1-吡咯烷氧基,2-[(1E)-3-溴-1-丙烯基]-2,5,5-三甲基- | 176237-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-吡咯烷氧基,2-[(1E)-3-溴-1-丙烯基]-2,5,5-三甲基-
• CAS: 176237-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₇BrNO
• 分子量: 247.155
• InChiKey: PYRXTMGTQMXCOR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷氧基,2-[(1E)-3-溴-1-丙烯基]-2,5,5-三甲基- 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Pyrrolidinyloxy,2-[(1E)-4-amino-5-ethoxy-5-oxo-1-pentenyl]-2,5,5-trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals and 2-Substituted-2,5,5-trimethylpyrrolidin-1-yloxyl Radicals Based α-Amino Acids

  摘要：

  本文描述了一系列非天然顺磁性α-氨基酸，其侧链为2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-氧基-3-基自由基或2,5,5-三甲基吡咯啉-1-氧基-2-基自由基，包括一种赖氨酸类似物的叠氮前体及其衍生物。本工作介绍的这一新型顺磁性氨基酸系列，具有不同（极性、非极性、脂肪族、芳香族等）侧链，为蛋白质结构和功能掺入后的ESR研究提供了有用的工具，满足了多样化的结构需求。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834806
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2,5-三甲基-2H-吡咯 1-氧化物 在 air 、 草酸 、 lead dioxide 、 三乙胺 、 红铝 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-吡咯烷氧基,2-[(1E)-3-溴-1-丙烯基]-2,5,5-三甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkynyl-Substituted Pyrrolidin-1-yloxyl Radicals from 1-Pyrroline N-Oxide Nitrones and Alkynylmagnesium Bromides

  摘要：

  在 1-吡咯啉 N-氧化物与丙炔基和炔基溴化镁的反应中，通过二极环化反应生成炔基官能化的吡咯烷-1-氧化物，而不会生成异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4199

文献信息

• Synthesis of N-Substituted 3,5-Bis(arylidene)-4-piperidones with High Antitumor and Antioxidant Activity
  作者：Tamás Kálai、M. Lakshmi Kuppusamy、Mária Balog、Karuppaiyah Selvendiran、Brian K. Rivera、Periannan Kuppusamy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1021/jm200353f

  日期：2011.8.11

  A series of 3,5-bis(arylidene)-4-piperidone (DAP) compounds are considered as synthetic analogues of curcumin for anticancer properties. We performed structure–activity relationship studies by synthesizing a number of DAPs N-alkylated or acylated with nitroxides or their amine precursors as potent antioxidant moieties. Both subtituents on arylidene rings and on piperidone nitrogen (five- or six-membered

  一系列3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮（DAP）化合物被认为是姜黄素的合成类似物，具有抗癌作用。我们通过合成大量用氮氧化物或其胺前体作为有效抗氧化剂部分进行了N-烷基化或酰化的DAP，进行了结构-活性关系研究。亚芳基环上和哌啶酮氮上的取代基（五元或六元，2-或3-取代或3,4-二取代的异吲哚啉氮氧化物）都不同。通过测量新的DAP化合物对癌细胞系A2780和MCF-7以及对H9c2细胞系的细胞毒性来测试其抗癌功效。结果表明，所有DAP化合物均可在测试的人类癌细胞系中诱导细胞活力的显着降低。但是，只有吡咯啉附加了一氧化氮（5c（K.Selvendiran；Tong L .; A. Bratasz；LM库普萨米（LM）；艾哈迈德（美国）；拉维（Yavi）；新泽西州特里格; 里维拉（BK）; 卡莱，T。Hideg，K .; 库普萨米（P. Kuppusamy） 大声笑 癌症治疗师。 2010，9，
• Synthesis of New 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrrol-1-yloxyl Radicals and 2-Substituted-2,5,5-trimethylpyrrolidin-1-yloxyl Radicals Based α-Amino Acids
  作者：Kálmán Hideg、Mária Balog、Tamás Kálai、József Jekő、Heinz-Jürgen Steinhoff、Martin Engelhard

  DOI：10.1055/s-2004-834806

  日期：——

  Unnatural paramagnetic α-amino acids with 2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl-3-yl radical or 2,5,5-trimethylpyrrolidin-1-yloxyl-2-yl radical side-chains, including a lysine mimic azido precursor and their derivatives, are described. The new set of paramagnetic amino acids presented in this work with different (polar, nonpolar, aliphatic, aromatic, etc.) side-chains offers a useful tool for the ESR study of the protein structure and function after incorporation, fulfilling diverse structural requirements.

  本文描述了一系列非天然顺磁性α-氨基酸，其侧链为2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-氧基-3-基自由基或2,5,5-三甲基吡咯啉-1-氧基-2-基自由基，包括一种赖氨酸类似物的叠氮前体及其衍生物。本工作介绍的这一新型顺磁性氨基酸系列，具有不同（极性、非极性、脂肪族、芳香族等）侧链，为蛋白质结构和功能掺入后的ESR研究提供了有用的工具，满足了多样化的结构需求。
• Synthesis of Alkynyl-Substituted Pyrrolidin-1-yloxyl Radicals from 1-Pyrroline N-Oxide Nitrones and Alkynylmagnesium Bromides
  作者：Nóra M. Bárácz、Olga H. Hankovszky、Sár、Gyula Jerkovich、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-1996-4199

  日期：1996.2

  The reaction of 1-pyrroline N-oxides with propargyl- and alkynylmagnesium bromides proceed to give alkynyl functionalized pyrrolidin-1-oxyls without the formation of isoxazolines by a dipolar cycloaddition reaction.

  在 1-吡咯啉 N-氧化物与丙炔基和炔基溴化镁的反应中，通过二极环化反应生成炔基官能化的吡咯烷-1-氧化物，而不会生成异恶唑。