1-isobutyl-1,3-dihydroindol-2-one | 64788-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-isobutyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 1-isobutyl-1,3-dihydro-indol-2-one；N-Isobutyl-2-indolinon；1-(2-methylpropyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 64788-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ZFDQOMASHWPBCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-1,3-dihydroindol-2-one 、 苯甲醇 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到3-benzyl-1-isobutylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化羟吲哚与烷基醇的烷基化反应

  摘要：

  与醇的烷基化：在此，镍催化的借氢策略用于使用烷基醇对 2-羟吲哚进行烷基化。进行了烷基化产物的初始机理研究、氘标记实验和后期合成调制。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201433
• 作为产物：
  描述：

  1-异丁基靛红 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-isobutyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化羟吲哚与仲醇的烷基化反应

  摘要：

  在此，我们展示了使用多种仲烷基醇对 2-羟吲哚进行简单的镍催化 C-3 选择性烷基化。作为一个特别的亮点，报告了胆固醇衍生物的功能化。对烷基化过程进行了对照实验、初始机理研究和氘标记实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00402

文献信息

• Microwave-Assisted Sequential Amide Bond Formation and Intramolecular Amidation:  A Rapid Entry to Functionalized Oxindoles
  作者：Rajamohan R. Poondra、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ol0473804

  日期：2005.3.1

  two-step process involves initial microwave-assisted amide bond formation between 2-halo-arylacetic acids and various alkylamines and anilines, followed by a palladium-catalyzed intramolecular amidation under aqueous conditions. In the case of alkylamines, the procedure can be carried out as a one-pot process without isolation of the intermediate amide. [structure: see text]

  已经开发了用于合成N-取代的羟吲哚的通用方法。此两步过程涉及在2-卤代芳酸与各种烷基胺和苯胺之间首先形成微波辅助的酰胺键，然后在水性条件下进行钯催化的分子内酰胺化反应。在烷基胺的情况下，该过程可以一锅法进行，而无需分离中间体酰胺。[结构：见文字]
• Copper powder-catalyzed chelation-assisted cascade reaction of o-chloroarylacetic acids with amines under solvent- and ligand-free conditions: synthesis of oxindoles
  作者：Jiang-Sheng Li、Guo-Qin Chen、Qian Yang、Zhi-Wei Li、Ci-Zhi Liu、Peng-Mian Huang

  DOI：10.1039/c7ra08123e

  日期：——

  An efficient method to construct oxindole scaffolds from o-chloroarylacetic acids/esters with amines has been explored. This cascade protocol involves the in situ generation of o-aminoarylacetic acid derivatives by the copper powder catalyzed and weak O-chelation assisted Ullmann amination of unactivated C–Cl bonds under air, and solvent-/ligand-free conditions followed by annulative N-acylation.

  已经探索了由邻氯代乙酸/酯与胺一起构建羟吲哚骨架的有效方法。该级联方案涉及在空气中，在无溶剂/无配体的条件下，通过铜粉催化的铜粉催化和弱O-螯合辅助未激活的C-Cl键的Ullmann胺化原位生成邻氨基芳酸衍生物，然后进行环化N-酰化。
• [EN] INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE 1 (GYS1) AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOGÈNE SYNTHASE 1 (GYS1) ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022198196A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Provided herein are compounds of formula (I') or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, wherein Y2, Y3, L1, L2, X1, X2, X3, X4, X5, Q1, R1, R2, Rk, Rm, and Rnare as defined elsewhere herein. Also provided herein are methods of preparing compounds of formula (F). Also provided herein are methods of inhibiting GYS1 and methods of treating a GYS1 -mediated disease, disorder, or condition in an individual in need thereof.

  本文提供了公式(I')的化合物或其立体异构体或互变异构体，或任何其药学上可接受的盐，其中Y2，Y3，L1，L2，X1，X2，X3，X4，X5，Q1，R1，R2，Rk，Rm和Rn的定义在本文其他部分中已经说明。本文还提供了制备公式(F)化合物的方法。本文还提供了抑制GYS1的方法以及治疗需要该方法的个体中的GYS1介导的疾病，障碍或状况的方法。
• ANDREANI A.; BONAZZI D.; CAVRINI V.; GATTI R.; GIOVANNINETTI G.; FRANCHI +, FARMACO ED. SCI. 1977, 32,
  作者：ANDREANI A.、 BONAZZI D.、 CAVRINI V.、 GATTI R.、 GIOVANNINETTI G.、 FRANCHI +

  DOI：——

  日期：——
• MULTIVALENT RAS BINDING COMPOUNDS
  申请人：KYRAS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20170158702A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Described herein are compounds that modulate Ras signaling, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with altered Ras signaling. Further described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer.