氟康唑杂质5 | 154534-83-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氟康唑杂质5
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenacyl)-4-amino-(1H-1,2,4-triazolium) chloride
• 英文别名: Fluconazole impurity 5；2-(4-amino-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone;chloride
• CAS: 154534-83-5
• 化学式: C₁₀H₉F₂N₄O*Cl
• 分子量: 274.657
• InChiKey: JICMADFMAUXCJV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.95
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟康唑杂质5 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 氟康唑
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4 H -1,2,4-三唑转化为1,3-双（1 H-唑-1-基）-2-芳基-2-丙醇和1-苯甲酰基-4-[（苯甲酰基）或4-甲苯磺酰基）-亚氨基]-（1 H -1,2,4-三唑鎓）叶立德† ‡

  摘要：

  通过一锅法通过使1-芳基-2-（1 H -1,2）反应，合成一系列1,3-双（1 H -azol-1-基）-2-芳基-2-丙醇17。在1,2,4-三唑或咪唑存在下，与4-甲基二甲基亚砜基合成的1-，4-三唑-1-基）-或1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基）乙酮。17中的芳族基团是4-溴-，4-氯-，2,4-二氯-或2,4-二氟苯基。将4-氨基-4 H -1,2,4-三唑用苯甲酰基或4-甲苯磺酰氯酰化，得到[4-（苯甲酰基或4-甲苯磺酰基）氨基] 4 H-1,2,4-三唑 随后用4-溴或4-氯苯甲酰基溴进行烷基化，生成1-（4-溴或4-氯苯甲酰基）-4-[（苯甲酰基-或4-甲苯磺酰基）氨基] -1 H -1,2,4-三唑鎓溴化物。这些盐的中和提供了相应的酰化物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300538
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2-氯-2',4'-二氟苯乙酮 以 异丙醇 为溶剂， 生成 氟康唑杂质5
  参考文献：
  名称：

  从苯甲酰三唑衍生的腙合成 2-aryl-3-triazolyl-indoles：探索抗惊厥活性的新支架

  摘要：

  一系列新的 1-(2-(卤代苯基)-2-(2-芳基亚肼基)乙基)-1 H -1,2,4-三唑7a-l及其 Fischer 吲哚产品即 2-(卤代苯基)-3- (1 H -1,2,4-triazol -1-yl)-1 H -indoles 8a-l被方便地合成。此外，芳基腙的 ( Z或E ) 几何结构通过1 H NMR 光谱学鉴定。通过 PTZ 和 MES 癫痫发作模型研究了这两个系列化合物的抗癫痫潜力。根据获得的数据，大多数腙对 MES 诱导的癫痫模型表现出显着的保护作用。其中，化合物7a和7h被证明是对 MES 诱发的癫痫发作最有效的药物，具有速效特性。通常，与原始的芳基腙相比，吲哚类化合物的活性较低。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134704

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of hybrid antifungals derived from fluconazole and mebendazole
  作者：Elham Ghobadi、Seyedeh Mahdieh Hashemi、Hamed Fakhim、Zahra Hosseini-khah、Hamid Badali、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115146

  日期：2023.3

  5-benzoylbenzimidazole scaffold showed better antifungal activity against Candida spp. and Cryptococcus neoformans than related benzimidazole and benzothiazole derivatives. The better results were obtained with the 4-chloro derivative 4b displaying MICs <0.063–1 μg/mL. Although, removing benzoyl group from compound 4b had negative effect on the activity, optimization of phenethyl-triazole scaffold by desired

  设计并合成了一系列带有 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基侧链的新型三唑醇抗真菌剂，作为氟康唑（一种典型的三唑类抗真菌剂）和甲苯咪唑（一种具有抗真菌活性的驱虫剂）的混合物。通过合适的环氧乙烷和所需的 2-巯基苯并咪唑的反应合成标题化合物。尽管有可能形成不同的N取代或S取代的产物，但最终化合物的结构通过使用13指定为硫醚同系物C核磁共振光谱。主要先导化合物（A 系列）的 SAR 分析是通过将 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基残基简化为苯并咪唑-2-基硫基（B 系列）或苯并噻唑-2-基硫基侧链（C 系列）进行的，并且苯乙基-三唑支架上卤素取代基的修饰。一般来说，含有 5-苯甲酰苯并咪唑支架的A 系列（化合物4a-e ）对念珠菌属表现出更好的抗真菌活性。和新型隐球菌比相关的苯并咪唑和苯并噻唑衍生物。使用显示 MIC <0.063–1 μg/mL 的4-氯衍生物4b获得了更好的结果。虽然，从化合物4