1-去氟戊基AM-694 | 53904-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-去氟戊基AM-694
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(2-iodophenyl)methanone
• 英文别名: indol-3-yl-(2-iodo-phenyl)-methanone；3-o-Iodbenzoylindol；1H-indol-3-yl-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 53904-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₀INO
• mdl: MFCD01570237
• 分子量: 347.155
• InChiKey: TXNMRHWNHHBEFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-去氟戊基AM-694 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5,10-dihydroindeno<1,2-b>indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-(2-碘苄基)-吲哚的级联碳钯化-环化反应形成稠合的 6/5/7/6- 和 6/5/5/6- 杂环系统。

  摘要：

  通过 Pd 催化的 3-(2-碘苄基)-吲哚和炔烃的分子内碳钯化-环化有效合成了具有稠合七元环的多环吲哚结构。已经发现对这种转化的化学选择性的显着基础效应：从 Et(3)N 切换到 CsOAc 完全逆转了分子内环化形成稠合五元环的反应路径。

  DOI：

  10.1039/b919991h
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-去氟戊基AM-694
  参考文献：
  名称：

  通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯从游离（NH）吲哚中集体合成3-乙酰基吲哚，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚

  摘要：

  据报道，通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯中间体，可以利用容易获得的亲电子试剂（如酰氯，氯甲酸酯，亚硫酰氯和甲基磺酰氯）对游离（NH）吲哚进行一般和直接的C3功能化。反应在温和条件下平稳进行，收率高达93％。在C2，C4，C5，C6和C7位置带有取代基的吲哚具有良好的耐受性。各种重要的3-acylindoles，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚的易于获得证明了该方法的高度相容性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01970

文献信息

• Pd-catalyzed cascade carbopalladation-annulation reaction of 3-(2-iodobenzyl)-indoles into fused 6/5/7/6- and 6/5/5/6- heterocyclic systems
  作者：Natalia Chernyak、David Tilly、Zhou Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/b919991h

  日期：——

  possessing fused seven-membered rings were efficiently synthesized via the Pd-catalyzed intramolecular carbopalladation-annulation of 3-(2-iodobenzyl)-indoles and alkynes. A remarkable base effect on the chemoselectivity of this transformation has been found: switching from Et(3)N to CsOAc completely reverses the reaction path to intramolecular cyclization forming fused five-membered rings.

  通过 Pd 催化的 3-(2-碘苄基)-吲哚和炔烃的分子内碳钯化-环化有效合成了具有稠合七元环的多环吲哚结构。已经发现对这种转化的化学选择性的显着基础效应：从 Et(3)N 切换到 CsOAc 完全逆转了分子内环化形成稠合五元环的反应路径。
• A cascade reaction of indolyl-migratory isocyanide insertion, scaffold rearrangement and redox-neutral event with isocyanide as a C_(sp³)H–N synthon efficiently constructs indolylisoindolinones
  作者：Shailendra Sisodiya、Ayan Acharya、Mithilesh Nagpure、Nibedita Roy、Santosh K. Giri、Hare Ram Yadav、Angshuman R. Choudhury、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1039/d2cc04273h

  日期：——

  Herein, we report a Pd(0)-catalyzed cascade reaction of intramolecular indolyl isocyanide-insertion, isocyanide-initiated scaffold-rearrangement with indolyl migration and redox-neutral process, which affords an efficient access to indolylisoindolinones. Isocyanide as a C(sp3)H–N synthon and the alkyl motif of isocyanide as a hydride source have been explored for the first time.

  在这里，我们报告了分子内吲哚基异氰化物插入、异氰化物引发的支架重排与吲哚基迁移和氧化还原中性过程的 Pd(0) 催化的级联反应，这为获得吲哚基异吲哚啉酮提供了有效途径。首次探索了作为 C (sp 3 ) H-N 合成子的异氰化物和作为氢化物来源的异氰化物的烷基基序。
• Synthesis of 3-Aroylindoles as Intermediates of Cannabimimetics and Elucidation of Their Physicochemical Properties
  作者：Hideyo Takahashi、Koji Araki、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Hiroshi Nakayama、Kei Zaitsu、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari

  DOI：10.3987/com-18-13888

  日期：——

  In order to synthesize the intermediates of cannabimimetics, the benzoylation of indoles with 2'/3'/4'-substituted benzoyl chloride in the presence of Et2AlCl was examined. Among the products, we found that the H-1 NMR spectra of 3-(2'-substituted)-benzoyl-2-methylindoles had interesting features. We investigated their physicochemical properties based on VT-NMR, and it was revealed that conformer A (s-trans) is present in preference to conformer B in these compounds.
• Chernyak, Natalia; Tilly, David; Li, Zhou, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 5, p. 76 - 91
  作者：Chernyak, Natalia、Tilly, David、Li, Zhou、Gevorgyan, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• Collective Synthesis of 3-Acylindoles, Indole-3-carboxylic Esters, Indole-3-sulfinic Acids, and 3-(Methylsulfonyl)indoles from Free (N–H) Indoles via Common <i>N</i>-Indolyl Triethylborate
  作者：Zhi-Wei Zhang、Hong Xue、Hailing Li、Huaiping Kang、Juan Feng、Aijun Lin、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01970

  日期：2016.8.5

  A general and direct C3 functionalization of free (N–H) indoles with readily available electrophiles such as acid chlorides, chloroformates, thionyl chloride, and methylsulfonyl chloride via a common N-indolyl triethylborate intermediate is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions in up to 93% yield. Indoles with substituents at the C2, C4, C5, C6, and C7 positions are well tolerated

  据报道，通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯中间体，可以利用容易获得的亲电子试剂（如酰氯，氯甲酸酯，亚硫酰氯和甲基磺酰氯）对游离（NH）吲哚进行一般和直接的C3功能化。反应在温和条件下平稳进行，收率高达93％。在C2，C4，C5，C6和C7位置带有取代基的吲哚具有良好的耐受性。各种重要的3-acylindoles，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚的易于获得证明了该方法的高度相容性和实用性。