化学性质
UV最大吸收(乙醇):205、230、300 nm (ε1cm1% 521、219、59)。单乙酸氟卡尼(Flecainide Monoacetate):C₁₇H₂₀F₆N₂O₃·C₂H₄O₂。[54143-56-5]。从异丙醇-异丙醚中结晶得到白色颗粒状物质,熔点为145~147℃。在37℃时溶解度(ng/mL):水48.4、乙醇300。
用途
单乙酸氟卡尼是一种新型、广谱、高效抗心律失常药物,用于治疗多种类型的心律失常,如室上性心动过速、心房颤动、单源性和多源性室性早搏综合征及对其他抗心律失常药物无效的病例。它是首选药物之一。
氟卡尼属于Vaughn-Williams分类中的IC类抗心律失常药物,是一种心脏钠通道阻滞剂。推荐用于无器质性心脏病的近期发作房颤患者的药物复律。不良心脏影响包括中等程度的负性肌力作用和抑制所有传导途径。
生产方法
方法1:以2,5-二羟基苯甲酸为原料,经三氟乙基化后,对2-氨甲基吡啶进行酰化得酰胺,最后在氧化铂存在下氢化得氟卡尼。
方法2:在氮气保护下,在25分钟内滴加10.0g(0.0249 mo1)2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸-2,2,2-三氟乙酯至28.4g(0.249 mo1)2-氨甲基哌啶中。3小时后,往该粘稠的反应液中加入50ml苯,在45℃下继续搅拌40小时。减压加热浓缩以除去挥发性组分,剩余物冷却固化后进行水蒸气蒸馏进一步纯化,过滤并用二氯甲烷萃取。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤、无水硫酸镁干燥,过滤除去干燥剂,在搅拌下往滤液中加入4ml 8.4mol/L氯化氢的异丙醇溶液。搅拌2小时后冷却至0℃,过滤收集粗产品,用乙醚洗并真空干燥,然后进行活性炭脱色,并以等量的异丙醇和甲醇重结晶得盐酸氟卡尼,熔点为228~229℃。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
N-(2-吡啶基甲基)-2,5-二(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺 | 2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-benzamide | 57415-36-8 | C17H14F6N2O3 | 408.3 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
N-(2-哌啶基甲基)-2,5-二(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺 | (+)-Flecainide | 99495-92-8 | C17H20F6N2O3 | 414.348 |
N-(2-哌啶基甲基)-2,5-二(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺 | (-)-Flecainide | 99495-90-6 | C17H20F6N2O3 | 414.348 |
—— | N-(1-methyl-piperidin-2-ylmethyl)-2,5-bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-benzamide | 57415-52-8 | C18H22F6N2O3 | 428.375 |
—— | rac-N- |
—— | C17H19ClF6N2O3 | 448.793 |
—— | N-(3-carboxypropyl)-N-(2-piperidylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide | 118359-27-6 | C21H26F6N2O5 | 500.438 |