α-mercaptophenylacetic acid | 4695-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-mercaptophenylacetic acid
• 英文别名: 2-mercapto 2-phenylacetic acid；mercaptophenylacetic acid；α-Mercapto-phenylessigsaeure；thiomandelic acid；MPAA；α-Phenyl-α-mercaptoacetic acid；2-Mercapto-2-phenylacetic acid；2-phenyl-2-sulfanylacetic acid
• CAS: 4695-09-4
• 化学式: C₈H₈O₂S
• mdl: MFCD11109159
• 分子量: 168.216
• InChiKey: QYIGFZOHYGYBLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  145 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，干燥保存，密封包装

制备方法与用途

硫扁桃酸是一种广谱的锌内酰胺酶抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-mercaptophenylacetic acid 在 亚硝酸异丁酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Phenyl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olat
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 作为 pH 控制的 NO 供体：下一代 S-亚硝基硫醇

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基

  DOI：

  10.1021/ja0682226
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-mercaptophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 作为 pH 控制的 NO 供体：下一代 S-亚硝基硫醇

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基

  DOI：

  10.1021/ja0682226

文献信息

• 4-Hydroxythiazole inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：Francis A. J. Kerdesky、James H. Holms、Jimmie L. Moore、Randy L. Bell、Richard D. Dyer、George W. Carter、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jm00111a035

  日期：1991.7

  identified as potent inhibitors of 5-lipoxygenase in vitro exhibiting IC50's of less than 1 microM. An investigation of structure-activity relationships showed that the most potent inhibitors of this series are the 5-phenyl derivatives. The corresponding thiazolidin-4-one analogues were found to be relatively inactive. The 4-hydroxythiazoles were active inhibitors against 5-lipoxygenase in both intact rat

  4-羟基噻唑已被确定为体外5-脂氧合酶的有效抑制剂，其IC50值小于1 microM。对结构活性关系的研究表明，该系列最有效的抑制剂是5-苯基衍生物。发现相应的噻唑烷丁-4-酮类似物相对没有活性。在完整的大鼠多形核白细胞和人全血中，4-羟基噻唑都是针对5-脂氧合酶的活性抑制剂。该化合物还是5-脂氧合酶的选择性抑制剂，对其他相关酶环氧合酶和12-和15-脂氧合酶的活性很弱。
• New 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates: Chemical synthesis and photochemical stability of a novel series of S-nitrosothiols
  作者：Monica Eilertsen、Steve M. Allin、Russell J. Pearson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.059

  日期：2018.4

  –SNO moiety into a five membered heterocyclic ring in an attempt to improve the compound’s overall stability. The synthesis of a novel series of halogen-containing OZOs was comprehensively studied resulting in a seven-step route and overall yields ranging between 21 and 37%. The photochemical stability of these compounds was assessed to determine if S-nitrosothiols locked within these mesoionic ring systems

  S-亚硝基硫醇（RSNO）仍然是最流行的NO供体化合物之一，因为它们能够在非酶促方式下释放一氧化二氮（NO），同时产生惰性的二硫化物副产物。然而，由于这些化合物在包括热，光和铜离子存在在内的各种条件下固有的不稳定性，将这些化合物归入NO研究的不同生物学领域已被证明是有问题的。1,3,2-氧杂恶唑基-5-油酸酯（OZO）代表S的一个有趣子类-亚硝基硫醇将–SNO部分锁定在五元杂环中，以试图改善化合物的整体稳定性。全面研究了一系列新型的含卤素OZO的合成，得出了七步路线，总收率在21％到37％之间。评估了这些化合物的光化学稳定性，以确定与这些非环状对应物相比，锁定在这些中离子环系统内的S-亚硝基硫醇是否可以提供更高的稳定性，从而以更可控的方式释放NO。
• Certain 4-(2-hydroxyethylthiomethyl)pyridines and derivatives thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04535084A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  A series of 4-(2-hydroxyethylthiomethyl)pyridines and related compounds, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, having immunoregulatory activity are disclosed. Preferred compounds include 4-(2-hydroxyethylthiomethyl)pyridine itself, as well as 4-(2-hydroxy-1-propylthiomethyl)pyridine, 4-(3-hydroxy-2-butylthiomethyl)pyridine, the acetate esters corresponding to the above compounds, and 4-(2,3-dihydroxy-1-propylthiomethyl)pyridine.

  一系列4-(2-羟乙基硫甲基)吡啶及相关化合物以及其药用可接受的酸盐被揭示，具有免疫调节活性。首选化合物包括4-(2-羟乙基硫甲基)吡啶本身，以及4-(2-羟基-1-丙基硫甲基)吡啶，4-(3-羟基-2-丁基硫甲基)吡啶，与上述化合物对应的醋酸酯，以及4-(2,3-二羟基-1-丙基硫甲基)吡啶。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A GIP/GLP1 DUAL AGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGONISTE DOUBLE GIP/GLP1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2020159949A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides novel intermediates and processes useful in the manufacture of tirzepatide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了在制备替瑞普肽或其药用可接受盐时有用的新型中间体和工艺。
• Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers
  申请人：Starnes Herbert William

  公开号：US20050049307A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Organic thiol compounds based on pentaerythritol and dipentaerythritol are described herein. More specifically, the compounds of the present invention are mixed esters of pentaerythritol and dipentaerythritol having at least one sulfhydryl group and preferably a plurality of sulfhydryl groups as well as at least one non-thiol-containing group. The organic thiol compounds are utilized to plasticize and/or heat stabilize halogen-containing polymer compositions especially poly(vinyl chloride) compositions. The compositions are substantially free or free of metal-based stabilizers, Lewis acids and terpenes. The compounds of the present invention are ideally utilized in polymers normally susceptible to deterioration and color change which can occur during processing of the polymer or exposure of the polymer to certain environments and surprisingly also serve as excellent plasticizers.

  本文描述了基于对羟基甲苯和二对羟基甲苯的有机硫醇化合物。更具体地说，本发明的化合物是对羟基甲苯和二对羟基甲苯的混合酯，具有至少一个巯基和最好是多个巯基，以及至少一个非巯基含有基团。这些有机硫醇化合物被用于增塑和/或热稳定含卤素聚合物组合物，特别是聚氯乙烯组合物。这些组合物基本上不含或不含金属基稳定剂、路易斯酸和萜类物质。本发明的化合物在通常容易恶化和变色的聚合物中得到理想应用，这种恶化和变色可能发生在聚合物加工过程中或聚合物暴露于某些环境中，并且令人惊讶地还可作为优秀的增塑剂。