1-十四醇-D2 | 169398-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-十四醇-D2
• 英文名称: 1,1-dideutero-1-tetradecanol
• 英文别名: 1,1-dideuteriotetradecanol；1,1-dideuteromyristyl alcohol；1,1-Dideuteriotetradecan-1-ol；1,1-dideuteriotetradecan-1-ol
• CAS: 169398-02-1
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• 分子量: 216.376
• InChiKey: HLZKNKRTKFSKGZ-FNHLFAINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十四醇-D2 在 硼氘化钠 、 氘代甲醇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 重水 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl (4S)-[(1'R)-hydroxy-1',2',3'-trideuterio-(2'E)-hexadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Selective deuterium labeling of the sphingoid backbone: facile syntheses of 3,4,5-trideuterio-d-erythro-sphingosine and 3-deuterio-d-erythro-sphingomyelin

  摘要：

  Deuteration at C-4 and C-5 of sphingosine was achieved via a hydrogen-deuterium exchange reaction of a beta-ketophosphonate intermediate catalyzed by ND4Cl in D2O/tetrahydrofuran. To install deuterium at C-3 of sphingosine and sphingomyelin, sodium borodeuteride reduction/cerium(111) chloride reduction of an alpha,beta-enone in perdeuteromethanol was used. (c) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.09.001
• 作为产物：
  描述：

  五甲基呋喃溴酸酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-十四醇-D2
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃钴催化异构化为（Z）-2-烯烃的另一种机制

  摘要：

  在环境温度下，末端烯烃钴催化选择性异构化为热力学上较不稳定的（Z）-2-烯烃是通过一种新机制进行的，该机制涉及将氢原子从Ph 2 PH配体转移至起始原料和complex络合物的形成，可通过1,2-H转变来回收Ph 2 PH络合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409902

文献信息

• Selective deuterium labeling of the sphingoid backbone: facile syntheses of 3,4,5-trideuterio-d-erythro-sphingosine and 3-deuterio-d-erythro-sphingomyelin
  作者：Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2010.09.001

  日期：2010.11

  Deuteration at C-4 and C-5 of sphingosine was achieved via a hydrogen-deuterium exchange reaction of a beta-ketophosphonate intermediate catalyzed by ND4Cl in D2O/tetrahydrofuran. To install deuterium at C-3 of sphingosine and sphingomyelin, sodium borodeuteride reduction/cerium(111) chloride reduction of an alpha,beta-enone in perdeuteromethanol was used. (c) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• An Alternative Mechanism for the Cobalt-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkenes to (<i>Z</i>)-2-Alkenes
  作者：Anastasia Schmidt、Alexander R. Nödling、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201409902

  日期：2015.1.12

  The cobalt‐catalyzed selective isomerization of terminal alkenes to the thermodynamically less‐stable (Z)‐2‐alkenes at ambient temperatures takes place by a new mechanism involving the transfer of a hydrogen atom from a Ph2PH ligand to the starting material and the formation of a phosphenium complex, which recycles the Ph2PH complex through a 1,2‐H shift.

  在环境温度下，末端烯烃钴催化选择性异构化为热力学上较不稳定的（Z）-2-烯烃是通过一种新机制进行的，该机制涉及将氢原子从Ph 2 PH配体转移至起始原料和complex络合物的形成，可通过1,2-H转变来回收Ph 2 PH络合物。