1-巯基-2-丙酮 | 24653-75-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-巯基-2-丙酮
• 英文名称: 1-mercaptopropan-2-one
• 英文别名: mercaptoacetone；1-mercaptoacetone；1-Mercapto-2-propanone；1-sulfanylpropan-2-one
• CAS: 24653-75-6
• 化学式: C₃H₆OS
• mdl: MFCD00129680
• 分子量: 90.146
• InChiKey: USVCRBGYQRVTNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  130-135 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.32
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  soluble in oil and alcohol
• 折光率：
  1.455-1.465
• 保留指数：
  743;739;739

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 焙烤制品、无醇饮料、早餐谷物、调味汁、肉制品、软糖、汤品、甜沙司：0.3～3.0 mg/kg
• 调昧香料：5000～10000 mg/kg

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-巯基-2-丙酮 在 二氯亚磷酸丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以64%的产率得到1,4-二甲基-7-氧杂-2,5-二硫杂二环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  巯基酮烯类含磷（硅、锡）衍生物的合成及其部分性质

  摘要：

  获得了一些新的α-巯基酮的S-磷酸化、S-甲硅烷基化和S-甲硅烷基化衍生物。研究了这些化合物中的一些由温度和分子氧引起的反应以及含 Si 和 Sn 衍生物的磷酸化。

  DOI：

  10.1007/bf00702149
• 作为产物：
  描述：

  3-硫杂环丁酮 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 生成 1-巯基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch,B.; Gottstein,W., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1768 - 1784

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  diethyl diethylphosphoramidite 在 1-巯基-2-丙酮 作用下， 以78%的产率得到O,O-diethyl diethylphosphoramidothioate
  参考文献：
  名称：

  Burilov, A.R.; Nikolaeva, I.L.; Pudovik, M.A., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 5.1, p. 691 - 693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种合成芳基硫醚类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106966933B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供了一种合成芳基硫醚类化合物的方法，包括以下步骤：将酚类化合物或胺类化合物、硫醇类化合物、过渡金属催化剂、水加入反应瓶中、封口，向反应瓶中充入氧气、加热搅拌反应，之后经萃取、干燥、浓缩、纯化，制得芳基硫醚类化合物。本发明提供了一种通过酞菁类过渡金属催化剂催化酚类或胺类化合物与硫醇类化合物的氧化偶联反应来制备芳基硫醚类化合物的新方法。合成步骤简单、操作简便易行、产物收率高，达80％以上，为芳基硫醚类化合物的合成提供了一种新途径。与现有方法比，原料廉价易得，且用水作溶剂(催化剂能够很好地溶解在水中)，非均相条件下，能够得到高分离收率的芳基硫醚化合物，提高了反应的效率和反应的原子经济性。
• Mono- and polynuclear complexes from the reaction of palladium acetate with α-substituted thioethers and thiols
  作者：Marino Basato、Diego Tommasi、Marco Zecca

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00910-3

  日期：1998.11

  trimers decreases with the steric hindrance of the substituents at the sulphur and at the methine carbon atoms. Stable mixed sphere complexes are obtained also with carboxylato ligands different from acetato as PhCOO− and MeSCH2COO−. When the substituted thioether has poor electronwithdrawing groups, its reaction with palladium acetate affords complexes of the type [Pd(η1-OAc)2(RSCH2Z)2], in which the sulphur

  乙酸钯与α-取代的硫醚（RSCH（R'）Z; Z =酯，酮，砜，取代的甲基）和硫醇HSCH 2 C（O）Me反应生成化合物，其组成和核数主要取决于电子性质硫配体。如果它包含足够酸性的氢原子，则乙酰基部分或全部作为乙酸被除去，从而生成[Pd 3（μ- O 2 CMe）3（μ- RSCR'Z）3 ]和[Pd（SCH）2 C（O）Me）2 ] 6。三聚体的稳定性随着取代基在硫和次甲基碳原子上的空间位阻而降低。稳定的混合球复合物与羧酸根也获得配体从如乙酸根不同PhCOO -和MeSCH 2 COO - 。当取代的硫醚具有差的吸电子基团，其与该类型的乙酸钯，得到配合物[钯（反应η 1 -OAc）2（RSCH 2 Z）2 ]，其中，所述硫给体原子已经简单地更换的一个氧原子乙酰基配体。
• 2‐Bromo‐2‐chloro‐3‐arylpropanenitriles as C‐3 Synthons for the Synthesis of Functionalized 3‐Aminothiophenes
  作者：Sviatoslav Batsyts、Maksym Shehedyn、Evgeny A. Goreshnik、Mykola D. Obushak、Andreas Schmidt、Yurii V. Ostapiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201901512

  日期：2019.12.31

  2‐Bromo‐2‐chloro‐3‐arylpropanenitriles are available by Meerwein reaction and proved to be useful starting materials for the synthesis of thiophenes functionalized 3‐aminothiophenes.

  Meerwein反应可制得2-Bromo-2-氯3--3-芳基丙腈，并被证明是合成噻吩官能化的3-aminothiophenes的有用原料。
• HETEROCYCLIC NUCLEAR HORMONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Cusack Kevin P.

  公开号：US20140179676A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：SUZHOU SINOVENT PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20200369676A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Disclosed in the present invention are a heterocyclic compound, an application thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. Provided by the present invention are a heterocyclic compound represented by formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has a novel structure and a good inhibitory activity against autotaxin (ATX).

  本发明涉及一种杂环化合物及其应用和包含该化合物的药物组合物。本发明提供了一种由式I表示的杂环化合物或其药用可接受盐。该化合物具有新颖的结构，并且对自动税脂酶（ATX）具有良好的抑制活性。

表征谱图