1-亚硝基芘 | 86674-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-亚硝基芘
• 英文名称: 1-nitrosopyrene
• CAS: 86674-51-3
• 化学式: C₁₆H₉NO
• 分子量: 231.254
• InChiKey: KRCPDXFCTQIOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0053 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚硝基芘 在 氯氟磺酰 、 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过15 N NMR光谱进一步了解拥挤的硝基PAHs的超酸质子化形成的反应中间体：持久性二羟基亚胺nium和羟基亚胺py指示

  摘要：

  用FSO 3 H·SbF 5（1∶1）（'magic acid'）– SO 2 ClF（或SO 2）或FSO 3 H·SbF 5（1：1）进行1-硝基py及其15 N标记的同位素异构体的低温质子化41：1）–SO 2 ClF生成二羟基亚胺基吡啶鎓指示剂（NO 2双质子化）或羟基亚胺基吡啶鎓作为NMR可观察到的主要持久性物质（取决于样品浓度，反应时间和超强酸）。后者是由真实的1-亚硝基op的双质子化反应独立产生的。在空间拥挤的1-硝基-2,7-二叔丁基py的质子化中还观察到了二羟基亚胺吡啶鎓和羟基亚胺鎓吡啶鎓盐的可变形成，这在FSO 3 H·SbF 5（1∶1）–SO中给出了相应的二羟基亚铵吡啶鎓盐。与FSO 3 H·SO 2 ClF或CF 3 SO低温反应制得2 ClF（或SO 2）和羟基亚胺基py3 H·SO 2。所述挟着1-硝基2,4,6,8,10-pentaisopropylpyrene及其质子化15

  DOI：

  10.1039/a800208h
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基芘 在 palladium on activated charcoal 三氯化铁 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-亚硝基芘
  参考文献：
  名称：

  亚硝基，亚硝基和氨基氟蒽的合成与表征

  摘要：

  报道了五个单硝基氟蒽的合成。1-硝基荧蒽由20％的荧蒽合成，2-硝基荧蒽由24％的1,2,3,10b-四氢荧蒽，3-硝基荧蒽由荧蒽合成的13％和7-和8-硝基荧蒽由1,2合成的34％ ，3,10b-四氢荧蒽。纯的硝基氟蒽被转化为其亚硝基和氨基类似物。还合成了亚硝基吡啶。描述了每种化合物的表征。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110701

文献信息

• Kinetics and mechanism of the formation of mono- and di-phthalate esters catalysed by titanium and tin alkoxides
  作者：Nicholas J. Hinde、C. Dennis Hall

  DOI：10.1039/a708468d

  日期：——

  The kinetics and mechanism of the formation of phthalate mono-esters and phthalate di-esters from phthalic anhydride and a variety of mono- and di-hydric alcohols are reported and discussed. The kinetic work is extended to a mechanistic study of the same reactions using titanium tetra-n-butoxide and tri-n-butyltin ethoxide as catalysts. The results support a mechanism involving alkoxy ligand exchange at the metal as a crucial step in the catalysis.

  报告并讨论了邻苯二甲酸酐与多种一元和二元醇生成邻苯二甲酸单酯和邻苯二甲酸双酯的动力学和机制。动力学研究扩展到使用四正丁氧钛和三正丁基锡乙氧基作为催化剂的同类反应的机理研究。结果支持一种机制，即金属表面的烷氧基配体交换作为催化中的关键步骤。
• Photodegradation Mechanisms of 1-Nitropyrene, an Environmental Pollutant: The Effect of Organic Solvents, Water, Oxygen, Phenols, and Polycyclic Aromatics on the Destruction and Product Yields
  作者：Zulma I. García-Berríos、Rafael Arce

  DOI：10.1021/jp2126416

  日期：2012.4.12

  ϕ(-1-NO2Py), was larger in toluene, benzene, and polar protic solvents (10–3) in comparison with nonpolar and polar aprotic solvents, where the yield is on the order of 10–4. In solvents with an abstractable hydrogen atom, the products formed in higher yields were 1-OHPy and 1-OH-x-NO2Py. These represent 60–80% of the photodestruction yield and result from abstraction and recombination reactions of the pyrenoxy

  这项工作描述了在由有机溶剂和气溶胶颗粒的已知成分组成的化学模型系统中对 1-硝基芘 (1-NO 2 Py) 的光降解机制的研究。光产物如 1-羟基芘 (1-OHPy)、1-羟基- x -硝基芘 (1-OH- x -NO 2 Py)、1-亚硝基芘以及 1,6- 和 1,8-芘二酮通过高-高效液相色谱（HPLC）和高效液相色谱/质谱（HPLC/MS）技术，其量子产率显示出对溶剂类型的显着依赖性。与非极性和极性非质子溶剂相比，1-NO 2 Py 的光降解量子产率在甲苯、苯和极性质子溶剂 (10 –3 ) 中更大，其中产率在10 – 4的顺序。在具有可提取氢原子的溶剂中，以较高收率形成的产物是1-OHPy和1-OH- x -NO 2 Py。这些代表了 60-80% 的光破坏产率，是芘氧基自由基的提取和重组反应的结果，芘氧基自由基是硝基芳族化合物中硝基-亚硝酸盐重排的中间产物。 O 2对光降解产率的
• Synthesis and characterization of oligodeoxynucleotides containing N-(deoxyguanosin-8-yl)-1-aminopyrene
  作者：Rejeev R. Vyas、Scott J. Nolan、Ashis K. Basu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77585-x

  日期：1993.4

  Oligodeoxynucleotides containing N-(deoxyguanosin-8-yl)-1-aminopyrene, the major DNA adduct formed by 1-nitropyrene in vivo, were synthesized in 10–20% yield by reacting N-hydroxy-1-aminopyrene with unmodified oligodeoxynucleotides in aqueous DMF. A remarkable feature of this straightforward synthesis is that the covalent adduction was primarily dependent on the existence of double stranded form of

  通过使N-羟基-1-氨基py与未修饰的寡脱氧核苷酸在水溶液中反应，可以以10-20％的产率合成含有N-（deoxyguanosin-8-yl）-1-aminopyrene的寡脱氧核苷酸，后者是体内1-硝基py形成的主要DNA加合物。 DMF。这种直接合成的显着特征是共价加成主要取决于寡核苷酸的双链形式的存在。
• Lund; Berg, Matematisk - Fysiske Meddelelser, 1941, vol. 19, # 5, p. 1,8, 16
  作者：Lund、Berg

  DOI：——

  日期：——
• Lund; Berg, Matematisk - Fysiske Meddelelser, 1941, vol. 19, # 5, p. 3,16, 17
  作者：Lund、Berg

  DOI：——

  日期：——