1-噻吩-2-基丙烷-1,2-二酮 | 13678-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-噻吩-2-基丙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(thiophene-2-yl)propane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(thiophen-2-yl)propane-1,2-dione；1-(2-Thienyl)-1,2-propanedione；1-(Thienyl-2)-1,2-propandione；1-thiophen-2-yl-propane-1,2-dione；1-(2-Thienyl)propane-1,2-dione；1-thiophen-2-ylpropane-1,2-dione
• CAS: 13678-69-8
• 化学式: C₇H₆O₂S
• 分子量: 154.189
• InChiKey: FDYDDUUWFJQMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  101-105 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.965 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyamino)cyclohexanone oxime hydroacetate 、 1-噻吩-2-基丙烷-1,2-二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到Quinoxaline, 5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-3-(2-thienyl)-, 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Formation of derivatives of pyrazine 1,4-dioxide and 1-hydroxyimidazole in the condensation of 1,2-hydroxyamino oxime acetates with 1-phenyl- and 1-(2-hetaryl)-1,2-dicarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505767
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-1,3-丁二酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到1-噻吩-2-基丙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-二酮和β-酮​​酯的TEMPO氧化裂解，用于合成1,2-二酮和α-酮酯†

  摘要：

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00241f

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Synthesis of 1,2-Diketones from β-Keto Nitriles via a Protection-Oxidative-Decyanation-Deprotection Protocol
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Yu Liu、Xiliu Yun、Daisy Zhang-Negrerie、Jianhui Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1260156

  日期：2011.9

  were prepared from β-keto nitriles via a three-step protocol including the protection of the ketones with methoxyamine, oxidative decyanation, and microwave-assisted deprotection in the final step. This approach provides a novel and efficient access to a wide scope of symmetric and unsymmetric 1,2-diketones using molecular oxygen as the oxidant in the decyanation process. β-keto nitriles - oxygen - oxidative

  通过三步方案从β-酮腈制备了各种1,2-二酮，包括在最后一步用甲氧基胺保护酮，氧化脱氰和微波辅助脱保护。这种方法在脱氰过程中使用分子氧作为氧化剂，提供了一种新颖而有效的途径，可以广泛地使用对称和不对称的1,2-二酮。 β-酮腈-氧气-氧化脱氰-微波-1,2-二酮
• Enantio- and regioselective reduction of α-diketones by baker's yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Shin-ichi Kondo、Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Kazutada Kitano、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00020-1

  日期：1996.2

  Although yeast reduction of α-diketones 1 affords a mixture of two α-hydroxy ketones and a vic-diol, the use of methyl vinyl ketone as an enzyme inhibitor prevents the production of the diol. Regioselectivity in the reduction to afford α-hydroxy ketones is improved by thermal pre-treatment of baker's yeast. Thus, 1-phenyl-2-hydroxy-1-propanone 3a is obtained in 80 % yield with >98% e.e.

  尽管酵母还原α-二酮1提供了两种α-羟基酮和vic-二醇的混合物，但是使用甲基乙烯基酮作为酶抑制剂阻止了二醇的产生。通过对面包酵母的热预处理可以提高还原得到α-羟基酮的区域选择性。因此，以80％的产率和> 98％的ee获得了1-苯基-2-羟基-1-丙酮3a。
• Alpha-substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030069294A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The &agr;-substituted carboxylic acid derivatives having the formula (I): 1 wherein R 1 is an alkyl group, etc., R 2 is a hydrogen atom, etc., R 3 is a hydrogen atom, etc., A is ═CH-group, etc., B is an oxygen atom, etc., W 1 is a C 1 -C 8 alkylene group, W 2 is a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X is a hydrogen atom, etc., Y is an oxygen atom, etc., and Z 1 is an alkoxy group, etc., and pharmacologically acceptable salts, esters and amides thereof are useful for treatment and/or prevention of diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, gestational diabetes mellitus, or the like. Some of the derivatives of the formula (I) are novel compounds.

  具有如下式(I)的α-取代羧酸衍生物，其中R1是烷基基团，R2是氢原子，R3是氢原子，A是═CH-基团，B是氧原子，W1是C1-C8烷基基团，W2是单键或C1-C8烷基基团，X是氢原子，Y是氧原子，Z1是烷氧基团，其药理学上可接受的盐、酯和酰胺对于治疗和/或预防糖尿病、糖耐量受损、妊娠期糖尿病等疾病是有用的。其中一些具有如上式(I)的衍生物是新化合物。
• Medicinal compositions containing diuretic and insulin resistance-improving agent
  申请人：Takaoka Masaya

  公开号：US20050288339A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising an insulin sensitizer and a diuretic which can prevent or treat side effects such as edema, cardiac enlargement, body fluid retension or hydrothorax caused by administration of an insulin sensitizer.

  本发明涉及一种药物组合物，包括胰岛素增敏剂和利尿剂，可以预防或治疗由于胰岛素增敏剂的使用引起的水肿、心脏肥大、体液潴留或胸水等副作用。