氟吗啉 | 211867-47-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟吗啉
• 中文别名: 福吗啉；4-[3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-氟苯基)丙烯酰]吗啉；灭克
• 英文名称: (E,Z)-4-[3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)acryloyl]morpholine
• 英文别名: (E,Z) 4-[3-(3,4'-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)acryloyl]morpholine；4-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)acryloyl]morpholine；4-[3-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]morpholine；flumorph；4-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-oxo-2-propenyl]morpholine；SYP-190；Fumalin；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 211867-47-9
• 化学式: C₂₁H₂₂FNO₄
• 分子量: 371.408
• InChiKey: BKBSMMUEEAWFRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 - 125°C
• 沸点：
  556.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

简介

氟吗啉商品名为灭克，是沈阳化工研究院刘长令等在1994年创制开发的我国第一个具有自主知识产权的创新杀菌剂，也是我国首个含氟农药品种。此外，它还是我国首个获得美国、欧洲发明专利，并被世界知识产权组织和中国知识产权局授予发明专利奖的品种。

理化性质

氟吗啉原药为棕色固体，纯品为无色晶体，熔点在110~115℃之间。Kow lgP值为2.20。该物质易溶于丙酮和乙酸乙酯，在正常条件下（20~40℃）耐水解和光解，并且对热稳定。

毒性

氟吗啉的大鼠急性经口LD50大于2710 mg/kg（雄性），≥3160 mg/kg（雌性）。大鼠急性经皮LD50大于2150 mg/kg（雄性和雌性）。该物质对兔皮肤和兔眼睛无刺激性，且无致畸、致突变或致癌作用。长期观察数据显示，在雄大鼠中，非观察效应水平为63.64 mg/（kg·d）；在雌大鼠中，此值为16.65 mg/（kg·d）。

特点

实验结果表明，氟吗啉具有高治疗活性、低抗性风险、持久的效果、用药次数少、农用成本低以及显著的增产效果等特点。

作用机理

氟吗啉通过抑制卵菌细胞壁形成而发挥作用。由于氟原子的独特性能（如模拟效应、电子效应、阻碍效应和渗透效应），含有氟原子的氟吗啉防病杀菌效果显著增强，其活性明显高于同类产品。

防治对象

氟吗啉主要用于防治由卵菌纲病原菌引起的病害，如霜霉病、晚疫病、霜疫病等。具体包括黄瓜霜霉病、葡萄霜霉病、白菜霜霉病、番茄晚疫病、马铃薯晚疫病、辣椒疫病、荔枝霜疫霉病以及大豆疫霉根腐病。

生物活性

Flumorph(SYP-L190)是一种羧酸酰胺杀菌剂（CAA）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟吗啉 、 β-环糊精 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Xiao, Yu-Mei; Wang, Jian; Wang, Ming-An, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2010, vol. 32, # 3, p. 363 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基吗啉 、 (3,4-二甲氧基苯基)(4-氟苯基)甲酮 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到氟吗啉
  参考文献：
  名称：

  Scaleup Condensation Process in Preparation of Flumorph

  摘要：

  氟吗啉是中国研发的专利农药。本研究报道了利用磺胺作为二酮与乙酰吗啉缩合的有效碱来制备氟吗啉的方法。该法得到的氟吗啉的纯度与产率分别在95%和80%以上。与现有技术相比，本方法竞争性强，具有成本低、环境友好等优势。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16176

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。