(+/-)-2-(methylthio)phenethyl alcohol | 70861-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(methylthio)phenethyl alcohol
• 英文别名: 2-(methylthio)-2-phenylethanol；2-methylthio-2-phenylethanol；DL-2-Methylthio-2-phenylethanol；2-Methylthio-2-phenyl-ethanol；beta-(Methylthio)benzeneethanol；2-methylsulfanyl-2-phenylethanol
• CAS: 70861-94-8
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: LUXZAJDCZJGNFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(methylthio)phenethyl alcohol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到2-methylsulphonyl-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Alcudia Gonzalez, F.; Brunet Romero, E.; Garcia Ruano, J. L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 10, p. 2826 - 2850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-(methylthio)phenethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Richardson, Stewart K.; Sabol, Mark R.; Watt, David S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 359 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective oxidation of β-hydroxythioethers. Synthesis of optically active alcohols and epoxides
  作者：V. Conte、F. Di Furia、G. Licini、G. Modena、G. Sbampato、G. Valle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80048-8

  日期：1991.1

  using S-methyl derivatives. Examples referring to the oxidation of various S-methyl-β-hydroxythioethers, characterized by e.e. values up to 80%, which may be further increased (⪢98%) by crystallization, are presented. Results concerning the synthesis of optically active epoxides and alcohols starting from β-hydroxysulfoxides are also presented which, in some cases, allows the absolute configuration of the

  光学纯的β-羟基亚砜可通过用我们实验室开发的改性Sharpless试剂直接氧化母体硫醚获得。成功进行不对称氧化的必要条件是保护OH功能以及与硫醚硫连接的两个基团的最大尺寸差异。通过使用S-甲基衍生物可以满足后一种条件。涉及各种S氧化的例子提出了特征为ee值高达80％的-甲基-β-羟基硫醚，通过结晶可进一步提高（⪢98％）。还给出了关于从β-羟基亚砜开始合成旋光性环氧化物和醇的结果，在某些情况下，可以建立母体亚砜的绝对构型。
• NaOH-Promoted Thiolysis of Oxiranes Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958438

  日期：2007.1

  A convenient and efficient protocol for the thiolysis of oxiranes using 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutan-amides as thiol equivalents has been developed. Promoted by sodium hydroxide (NaOH) in ethanol at room temperature, the cleavage commences and the generated thiolate anions undergo nucleophilic addition in situ. β-Hydroxy sulfides were obtained in high yields along with good (3-regioselectivity

  使用 2-[双（烷硫基）亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutan-酰胺作为硫醇等价物对环氧乙烷进行硫解的方便有效的协议已经开发出来。在室温下在乙醇中的氢氧化钠 (NaOH) 的促进下，裂解开始，生成的硫醇阴离子进行原位亲核加成。β-羟基硫化物以高收率和良好的（3-区域选择性）获得，并且还分离出反式β-羟基硫化物。一种α,β-环氧酮产物与硫醇等价物的硫解得到相应的α-羰基在所有情况下，硫醇等价物的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 都可以作为副产物以高产率在新的硫解过程中回收。
• Stereochemistry of organic sulfur compounds.
  作者：E Brunet、M.C Carreño、M.T Gallego、J.L.García Ruano、F Alcudia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96487-7

  日期：1985.1

  Syntheses and conformational study of 1-X-2-phenylethyl methyl sulfide (X=NH2, NHMe, NMe2, and +NMe3 are reported. Conformational populations have been inferred mainly from the variations in vicinal coupling constants induced by protonation and solvent polarity changes. Steric factors are in general dominant. The dimethylami no group additionally showed a strong repulsive effect. However, when the

  报道了1-X-2-苯基乙基甲基硫醚（X = NH 2，NHMe，NMe 2和+ NMe 3）的合成和构象研究，主要从质子化和溶剂诱导的邻位偶合常数的变化推断出构象种群。极性变化通常是主要的控制因素，二甲基酰胺基团还表现出较强的排斥作用，但是当氮带有正电荷时，除三甲基铵衍生物外，有吸引力的+ N / SMe相互作用主导了平衡，溶剂的极性作用是非常重要。
• 2-AMINOPYRIDINE ANALOGS AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US20100105659A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Provided are compounds that are useful in the treatment and/or prevention of diseases mediated by deficient levels of glucokinase activity, such as diabetes mellitus. Also provided are methods of treating or preventing diseases and disorders characterized by underactivity of glucokinase or which can be treated by activating glucokinase.

  提供了一些化合物，这些化合物在治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足引起的疾病中非常有用，例如糖尿病。同时提供了治疗或预防由葡萄糖激酶活性不足或可以通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病和疾病的方法。
• Pyridin-2-YL-Amino-1, 2, 4-Thiadiazole Derivatives as Glucokinase Activators for the Treatment of Diabetes Mellitus
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US20100204240A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided are compounds of Formula (I): wherein R 2 , R 3 , R 13 , L and D 2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供的化合物式(I)如下：其中R2、R3、R13、L和D2如规范中所定义，这些化合物可用于治疗和/或预防由于葡萄糖激酶活性不足引起或可以通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病或紊乱，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖），以及本文所讨论的其他疾病和紊乱。