1-叔丁基4-溴-1H-吡咯-1,2-二羧酸-2-甲酯 | 156237-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-叔丁基4-溴-1H-吡咯-1,2-二羧酸-2-甲酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl 4-bromo-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 4-bromopyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-tert-Butyl 2-methyl 4-bromo-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-bromopyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 156237-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄
• 分子量: 304.14
• InChiKey: BLWTUIPDLAVPHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  存放温度：2-8°C，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基4-溴-1H-吡咯-1,2-二羧酸-2-甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 ethyl 4-[(3-chlorophenyl)amino]-2-(3-pyridyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物作为人蛋白激酶CK2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.051
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-叔丁基4-溴-1H-吡咯-1,2-二羧酸-2-甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物作为人蛋白激酶CK2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.051

文献信息

• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019177873A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。
• FUSED QUADRACYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Tabomedex Biosciences, LLC

  公开号：US20170190713A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided herein are substituted fused quadracyclic compounds useful as inhibitors of MK2. The invention further provides pharmaceutical compositions of the compounds of the invention. The invention also provides medical uses of substituted fused quadracyclic compounds.

  本文提供了作为MK2抑制剂有用的替代融合四环化合物。本发明还提供了所述化合物的药物组合物。本发明还提供了替代融合四环化合物的医药用途。
• An Efficient Synthesis of Aryl-Substituted Pyrroles by the Suzuki–Miyaura Coupling Reaction of SEM-Protected Pyrroles
  作者：Keli Cui、Meng Gao、Hongyi Zhao、Dongfeng Zhang、Hong Yan、Haihong Huang

  DOI：10.3390/molecules24081594

  日期：——

  An efficient arylation of SEM-protected pyrroles by the Suzuki–Miyaura coupling reaction has been developed. The reaction can be carried out under mild conditions to provide aryl-substituted pyrroles in moderate to excellent yields. The scope and limitations of the methodology were evaluated, and the reaction was tolerant of a wide range of functionalities. Compared to the reported methods, the protocol

  已经开发了通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应对 SEM 保护的吡咯进行有效芳基化。该反应可以在温和条件下进行，以中等至极好的收率提供芳基取代的吡咯。评估了该方法的范围和局限性，并且该反应具有广泛的功能。与报道的方法相比，该协议具有一些优势，例如可商购的材料，不会形成脱溴副产物，并且胺保护基团在反应条件下稳定。该产品的合成效用也得到了证明，其中进行了芳基取代的吡咯产品的几种常见转化。
• An <i>N</i>-Fluorinated Imide for Practical Catalytic Imidations
  作者：Yuno Oe、Ryuhei Yoshida、Airi Tanaka、Akiya Adachi、Yuichiro Ishibashi、Takashi Okazoe、Kohsuke Aikawa、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1021/jacs.1c13569

  日期：2022.2.9

  modular synthetic handle for one-step derivatization to amines, sulfonamides, and sulfamides. Furthermore, this study revealed the superior reactivity of NFC as showcased in a copper-catalyzed imidation of benzene derivatives and imidocyanation of aliphatic alkenes, overcoming the limitation of NFSI-mediated reactions.

  使用 NFSI 作为氮源的催化酰亚胺化已成为氧化碳-氮键形成的新兴工具。然而，不太理想的苯磺酰亚胺部分被掺入产品中，严重降低了其合成价值。作为这一挑战的解决方案，我们在此报告了一种新型N-氟化酰亚胺N-氟-N- (氟磺酰基)氨基甲酸酯 (NFC) 的开发，通过该方法，连接的酰亚胺部分充当模块化合成手柄，用于一步衍生为胺类、磺胺类和磺胺类。此外，该研究揭示了 NFC 的优异反应性，如铜催化的苯衍生物酰亚胺化和脂肪族烯烃的亚氨基氰化反应，克服了 NFSI 介导反应的局限性。
• Aminomethylation of Aryl Bromides by Nickel-Catalyzed Electrochemical Redox Neutral Cross Coupling
  作者：Yueyue Ma、Jufei Hong、Xiantong Yao、Chengyu Liu、Ling Zhang、Youtian Fu、Maolin Sun、Ruihua Cheng、Zhong Li、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03500

  日期：2021.12.17

  We develop an electrochemical nickel-catalyzed aminomethylation of aryl bromides under mild conditions. The convergent paired electrolysis makes full use of anode and cathode processes, free of a terminal oxidant, a sacrificial anode, a metal reductant, and a prefunctionalized radical precursor. In addition, this method exhibits wide functional group tolerance (63 examples), including some sensitive

  我们在温和条件下开发了一种电化学镍催化的芳基溴氨甲基化反应。收敛配对电解充分利用阳极和阴极工艺，不含末端氧化剂、牺牲阳极、金属还原剂和预功能化自由基前体。此外，该方法表现出广泛的官能团耐受性（63 个示例），包括一些敏感的取代基和芳族杂环。这种氧化还原中性交叉偶联为形成 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键提供了更环保和合成实用的协议。