N-tert-butoxycarbonyl (4S)-[(1'R)-hydroxy-1',2',3'-trideuterio-(2'E)-hexadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 1259934-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl (4S)-[(1'R)-hydroxy-1',2',3'-trideuterio-(2'E)-hexadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1259934-35-4
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₄
• 分子量: 442.656
• InChiKey: YYVXKEWHFAMEKF-JGNPAKTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl (4S)-[(1'R)-hydroxy-1',2',3'-trideuterio-(2'E)-hexadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3R)-2-(N-tert-butoxycarbonylamido)-4(E)-3,4,5-trideuteriooctadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Selective deuterium labeling of the sphingoid backbone: facile syntheses of 3,4,5-trideuterio-d-erythro-sphingosine and 3-deuterio-d-erythro-sphingomyelin

  摘要：

  Deuteration at C-4 and C-5 of sphingosine was achieved via a hydrogen-deuterium exchange reaction of a beta-ketophosphonate intermediate catalyzed by ND4Cl in D2O/tetrahydrofuran. To install deuterium at C-3 of sphingosine and sphingomyelin, sodium borodeuteride reduction/cerium(111) chloride reduction of an alpha,beta-enone in perdeuteromethanol was used. (c) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.09.001
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(2-(dimethoxyphosphoryl)acetyl-2-d)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 硼氘化钠 、 氯化铵-d4 、 氘代甲醇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl (4S)-[(1'R)-hydroxy-1',2',3'-trideuterio-(2'E)-hexadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Selective deuterium labeling of the sphingoid backbone: facile syntheses of 3,4,5-trideuterio-d-erythro-sphingosine and 3-deuterio-d-erythro-sphingomyelin

  摘要：

  Deuteration at C-4 and C-5 of sphingosine was achieved via a hydrogen-deuterium exchange reaction of a beta-ketophosphonate intermediate catalyzed by ND4Cl in D2O/tetrahydrofuran. To install deuterium at C-3 of sphingosine and sphingomyelin, sodium borodeuteride reduction/cerium(111) chloride reduction of an alpha,beta-enone in perdeuteromethanol was used. (c) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.09.001