1-异丁基萘 | 16727-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-异丁基萘
• 英文名称: 1-isobutylnaphthalene
• 英文别名: 1-Isobutyl-naphthalin；monoisopropylmethylnaphthalene；1-(2-methylpropyl)naphthalene
• CAS: 16727-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: ZYFTVCJVNRKBCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9.4°C
• 沸点：
  279.34°C
• 密度：
  0.9680
• 保留指数：
  1501;1501

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丁基萘 在 溴 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 1-bromo-4-isobutylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  DE2323956

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(1-naphthalenyl)-1-propanone 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 1-异丁基萘
  参考文献：
  名称：

  Darzens; Rost, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• Cross-Coupling of Aryl Halides and Triflates with Intramolecularly Stabilized Group 13-Metal Alkylating Reagents in the Presence of Mixed-Metal Catalysts
  作者：Jochanan Blum、Margarita Shenglof、Dmitri Gelman、Bernd Heymer、Herbert Schumann、Gary A. Molander

  DOI：10.1055/s-2003-36833

  日期：——

  In the presence of tertiary phosphines, the palladium-containing mixed-metal complexes [(CO) 4 Fe(μ-PPh 2 )Pd(μ-Cl)] 2 (1) and [(CO) 3 Co] 2 (μ-CO)Pd[μ-(Ph 2 PCH 2 ) 2 ] (2) catalyze the cross-coupling of aryl triflates and halides (including chlorides) with intramolecularly stabilized dialkylaluminum, -gallium and -indium reagents 3-8. The reactions are high yielding, and homocoupling and hydrodehalogenation

  在叔膦存在下，含钯混合金属配合物 [(CO) 4 Fe(μ-PPh 2 )Pd(μ-Cl)] 2 (1) 和 [(CO) 3 Co] 2 (μ- CO)Pd[μ-(Ph 2 PCH 2 ) 2 ] (2) 催化芳基三氟甲磺酸酯和卤化物（包括氯化物）与分子内稳定的二烷基铝、镓和铟试剂 3-8 的交叉偶联。该反应产率高，即使烷基化试剂的烷基部分含有 β-氢原子，同源偶联和加氢脱卤过程也很少。由于混合金属配合物的组分要么是不良催化剂，要么是完全无活性的，1和2的高催化活性归因于催化剂不同金属核之间的协同作用。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of B-alkyl-9-BBN or trialkylboranes with aryl and 1-alkenyl halides
  作者：Norio Miyaura、Tatsuo Ishiyama、Masako Ishikawa、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87811-9

  日期：1986.1

  The reactions of trialkylboranes or B-alkyl-9-BBN with aryl and 1-alkenyl halides take place readily in the presence of PdCl2(dppf) and sodium hydroxide or methoxide to afford alkylated arenes and alkenes in excellent yields.

  在PdCl 2（dppf）和氢氧化钠或甲醇钠的存在下，三烷基硼烷或B-烷基-9-BBN与芳基和1-链烯基卤化物的反应很容易发生，以优异的收率得到烷基化的芳烃和烯烃。
• 一种离子型铁(II)配合物及其制备方法与应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105541922B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种离子型铁(II)配合物及其制备方法与应用，所述离子型铁(II)配合物含膦配体和咪唑（啉）阳离子，通式为：[Fe(PR3)X3][(R1NCHnCHnNR1)CH]，其中X选自氯或溴中的一种。本发明的含膦配体和咪唑（啉）阳离子的离子型铁(II)配合物可以高效地催化磷酸芳基二乙酯类化合物与烷基格氏试剂的交叉偶联反应；尤其能有效催化未活化的磷酸芳基二乙酯类化合物与烷基格式试剂的反应。
• <i>t</i>BuLi-Mediated One-Pot Direct Highly Selective Cross-Coupling of Two Distinct Aryl Bromides
  作者：Carlos Vila、Sara Cembellín、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201502709

  日期：2015.10.26

  A Pd‐catalyzed direct cross‐coupling of two distinct aryl bromides mediated by tBuLi is described. The use of [Pd‐PEPPSI‐IPr] or [Pd‐PEPPSI‐IPent] as catalyst allows for the efficient one‐pot synthesis of unsymmetrical biaryls at room temperature. The key for this selective cross‐coupling is the use of an ortho‐substituted bromide that undergoes lithium–halogen exchange preferentially.

  描述了由t BuLi介导的 Pd 催化的两种不同芳基溴化物的直接交叉偶联。使用 [Pd-PEPPSI-IPr] 或 [Pd-PEPPSI-IPent] 作为催化剂，可以在室温下有效地单锅合成不对称联芳基化合物。这种选择性交叉偶联的关键是使用优先进行锂-卤素交换的邻位取代溴化物。

表征谱图