1-(6-iodohexyl)-1H-indole | 1403266-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-iodohexyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(6-iodohexyl)indole
• CAS: 1403266-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₈IN
• 分子量: 327.208
• InChiKey: XJTHHHABYJFPIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-iodohexyl)-1H-indole 在 三正丁胺 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 二氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-己基吲哚
  参考文献：
  名称：

  使未活化的烷基、烯基和芳基碘化物参与可见光介导的自由基反应

  摘要：

  自由基反应是一类强大的化学转化。然而，形成自由基以引发这些反应通常需要使用化学计量量的有毒试剂，例如氢化三丁基锡。最近，使用可见光介导的光氧化还原催化来产生自由基物种已变得流行，但这些自由基前体的范围受到限制。在这里，我们描述了光催化剂如fac -Ir(ppy) 3的反应条件的鉴定可用于由未活化的烷基、烯基和芳基碘化物形成自由基。生成的自由基通过氢原子提取或还原环化进行还原。该反应方案仅使用廉价的试剂，在温和的反应条件下发生，并显示出优异的官能团耐受性。反应效率在扩大规模和减少催化剂负载时保持不变，当反应在流动反应器中进行时，反应时间可以显着缩短。

  DOI：

  10.1038/nchem.1452
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromohexyl)indole 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(6-iodohexyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂肪族酯的烷基碘的铜催化烷氧基羰基化反应：氢气有所不同

  摘要：

  已开发出铜催化的未活化烷基碘的烷氧基羰基化转化。各种烷基碘可以以良好的产率转化为相应的叔丁基酯。NaO t Bu 既是亲核试剂又是碱。此外，如果添加额外的醇，也可以中等收率获得其他类型的脂肪族酯。伯醇和仲烷基醇均可成功反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03071

文献信息

• Cu‐Catalyzed Hydroxymethylation of Unactivated Alkyl Iodides with CO To Provide One‐Carbon‐Extended Alcohols
  作者：Siling Zhao、Neal P. Mankad

  DOI：10.1002/anie.201801814

  日期：2018.5.14

  We have developed a reductive carbonylation method by which unactivated alkyl iodides can be hydroxymethylated to provide one‐carbon‐extended alcohol products under Cu‐catalyzed conditions. The method is tolerant of alkyl β‐hydrogen atoms, is robust towards a wide variety of functional groups, and was applied to primary, secondary, and tertiary alkyl iodide substrates. Mechanistic experiments indicate

  我们已经开发了一种还原性羰基化方法，通过该方法可以将未活化的烷基碘进行羟甲基化，从而在Cu催化的条件下提供碳扩展的醇产物。该方法可耐受烷基β-氢原子，对多种官能团均具有较强的耐受性，并已应用于伯，仲和叔烷基碘的底物。机理实验表明，转化是通过烷基碘的原子转移羰基化（ATC）进行的，随后是两次CuH介导的快速连续还原。这种自由基机理使铜催化体系与贵金属催化的还原羰基化反应互补。
• Cu-Catalyzed Carbonylative Silylation of Alkyl Halides: Efficient Access to Acylsilanes
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b12043

  日期：2020.1.8

  A Cu-catalyzed carbonylative silylation of unactivated alkyl halides has been developed, enabling efficient synthesis of alkyl-substituted acylsilanes in high yield. A variety of functional groups are tolerated under the mild reaction conditions, and primary, secondary and tertiary alkyl halides are all applicable. The practical utility of this method has been demonstrated in the synthesis of acylsilanes

  已开发出未活化的烷基卤化物的 Cu 催化羰基化硅烷化，能够以高产率高效合成烷基取代的酰基硅烷。在温和的反应条件下可耐受多种官能团，伯、仲、叔烷基卤均适用。该方法的实际效用已在带有不同甲硅烷基的酰基硅烷的合成中以及在一锅中将产物原位还原为相应的-羟基硅烷中得到证明。机理实验表明，甲硅烷基铜中间体通过单电子转移激活烷基卤化物以形成烷基自由基中间体，并且碳 - 卤素键断裂不参与速率决定步骤。
• One‐Step Synthesis of Acylboron Compounds via Copper‐Catalyzed Carbonylative Borylation of Alkyl Halides**
  作者：Li‐Jie Cheng、Siling Zhao、Neal P. Mankad

  DOI：10.1002/anie.202012373

  日期：2021.1.25

  carbonylative borylation of unactivated alkyl halides has been developed, enabling efficient synthesis of aliphatic potassium acyltrifluoroborates (KATs) in high yields by treating the in situ formed tetracoordinated acylboron intermediates with aqueous KHF2. A variety of functional groups are tolerated under the mild reaction conditions, and primary, secondary, and tertiary alkyl halides are all applicable. In

  已开发出未活化烷基卤的铜催化羰基化硼酸酯化反应，可通过用KHF 2水溶液处理原位形成的四配位酰基中间体来高效合成脂肪族酰基三氟硼酸钾（KAT）。在温和的反应条件下可耐受多种官能团，伯，仲和叔烷基卤化物均适用。此外，该方法还可以单锅方式轻松获得N-甲基亚氨基二乙酰（MIDA）酰基硼酸酯和α-甲基化酰基三氟硼酸钾。机理研究表明，自由基原子转移羰基化（ATC）机理形成酰基卤中间体，随后被（NHC）CuBpin硼化。
• Synergistic Copper-Catalyzed Reductive Aminocarbonylation of Alkyl Iodides with Nitroarenes
  作者：Siling Zhao、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04092

  日期：2019.12.20

  Cu-catalyzed reductive aminocarbonylation of alkyl iodides using nitroarenes as the nitrogen source. The reaction proceeds with a single copper catalyst playing dual roles of synergistically mediating both carbonylation of alkyl iodides and reduction of nitroarenes, providing acyl iodides and anilines as possible reactive intermediates that then do amide coupling spontaneously. A diverse range of secondary

  我们已经开发了使用硝基芳烃作为氮源的铜催化的烷基碘的还原性氨基羰基化反应。该反应在单一铜催化剂上进行，该铜催化剂起协同作用介导烷基碘化物的羰基化和硝基芳烃的还原的双重作用，提供酰基碘化物和苯胺作为可能的反应中间体，然后自发进行酰胺偶联。使用该方法可从多种伯，仲和叔烷基碘中获得各种各样的仲N-芳基烷基酰胺。
• Copper‐Catalyzed Substrate‐Controlled Carbonylative Synthesis of α‐Keto Amides and Amides from Alkyl Halides
  作者：Fengqian Zhao、Han‐Jun Ai、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202200062

  日期：2022.4.19

  A copper-catalyzed highly selective double carbonylation of alkyl bromides and amines has been developed. Desired α-keto amides were obtained as the only products. Subsequently, under different conditions, the double and mono-carbonylations of alkyl iodides with amines were also achieved.

  已经开发了一种铜催化的烷基溴和胺的高选择性双羰基化反应。获得所需的α-酮酰胺作为唯一的产物。随后，在不同条件下，还实现了烷基碘与胺的双羰基化和单羰基化。