1-巯基-1-苯基-2-羟基乙烷 | 60615-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-巯基-1-苯基-2-羟基乙烷
• 英文名称: 2-mercapto-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-mercapto-2-phenylethan-1-ol；1-mercapto-1-phenyl-2-hydroxyethane；2-Phenyl-2-sulfanylethanol
• CAS: 60615-96-5
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: RQBCKNGCMZQWDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-27 °C
• 沸点：
  95-97 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.1388 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-巯基-1-苯基-2-羟基乙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到styrenesulfide
  参考文献：
  名称：

  使用原碳酸酯将 2-巯基链烷醇选择性转化为噻喃

  摘要：

  四烷基原碳酸酯 1 被证明可作为 2-巯基链烷醇 2 的有效环脱水剂，以在非质子溶剂中的酸催化反应中以良好的产率得到相应的硫杂。检查了催化剂、溶剂和 1 的烷基取代基的影响。酸催化剂的活性取决于它们的酸度（pKa），强路易斯酸BF3·OEt2也具有很高的催化活性。几乎没有观察到溶剂和 1 的烷基取代基的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1818
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 1-巯基-1-苯基-2-羟基乙烷
  参考文献：
  名称：

  铁催化合成含硫杂环

  摘要：

  报道了铁催化的含硫和砜杂环的合成。该方法基于容易获得的底物的环化，并以高效率和非对映选择性进行。制备了多种适于随后官能化的含硫杂环基。还提供了这种环化后修饰的说明性实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01827

文献信息

• Selective arylthiolane deprotection by singlet oxygen: a promising tool for sensors and prodrugs
  作者：Brian M. Lamb、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/c4cc09040c

  日期：——

  A routine thioketal protecting group reacts rapidly and selectively with singlet oxygen to reveal ketone products in good (aryl 1,3-dithiolane) to excellent (aryl 1,3-oxathiolane) yields. Arylthiolanes are stable to biologically relevant reactive oxygen species and can be used as a light-activated gating mechanism for activating fluorescent sensors or small molecule prodrugs.

  一种常规的硫代烷基保护基与单线态氧迅速且选择性地反应，以揭示酮产物，产率从良好（芳基1,3-二硫杂环）到优秀（芳基1,3-氧硫杂环）。芳基硫代杂环对生物相关的活性氧物种稳定，并可用作激活荧光传感器或小分子前药的光激活门控机制。
• Bicyclyl or heterobicyclylmethanesulfonylamino-substituted n-hydroxyformamides
  申请人：——

  公开号：US20040024066A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I): 1 R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl, are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23.

  式(I)的化合物：1R是氢，烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基或杂环烷基；和R1是双环烷基或杂双环烷基，对由s-CD23介导的疾病的治疗和预防具有用处。
• The efficient conversion of H₂S into mercaptan alcohols mediated in protic ionic liquids under mild conditions
  作者：Wenjie Xiong、Mingzhen Shi、Xiaomin Zhang、Zhuoheng Tu、Xingbang Hu、Youting Wu

  DOI：10.1039/d1gc02829d

  日期：——

  conversion are sulfur or mercaptan acids. An alternative way to convert H2S is still desirable. Herein, we have developed a green and mild method to convert H2S into mercaptan alcohols by the addition reaction with epoxide mediated in tertiary amine-functionalized protic ionic liquids (PILs). Reaction kinetics, substrate scope, and regeneration experiments have all been explored. Almost quantitative conversion

  硫化氢（H 2 S）的资源化利用是能源化工领域的一个重要且具有发展前景的课题。我们集团以前通过 H 2 S 转化开发的产品是硫或硫醇酸。转化H 2 S的替代方法仍然是可取的。在此，我们开发了一种绿色温和的方法来转化 H 2在叔胺官能化的质子离子液体 (PIL) 中，通过与环氧化物的加成反应将 S 转化为硫醇。反应动力学、底物范围和再生实验都已被探索。在 30°C 下通过催化负载 PIL 实现了底物的几乎定量转化。水萃取用于从反应系统中回收催化剂。据信，优异的结果，加上其操作简单性和连续重复使用催化剂的能力，使这种新方法对环境无害且具有成本效益。H 2 S 资源方法的普遍性使其具有在工业规模上应用的潜力。
• POLYMERIZATION ACCELERATOR, CURABLE COMPOSITION, CURED PRODUCT, AND PROCESS FOR PRODUCING THIOL COMPOUND
  申请人：Miyata Hideo

  公开号：US20100029876A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A polymerization accelerator includes a specific thiol compound. A curable composition of excellent thermal stability contains the polymerization accelerator. A cured product is obtained from the curable composition. The polymerization accelerator includes a thiol compound having two or more groups represented by Formula (1) below: wherein R 1 is a hydrogen atom or a C1-10 alkyl group, and m is an integer of 0, 1 or 2.

  一种聚合物化加速剂包括特定的硫醇化合物。具有优异热稳定性的可固化组合物中含有该聚合物化加速剂。从可固化组合物中得到固化产品。聚合物化加速剂包括具有以下式（1）所表示的两个或更多基团的硫醇化合物：其中R1是氢原子或C1-10烷基基团，m为0、1或2的整数。
• Enantioselective carbolithiation of S-alkenyl-N-aryl thiocarbamates: kinetic and thermodynamic control
  作者：Daniele Castagnolo、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c4ob02329c

  日期：——

  n-butyllithium to alkenylthiocarbamates in the presence of (−)-sparteine or the (+)-sparteine surrogate leads to asymmetric carbolithiation, and returns enantiomerically enriched thiocarbamate derivatives of secondary thiols. In THF, with the (+)-sparteine surrogate, in situ aryl migration leads to an enantiomerically enriched tertiary thiol derivative. Remarkably, the two pseudoenantiomeric chiral

  在（-）-天冬氨酸或（+）-天冬氨酸替代物的存在下，向链烯基硫代氨基甲酸酯中添加正丁基锂会导致不对称碳环化，并返回仲硫醇的对映异构体富集的硫代氨基甲酸酯衍生物。在THF中，用（+）-天冬氨酸替代，原位芳基迁移导致对映体富集的叔硫醇衍生物。值得注意的是，这两个假对映体手性配体并不总是产生对映体产物，这可能是动力学和热力学控制复杂相互作用的结果。稳定，受阻的锂化硫代氨基甲酸酯的原位IR和NMR研究证明了其在0°C的时间段内的化学和构型稳定性。