生成一系列六氟异丙氧基吲哚化合物，经过体外抗肿瘤活性筛选，发现合成的化合物具有良好的抗肿瘤活性。
• Cu(II)-Catalyzed Direct and Site-Selective Arylation of Indoles Under Mild Conditions
  作者：Robert J. Phipps、Neil P. Grimster、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja801767s

  日期：2008.7.1

  We have developed a new site-selective Cu(II)-catalyzed C-H bond funtionalization process that can selectively arlate indoles at either the C3 or C2 position under miled conditions. The scope of arylation process is broad and tolerates broad functionality on both indole and aryl unit, which makes it amenable to further elaboartion. The mechanism of the arylation reaction is proposed to proceed via a Cu(III)-aryl that undergoes intial addition at the C3 position of the indole motif. We speculate that site of indole arylation arises through a migration of the Cu(III)-aryl group of C3 to C2, and this can be controlled by the nature of the group on the nitrogen atm; free (NH)-and N-alkylindoles deliver the C3-arylated product, whereas N-acytylindoles affored the C2 isomer, both with excellent yield and selectivity.
• Transition Metal-Free Regioselective C-3 Amidation of Indoles with<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Hai-Hong Liu、Yi Wang、Guojun Deng、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201300767

  日期：2013.11.25

  AbstractA direct transition metal‐free regioselective C‐3 amidation of indoles has been developed with the commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amino source under external oxidant‐free conditions. This amidation requires only a catalytic amount of base and exhibits excellent functional group tolerance and regioselectivity. The C‐3 regioselectivity was proposed to realize by a free radical mechanism.magnified image