1-叔丁基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 | 1030593-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-tert-butyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-tert-butylindole-3-carboxylate
• CAS: 1030593-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: BHOISTNUCHEZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxyacrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-叔丁基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过电子催化的分子内CN键形成吲哚

  摘要：

  已经开发了用于制备N-取代的吲哚-3-羧酸酯的新方案。在没有过渡金属的条件下，采用t -BuOK / DMF系统且无特殊引发剂或添加剂的情况下，关键的C–N键形成。在许多底物上，吲哚的产率与过渡金属催化条件下的产率相比更高或相当。在表现出高官能团耐受性的同时，新条件对于制造使用其他基于金属的催化方法无法制成纯净形式的卤代吲哚特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02784

文献信息

• Synthesis of N-Substituted Indole-3-carboxylic Acid Derivatives via Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Amination of Aryl Bromides
  作者：Ferdinand S. Melkonyan、Alexander V. Karchava、Marina A. Yurovskaya

  DOI：10.1021/jo800630v

  日期：2008.6.1

  A variety of N-alkylated and N-arylated derivatives of methyl 1H-indole-3-carboxylate were synthesized efficiently via Ullmann-type intramolecular arylamination, using the CuI−K3PO4−DMF system. This catalytic amination procedure can be performed with good to high yields under mild conditions under an air atmosphere.

  使用CuI-K 3 PO 4 -DMF系统，通过Ullmann型分子内芳基化反应，可以高效合成1 H-吲哚-3-羧酸甲酯的各种N-烷基化和N-芳基化衍生物。该催化胺化过程可以在温和的条件下在空气气氛下以良好至高的产率进行。
• N-LINKED HETEROCYCLIC ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBOTIC CONDITIONS
  申请人：Qiao Jennifer

  公开号：US20100197716A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides novel ureas containing N-aryl or N-heteroaryl substituted heterocycles of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, D and W are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor which can be used as medicaments.

  本发明提供了一种新型尿素，包含式（I）中的N-芳基或N-杂环芳基取代的杂环，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、B、D和W如本文所定义。这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂，可用作药物。
• Chiral 1,3-diarylimidazolium salt carbene precursor, synthesis method therefor, metal salt compound and application thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US11345665B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Chiral 1, 3-diarylimidazole salt carbene precursors, their methods of preparation, particularly transition metal complexes and their use in chemical synthesis are provided. In particular, an air and moisture stable chiral 1, 3-diarylimidazole carbene precursor Cu (I) complex has been prepared and applied to highly regio- and enantioselective Markovnikov hydroboration of unactivated terminal alkenes to form chiral boronic esters. Moreover, these new chiral NHCs can be potentially applied in various metal-catalyzed asymmetric transformations.

  提供了手性 1，3-二咪唑盐碳烯前体及其制备方法，特别是过渡金属配合物及其在化学合成中的应用。特别是制备了一种空气和湿度稳定的手性 1，3-二咪唑碳烯前体 Cu (I) 复合物，并将其应用于未活化末端烯烃的高区域和对映选择性 Markovnikov 氢硼化合，以形成手性硼酸酯。此外，这些新的手性 NHC 可用于各种金属催化的不对称转化。
• CHIRAL 1,3-DIARYLIMIDAZOLIUM SALT CARBENE PRECURSOR, SYNTHESIS METHOD THEREFOR, METAL SALT COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20200369620A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Chiral 1, 3-diarylimidazole salt carbene precursors, their methods of preparation, particularly transition metal complexes and their use in chemical synthesis are provided. In particular, an air and moisture stable chiral 1, 3-diarylimidazole carbene precursor Cu (I) complex has been prepared and applied to highly regio- and enantioselective Markovnikov hydroboration of unactivated terminal alkenes to form chiral boronic esters. Moreover, these new chiral NHCs can be potentially applied in various metal-catalyzed asymmetric transformations.
• US7550499B2
  申请人：——

  公开号：US7550499B2

  公开（公告）日：2009-06-23