methyl 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxyacrylate | 122394-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxyacrylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxypropenoate；methyl 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 122394-37-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: RWJRGGNXPCJCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxyacrylate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过电子催化的分子内CN键形成吲哚

  摘要：

  已经开发了用于制备N-取代的吲哚-3-羧酸酯的新方案。在没有过渡金属的条件下，采用t -BuOK / DMF系统且无特殊引发剂或添加剂的情况下，关键的C–N键形成。在许多底物上，吲哚的产率与过渡金属催化条件下的产率相比更高或相当。在表现出高官能团耐受性的同时，新条件对于制造使用其他基于金属的催化方法无法制成纯净形式的卤代吲哚特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02784
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-溴苯基)乙酸甲酯 、 甲酸甲酯 、 sodium;hydride 、 methyl 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxyacrylate 、 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 在 乙醚 、 methyl 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxyacrylate 、 水 、 Brine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give (E)-methyl 2-(2-bromophenyl)-3-methoxypropenoate (5.20 g, 88% yield from methyl ortho-bromophenylacetate) as a crystalline solid, m.p. 68°-69° C., IR的产率得到(E)-methyl 2-(2-bromophenyl)-3-methoxypropenoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing methyl 3-methoxy-2-(2-phenoxyphenyl)propenoalis

  摘要：

  通式(I)的化合物制备方法如下：将通式(II)的化合物与可选取代的苯酚在碱的存在下反应，或与可选取代的苯酚盐在碱的存在下反应，其中X为卤素，环M和N可选取代。最好在过渡金属、过渡金属盐或化合物或其混合物催化剂的存在下进行反应。

  公开号：

  US04937374A1

文献信息

• Synthesis of di-, tri- and tetracyclopropylhydrazines
  作者：Aleksandr N. Shestakov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1039/c5cc07477k

  日期：——

  Previously unknown 1,1-dicyclopropylhydrazine was obtained in two steps starting from dicyclopropylamine. It serves as a starting material to tri- and tetracyclopropylhydrazines, which have not been described in the literature either.

  之前未知的1,1-二环丙基肼是从二环丙胺出发经过两步合成得到的。它可作为三环和四环丙基肼的起始原料，这两种化合物在文献中也没有描述过。
• Synthesis of N-Substituted Indole-3-carboxylic Acid Derivatives via Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Amination of Aryl Bromides
  作者：Ferdinand S. Melkonyan、Alexander V. Karchava、Marina A. Yurovskaya

  DOI：10.1021/jo800630v

  日期：2008.6.1

  A variety of N-alkylated and N-arylated derivatives of methyl 1H-indole-3-carboxylate were synthesized efficiently via Ullmann-type intramolecular arylamination, using the CuI−K3PO4−DMF system. This catalytic amination procedure can be performed with good to high yields under mild conditions under an air atmosphere.

  使用CuI-K 3 PO 4 -DMF系统，通过Ullmann型分子内芳基化反应，可以高效合成1 H-吲哚-3-羧酸甲酯的各种N-烷基化和N-芳基化衍生物。该催化胺化过程可以在温和的条件下在空气气氛下以良好至高的产率进行。
• A Practical Synthesis of Indoles via a Pd-Catalyzed C–N Ring Formation
  作者：Rishi G. Vaswani、Brian K. Albrecht、James E. Audia、Alexandre Côté、Les A. Dakin、Martin Duplessis、Victor S. Gehling、Jean-Christophe Harmange、Michael C. Hewitt、Yves Leblanc、Christopher G. Nasveschuk、Alexander M. Taylor

  DOI：10.1021/ol5018118

  日期：2014.8.15

  A method for the synthesis of N-functionalized C2-/C3-substituted indoles via Pd-catalyzed C–N bond coupling of halo-aryl enamines is described. The general strategy utilizes a variety of amines and β-keto esters which are elaborated into halo-aryl enamines as latent precursors to indoles. The preferred conditions comprising the RuPhos precatalyst and RuPhos in the presence of NaOMe in 1,4-dioxane

  描述了一种通过Pd催化卤代芳基烯胺的C-N键偶联来合成N-官能化的C2- / C3取代的吲哚的方法。一般的策略是利用各种胺和β-酮酯，它们被精加工成卤代芳基烯胺，作为吲哚的潜在前体。在NaOMe在1，4-二恶烷中存在的包括RuPhos预催化剂和RuPhos的优选条件可以耐受多种取代基，并且可以扩展用于以克数构建吲哚。
• Simple synthesis of methyl 1-(1,1-dimethyl-prop-2-en-1-yl)-1h-indole-3-carboxylate
  作者：F. S. Melkonyan、A. P. Topolyan、A. V. Karchava、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/s10593-009-0183-0

  日期：2008.10