2-(乙硫基)-2-苯基乙醇 | 23451-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙硫基)-2-苯基乙醇
• 英文名称: 2-(ethylthio)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-Ethylsulfanyl-2-phenylethanol
• CAS: 23451-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: ARZOYYGTAZLUTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethoxyltriphenylphosphorane 、 sodium O-ethyl dithiocarbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(乙硫基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Robinson, Philip L.; Kelly, Jeffery W.; Slayton, A. Evans, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 59 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lanthanide-based coordination polymers as promising heterogeneous catalysts for ring-opening reactions
  作者：Gulshan Kumar、Girijesh Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c5ra26283f

  日期：——

  arylcarboxylic acid groups. Both coordination polymers function as reusable heterogeneous catalysts for ring-opening reactions utilizing amines, alcohols, thiols, and azides as the nucleophiles. The catalytic results illustrate an excellent control over the regioselectivity whereas a filtration test and mechanistic studies substantiate Lewis-acid catalyzed activation of the epoxide during the reaction

  这项工作提出了基于Eu 3+和Tb 3+的配位聚合物的合成和结构表征，这些聚合物从提供附加的芳基羧酸基团的基于Co 3+的金属配体开始。两种配位聚合物均作为可重复使用的非均相催化剂，利用胺，醇，硫醇和叠氮化物作为亲核试剂进行开环反应。催化结果说明了对区域选择性的极好的控制，而过滤试验和机理研究证实了路易斯酸在反应过程中催化环氧化物的活化。
• NaOH-Promoted Thiolysis of Oxiranes Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958438

  日期：2007.1

  A convenient and efficient protocol for the thiolysis of oxiranes using 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutan-amides as thiol equivalents has been developed. Promoted by sodium hydroxide (NaOH) in ethanol at room temperature, the cleavage commences and the generated thiolate anions undergo nucleophilic addition in situ. β-Hydroxy sulfides were obtained in high yields along with good (3-regioselectivity

  使用 2-[双（烷硫基）亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutan-酰胺作为硫醇等价物对环氧乙烷进行硫解的方便有效的协议已经开发出来。在室温下在乙醇中的氢氧化钠 (NaOH) 的促进下，裂解开始，生成的硫醇阴离子进行原位亲核加成。β-羟基硫化物以高收率和良好的（3-区域选择性）获得，并且还分离出反式β-羟基硫化物。一种α,β-环氧酮产物与硫醇等价物的硫解得到相应的α-羰基在所有情况下，硫醇等价物的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 都可以作为副产物以高产率在新的硫解过程中回收。
• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide–Mediated Thiolysis of Epoxides: An Easy Access to β-Hydroxy Sulfides and Benzoxathiepinones in Solvent-Free Conditions
  作者：M. Shailaja、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1080/00397910903458595

  日期：2010.11.16

  A mild, rapid and highly regioselective opening of epoxides by mercaptans to -hydroxy sulfides and benzoxathiepinones has been achieved in excellent yields, using catalytic amount of (bromodimethyl)sulfonium bromide in solvent free reaction conditions.
• Robinson, Philip L.; Kelly, Jeffery W.; Slayton, A. Evans, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 59 - 70
  作者：Robinson, Philip L.、Kelly, Jeffery W.、Slayton, A. Evans

  DOI：——

  日期：——